(1R,6R)-3-oxo-2,5-diazabicyclo[4.4.0]dec-4-ene | 1423018-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,6R)-3-oxo-2,5-diazabicyclo[4.4.0]dec-4-ene
• 英文别名: (4aR,8aR)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1423018-71-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: LHRGOVPAWZDMDA-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-3-oxo-2,5-diazabicyclo[4.4.0]dec-4-ene 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(neopentyl)-(1R,6R)-3-thio-2,5-diazabicyclo[4.4.0]dec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  一种通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应制备新手性双环亚胺和胺的方法

  摘要：

  新的手性双环亚胺、烯胺和胺是通过六氢喹喔啉-2( 1H )-衍生的膦酸盐（作为膦酸盐碳负离子的来源）和多种结构多样的羰基底物的Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备的。合成协议的简单性、高选择性和广泛的底物范围是所提出方法的主要优点。

  DOI：

  10.1039/d0ra02646h
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(1R,6R)-3-oxo-2,5-diazabicyclo[4.4.0]dec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  手性六氢喹喔啉-2（1 H）-一衍生物的氢膦酰化是制备新型双环化合物的有效途径：氨基膦酸酯，烯胺和亚胺

  摘要：

  一系列新氨基膦和hexahydroquinoxalin-2的膦酸衍生物的（1 ħ） -酮和四氢喹啉-2（1 H ^） -酮进行经由与各种二烷基相应的二环亚胺或二芳基的hydrophosphonylation合成ħ -phosphonates，ħ -phosphinates或H-氧化膦作为磷亲核试剂。通过将它们用作霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应中膦酸碳负离子的来源，证明了所获得化合物的效用，这导致新的双环胺具有环外和意外的环内双键，这取决于环的结构。使用的醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.062

文献信息

• [EN] USE OF CHIRAL (1R, 2R)-DIAMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVE WITH TADDOL SUBSTITUENT<br/>[FR] UTILISATION D'UN DÉRIVÉ (1R,2R)-DIAMINOCYCLOHEXANE CHIRAL COMPRENANT UN SUBSTITUANT TADDOL
  申请人：POLITECHNIKA WROCLAWSKA

  公开号：WO2020222665A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The subject of the invention is the use of chiral (1R, 2R)-diaminocyclohexane derivative with a taddol substituent for the treatment and prevention of herpes type 1, by inhibiting the replication of HSV 1 virus.

  本发明的主题是使用带有taddol取代基的手性(1R,2R)-二氨基环己烷衍生物来治疗和预防1型疱疹病毒，通过抑制HSV 1病毒的复制。
• Stereoselective preparation of chiral compounds in Mannich-type reactions of a bicyclic imine and phenols or indole
  作者：Jakub Iwanejko、Elżbieta Wojaczyńska、Jacek Wojaczyński、Julia Bąkowicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.081

  日期：2014.12

  Mannich-type reactions of a chiral bicyclic imine and various nucleophiles yield the corresponding adducts with good to high diastereoselectivity. The influence of the reaction conditions on the yield and stereochemical outcome is investigated. The configuration of the products is established by H-1 NMR spectroscopy, and the major isomers of two adducts are characterized by X-ray crystallography. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Monoimine Derived from <i>trans</i>-1,2-Diaminocyclohexane and Ethyl Glyoxylate: An Intermediate in Aza-Diels–Alder and Mannich Reactions
  作者：Elżbieta Wojaczyńska、Julia Bąkowicz、Mateusz Dorsz、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1021/jo302820m

  日期：2013.3.15

  Novel enantiopure policyclic nitrogen heterocycles have been obtained in the diastereoselective aza-Diels-Alder or Mannich reaction of dienes with imine formed in situ from ethyl glyoxylate and (1R,2R)-diaminocyclohexane.
• Hydrophosphonylation of chiral hexahydroquinoxalin-2(1H)-one derivatives as an effective route to new bicyclic compounds: Aminophosphonates, enamines and imines
  作者：Jakub Iwanejko、Anna Brol、Bartłomiej Szyja、Marek Daszkiewicz、Elżbieta Wojaczyńska、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.062

  日期：2019.3

  A series of new aminophosphonate and phosphonic acid derivatives of hexahydroquinoxalin-2(1H)-ones and tetrahydroquinoxalin-2(1H)-ones were synthesised via hydrophosphonylation of the corresponding bicyclic imines with various dialkyl or diaryl H-phosphonates, H-phosphinates or H-phosphine oxides as phosphorus nucleophiles. The utility of the obtained compounds was demonstrated by their application

  一系列新氨基膦和hexahydroquinoxalin-2的膦酸衍生物的（1 ħ） -酮和四氢喹啉-2（1 H ^） -酮进行经由与各种二烷基相应的二环亚胺或二芳基的hydrophosphonylation合成ħ -phosphonates，ħ -phosphinates或H-氧化膦作为磷亲核试剂。通过将它们用作霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应中膦酸碳负离子的来源，证明了所获得化合物的效用，这导致新的双环胺具有环外和意外的环内双键，这取决于环的结构。使用的醛。
• An approach to new chiral bicyclic imines and amines <i>via</i> Horner–Wadsworth–Emmons reaction
  作者：Jakub Iwanejko、Mateusz Sowiński、Elżbieta Wojaczyńska、Tomasz K. Olszewski、Marcin Górecki

  DOI：10.1039/d0ra02646h

  日期：——

  New chiral bicyclic imines, enamines and amines were prepared via Horner–Wadsworth–Emmons reaction of hexahydroquinoxalin-2(1H)-one-derived phosphonate, as the source of a phosphonate carbanion, and a wide range of structurally diverse carbonyl substrates. The simplicity of the synthetic protocol, high selectivity, and broad substrate scope are the main advantages of the presented methodology.

  新的手性双环亚胺、烯胺和胺是通过六氢喹喔啉-2( 1H )-衍生的膦酸盐（作为膦酸盐碳负离子的来源）和多种结构多样的羰基底物的Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备的。合成协议的简单性、高选择性和广泛的底物范围是所提出方法的主要优点。