sodium 2-(2-(6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)-2-hydroxy-5-oxocyclohexane-3-enylthio)ethanesulfonate | 1245793-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2-(2-(6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)-2-hydroxy-5-oxocyclohexane-3-enylthio)ethanesulfonate
• 英文别名: Sodium;2-[2-[1-(benzenesulfonyl)-6-fluoroindol-2-yl]-2-hydroxy-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]sulfanylethanesulfonate
• CAS: 1245793-15-0
• 化学式: C₂₂H₁₉FNO₇S₃*Na
• 分子量: 547.582
• InChiKey: JUGBSOHRDUGAFT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-benzenesulfonyl-6-fluoro-1H-indol-2-yl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone 、 mesna 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 sodium 2-(2-(6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)-2-hydroxy-5-oxocyclohexane-3-enylthio)ethanesulfonate 、 disodium 2,2'-(2-(6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)-2-hydroxy-5-oxocyclohexane-1,3-diyl)bis(sulfanediyl)diethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PRODRUGS
  [FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及新型前药化合物或其药用可接受的盐，其在体内转化为活性物种4-(1-苯磺酰基-6-氟-1H-吲哚-2-基)-4-羟基-环己-2,5-二酮。本发明的前药化合物相对于4-(1-苯磺酰基-6-氟-1H-吲哚-2-基)-4-羟基-环己-2,5-二酮具有显著改善的溶解度，因此可以轻松制剂化用于给患者使用。因此，本发明的前药对于治疗细胞增殖障碍如癌症等疾病是有用的。

  公开号：

  WO2010109230A1

文献信息

• [EN] NOVEL PRODRUGS<br/>[FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS
  申请人：PHARMINOX LTD

  公开号：WO2010109230A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to novel prodrug compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which convert in vivo to the active species 4-(1-benzenesulfonyl-6-fluoro-1H-indol-2-yl)-4-hydroxy-cyclohexa-2,5-dienone. The prodrug compounds of the invention have dramatically improved solubility relative to 4-(1-benzenesulfonyl-6-fluoro-1H- indol-2-yl)-4-hydroxy-cyclohexa-2,5-dienone and, accordingly, can be easily formulated for administration to a patient. The prodrugs of the invention are therefore useful for the treatment cellular proliferation disorders, such as cancer.

  本发明涉及新型前药化合物或其药用可接受的盐，其在体内转化为活性物种4-(1-苯磺酰基-6-氟-1H-吲哚-2-基)-4-羟基-环己-2,5-二酮。本发明的前药化合物相对于4-(1-苯磺酰基-6-氟-1H-吲哚-2-基)-4-羟基-环己-2,5-二酮具有显著改善的溶解度，因此可以轻松制剂化用于给患者使用。因此，本发明的前药对于治疗细胞增殖障碍如癌症等疾病是有用的。