N-isopropylacetoxyacetanilide | 134810-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropylacetoxyacetanilide
• 英文别名: (N-acetylanilino) 3-methylbutanoate
• CAS: 134810-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: BFEZHBJROQAFTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-isopropylacetoxyacetanilide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 N-phenyl-N-acetyl-O-methylhydroxylamine 、 methyl 2-(2-acetamidophenyl)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage

  摘要：

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25645
• 作为产物：
  描述：

  N-Phenylacetohydroxamic acid 、 异戊酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-isopropylacetoxyacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage

  摘要：

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25645

文献信息

• Anionic [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-phenyl-O-acylhydroxylamines to o-aminophenylcetic acids.
  作者：Yasuyuki Endo、Shoji Hizatate、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85091-i

  日期：1991.6

  N-Phenyl-O-acylhydroxylamines rearrange under basic conditions to afford o-aminophenylacetic acids. The rearrangement can be rationalized in terms of [3,3]-sigmatropic shifts of an enolized N-phenyl-O-acylhydroxyl-amine.

  N-苯基-O-酰基羟胺在碱性条件下重排，得到邻氨基苯乙酸。可以根据烯醇化的N-苯基-O-酰基羟基胺的[3，3]-σ位移合理化重排。
• Herbicidal N-isopropylheteroaryloxyacetanilides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04968342A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  Herbicidal N-isopropylheteroaryloxyacetanilides of the formula ##STR1## in which A stands for nitrogen or the group C--R.sup.3 where R.sup.3 stands for halogen, cyano, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylthio, halogenoalkylthio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl, B stands for nitrogen or the group C--R.sup.4 where R.sup.4 stands for halogen, cyano, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylthio, halogenoalkylthio, alkylsulphinyl, halogenoalkylsulphinyl, alkylsulphonyl, halogenoalkylsulphonyl, for phenyl which is optionally substituted by halogen, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy or halogenoalkoxy, or for the group --CY.sub.2 --Z--R.sup.5 where R.sup.5 stands for alkyl, which is optionally substituted by halogen, alkoxy or alkylthio, or for phenyl which is optionally substituted by halogen, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylthio or halogenoalkylthio, Y stands for hydrogen or halogen, Z stands for oxygen, sulphur, SO or SO.sub.2, R.sup.1 stands for hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylthio or halogenoalkylthio, R.sup.2 stands for hydrogen, halogen, alkyl, halogenoalkyl or alkoxy and X stands for oxygen or sulphur, excluding the compound N-isopropyl-(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-oxyacetanilide.

  公式为##STR1##的除草剂N-异丙基杂环氧基苯乙酰胺，其中A代表氮或C--R.sup.3基团，其中R.sup.3代表卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基磺酰基或烷基磺酰基，B代表氮或C--R.sup.4基团，其中R.sup.4代表卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、苯基（可选用卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基取代）或--CY.sub.2 --Z--R.sup.5基团，其中R.sup.5代表烷基（可选用卤素、烷氧基或烷硫基取代）或苯基（可选用卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基或卤代烷硫基取代），Y代表氢或卤素，Z代表氧、硫、SO或SO.sub.2，R.sup.1代表氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基或卤代烷硫基，R.sup.2代表氢、卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基，X代表氧或硫，但不包括N-异丙基（5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基）氧基苯乙酰胺。
• US4968342A
  申请人：——

  公开号：US4968342A

  公开（公告）日：1990-11-06
• US5090991A
  申请人：——

  公开号：US5090991A

  公开（公告）日：1992-02-25
• Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage
  作者：Yasuyuki Endo、Takuya Uchida、Shoji Hizatate、Koichi Shudo

  DOI：10.1055/s-1994-25645

  日期：——

  Aromatic and aliphatic N,O-divinylhydroxylamine systems generated in situ from hydroxylamine derivatives smoothly undergo [3,3] rearrangement. The base-catalyzed formation and rearrangement of enolates or dienolates of N-aryl-O-acylhydroxylamines, N,O- diacylhydroxylamines and N-acylhydroxylamine-O-carbamates result in C-C or C-N bond formation with cleavage of the N -O bond.

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。