(R)-benzylidene-(1-phenylethyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzylidene-(1-phenylethyl)amine
• 英文别名: (R)-N-benzylidene-1-phenylethanamine；(R)-N-benzylidene-1-phenylethylamine；1-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]methanimine
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: RXOFVNAZPJFNTN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzylidene-(1-phenylethyl)amine 在 三苯基硼酸酯 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 乙基D-苯丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  α-手性胺制备的亚胺催化不对称叠氮化中的双重立体扩散

  摘要：

  用衍生自VANOL和VAPOL配体的硼辛酸酯催化剂介导的亚胺和重氮化合物的催化不对称叠氮化（AZ反应）与衍生自五种不同手性二取代甲胺的手性亚胺进行了研究。用具有一个芳族和一个脂族取代基的二取代甲胺发现了与催化剂的两种对映异构体最强的匹配和错配反应。详细检查了AZ反应的合成范围，其中包括α-甲基苄基胺，α-重氮酯中的顺式氮丙啶和反式α-重氮乙酰胺中的氮丙啶。常规上可以以高收率和高非对映选择性常规获得光学纯的氮丙啶，并且可以容易地分离次要的非对映异构体（如果有的话）。顺式氮丙啶的匹配案例包括（R）-胺与（S）-配体，但奇怪的是，对于反式氮丙啶，匹配的案例涉及（R）-胺与（R）-配体的亚胺衍生自苯甲醛和正丁醛，以及（R）-胺和（S）-配体，用于衍生来自较大的脂族醛，戊醛和环己烷羧醛的亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201102520
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-苄基-Α-甲基苯胺盐酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(R)-benzylidene-(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  由 ( R )-(+)-α-甲基苄胺和 (+)-柠檬烯 1,2-环氧化物合成柠檬烯 β-氨基醇

  摘要：

  以( R )-(+)-α-甲基苄胺为起始原料，转化为两种胺，得到两种新的β-氨基醇化合物。在作为催化剂的水的存在下，这些化合物中的每一种都与顺式和反式-柠檬烯氧化物的1:1混合物过量反应。获得的产物表明，获得了衍生自反式-柠檬烯氧化物的β-氨基醇，并且获得了来自反应混合物的未反应的顺式-柠檬烯氧化物以及胺。而在水的存在下，将合成的相同伯胺的氨基甲酸酯添加到顺式和反式柠檬烯氧化物的 1:1 混合物中会导致水解产物和未反应的回收反式柠檬烯氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130691

文献信息

• Identification of N-acyl-N-indanyl-α-phenylglycinamides as selective TRPM8 antagonists designed to mitigate the risk of adverse effects
  作者：Jun-ichi Kobayashi、Hideaki Hirasawa、Yoshikazu Fujimori、Osamu Nakanishi、Noboru Kamada、Tetsuya Ikeda、Akitoshi Yamamoto、Hiroki Kanbe

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115903

  日期：2021.1

  Transient receptor potential melastatin 8 (TRPM8), a temperature-sensitive ion channel responsible for detecting cold, is an attractive molecular target for the treatment of pain and other disorders. We have previously discovered a selective TRPM8 antagonist, KPR-2579, which inhibited bladder afferent hyperactivity induced by acetic acid instillation into the bladder. However, additional studies have

  瞬态受体电位褪黑素 8 (TRPM8) 是一种负责检测寒冷的温度敏感离子通道，是治疗疼痛和其他疾病的有吸引力的分子靶标。我们之前已经发现了一种选择性 TRPM8 拮抗剂 KPR-2579，它可以抑制由醋酸注入膀胱引起的膀胱传入过度活跃。然而，其他研究揭示了 KPR-2579 的潜在副作用，例如反应性代谢物的形成、CYP3A4 诱导和抽搐。在本报告中，我们描述了 α-苯基甘氨酰胺衍生物的优化，以减轻这些不利影响的风险。最佳化合物13x 对 icilin 诱导的湿狗颤抖和寒冷诱导的大鼠频繁排尿表现出有效的抑制作用，对潜在的副作用具有广泛的安全范围。
• Practical Synthesis of Amides via Copper/ABNO-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Alcohols and Amines
  作者：Susan L. Zultanski、Jingyi Zhao、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.6b03931

  日期：2016.5.25

  A modular Cu/ABNO catalyst system has been identified that enables efficient aerobic oxidative coupling of alcohols and amines to amides. All four permutations of benzylic/aliphatic alcohols and primary/secondary amines are viable in this reaction, enabling broad access to secondary and tertiary amides. The reactions exhibit excellent functional group compatibility and are complete within 30 min-3

  已经确定了一种模块化的 Cu/ABNO 催化剂系统，可以实现醇和胺与酰胺的有效有氧氧化偶联。苄醇/脂肪醇和伯/仲胺的所有四种排列在该反应中都是可行的，从而可以广泛地获得仲酰胺和叔酰胺。反应表现出优异的官能团兼容性，并在室温下 30 分钟至 3 小时内完成。催化剂体系的所有组分都是可商购的。
• Metal-Organic Frameworks with Organogold(III) Complexes for Photocatalytic Amine Oxidation with Enhanced Efficiency and Selectivity
  作者：Qing Han、Yue-Lin Wang、Min Sun、Chun-Yi Sun、Shan-Shan Zhu、Xin-Long Wang、Zhong-Min Su

  DOI：10.1002/chem.201803161

  日期：2018.10.9

  selective, and recyclable catalysts for light‐induced aerobic C−N bond formation. When used as a heterogeneous catalyst for oxidizing secondary amines to the corresponding imines, AuIII@ZJU‐28 achieved high TONs of 876–1548, which are about 2.8–3.5 times higher than that of the homogenous AuIII complex. In addition, different selectivities in oxidizing mixed substrates is realized by means of different

  具有高发射三重态激发态的发光有机金（III）络合物Au III被封装在具有不同孔径和结构（MOF1和ZJU-28）的两个金属有机框架（MOF）中。与溶液中的Au III络合物相比，所得的复合物Au III @ MOF1和Au III @ ZJU -28表现出增强的发射强度，寿命和量子产率。在辐照下，Au III @MOFs是有效，选择性和可回收的催化剂，用于光诱导的需氧CN键形成。当用作将仲胺氧化为相应亚胺的非均相催化剂时，Au III@ ZJU-28获得了876-1548的高TON，比同质Au III复合物的高2.8-3.5倍。另外，借助于不同的主体MOF，在氧化混合基质中实现了不同的选择性，因此将Au III络合物封装在适当的MOF中可以得到所需的产物。通过使用复合催化剂，还可以克服均相催化剂在循环使用中的固有缺点，并且在十个循环后仍观察到Au III @ ZJU-28催化剂的高转化率。
• A New Protocol for a One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates by Reaction of Imines Prepared In Situ with Trialkylphosphites
  作者：Mohammad R. Saidi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1055/s-2002-32957

  日期：——

  Imines prepared in situ by reaction of aldehydes and ketones with primary amines in ethereal solution of LiClO4 react readily at ambient temperature with trialkylphosphite to give high yields of α-amino phosphonates.

  通过在含氯酸锂的醚溶液中，将醛和酮与初级胺反应原位制备的亚胺，在常温下能与三烷基膦酯迅速反应，生成高产率的α-氨基膦酸酯。
• [2+2] Carbonylative cycloaddition catalyzed by palladium: stereoselective synthesis of β-lactams
  作者：Luigino Troisi、Luisella De Vitis、Catia Granito、Tullio Pilati、Emanuela Pindinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.079

  日期：2004.8

  [2+2] Carbonylative cycloaddition of chiral imines to various allyl halides, under CO pressure, in the presence of Et3N, a catalytic amount of Pd(OAc)2 and PPh3 as ligand, are carried out. Separable diastereomeric mixtures of chiral alkenyl-β-lactams are isolated with good yields and high trans diastereoselections. Absolute configurations are assigned by X-ray measurements and 1H NMR spectroscopy.

  [2 + 2]在Et 3 N存在下，在CO压力下，在CO压力下，将手性亚胺羰基化成环烷基加成各种烯丙基卤，催化量的Pd（OAc）2和PPh 3作为配体。手性烯基-β-内酰胺的可分离的非对映异构体混合物具有良好的收率和较高的反式非对映体选择性。通过X射线测量和1 H NMR光谱确定绝对构型。