2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 7739-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 7739-04-0；13311-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• mdl: MFCD15147454
• 分子量: 162.235
• InChiKey: JKMHQZSBOQTMRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 rose bengal 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2,3-二甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  N-杂环的有机光氧化还原催化氧化脱氢

  摘要：

  我们首次在此报道低可见光量（0.1-1 mol％）的可见光有机光氧化还原催化剂对N-杂环的催化氧化脱氢。在无碱和无添加剂的条件下，室温下环境空气中，反应可以高效进行。这种良性方法的实用性通过各种药学上相关的N-杂芳烃的合成证明，例如喹啉，喹喔啉，喹唑啉，a啶和吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201703642
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基喹喔啉 在 iridium(IV) oxide tetrahydrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  “裸”氧化铱（IV）纳米颗粒作为氮杂环加氢的方便和耐用催化剂：显着的邻位取代作用和可回收性

  摘要：

  氧化铱（IV）纳米粒子是由三氯化铱水合物和氢氧化钠在室温下通过球磨反应轻松制备的。“裸”铱纳米催化剂首次在室温下在氢气球下以高于99％的选择性显示出对一系列氮杂环化合物氢化的高稳定性和活性。此外，还发现了前所未有的取代依赖性效应，其中在2、3或8位带有邻位取代基的底物表现出比未取代或远距离取代的底物明显更高的反应速率。在2-甲基喹啉加氢30次后发现其具有非凡的可回收性，而不会失去活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601370

文献信息

• A Convenient Procedure for the Oxidative Dehydrogenation of N-Heterocycles Catalyzed by FeCl2/DMSO
  作者：Jianliang Xiao、Weiyou Zhou、Piyada Taboonpong、Ahmed Aboo、Lingjuan Zhang、Jun Jiang

  DOI：10.1055/s-0035-1561613

  日期：——

  A convenient catalytic procedure has been developed for the oxidative dehydrogenations of N-heterocycles. Combining catalytic FeCl2 with DMSO yields a catalyst that promotes the dehydrogenation of tetrahydroquinolines and related heterocycles under 1 bar of O2, affording the corresponding N-heteroaromatic products in moderate yields.

  已经开发了一种方便的催化程序用于 N-杂环的氧化脱氢。将催化 FeCl2 与 DMSO 结合产生一种催化剂，可在 1 巴的 O2 下促进四氢喹啉和相关杂环的脱氢，以中等产率提供相应的 N-杂芳烃产物。
• The Remarkable Effect of a Simple Ion: Iodide-Promoted Transfer Hydrogenation of Heteroaromatics
  作者：Jianjun Wu、Chao Wang、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201201517

  日期：2012.7.27

  I can do it! Accelerated by simple iodide ions, rhodium‐catalysed transfer hydrogenation can be readily performed on quinolines, isoquinolines and quinoxalines, affording the tetrahydro products in high yields with low catalyst loading (see scheme).

  我能做到！通过简单的碘离子加速，铑催化的转移加氢反应可轻松地在喹啉，异喹啉和喹喔啉上进行，从而以高收率和低催化剂负载量提供四氢产物（参见方案）。
• Indium as a Reducing Agent: Selective Reduction of the Heterocyclic Rings in Quinolines, Isoquinolines and Quinoxalines
  作者：Christopher J. Moody、Michael R. Pitts

  DOI：10.1055/s-1998-1836

  日期：1998.9

  The heterocyclic ring in quinolines, isoquinolines and quinoxalines is selectively reduced using indium metal in aqueous ethanol.

  在水中乙醇溶液中，使用金属铟对喹啉、异喹啉和喹喔啉中的杂环进行选择性还原。
• A novel iridium/acid co-catalyzed transfer hydrogenative C(sp³)–H bond alkylation to access functionalized N-heteroaromatics
  作者：Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c6cc03996k

  日期：——

  A novel iridium/acid co-catalysed transfer hydrogenative coupling strategy, enabling direct alkylation of C(sp3)-H bond and atom-economic access to alkyl chain-lengthened N-Heteroaromatics from six-membered 2-alkyl cyclic amines and aldehydes, has been...

  一种新颖的铱/酸共催化转移氢化偶联策略，能够使C（sp3）-H键直接烷基化，并使原子经济地从六元2-烷基环状胺和醛类中获得烷基链加长的N-杂芳族化合物是...
• Aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles catalyzed by cobalt porphyrin
  作者：Weiyou Zhou、Dongwei Chen、Fu'an Sun、Junfeng Qian、Mingyang He、Qun Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.094

  日期：2018.3

  has been developed for the aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles by cobalt porphyrin in the absence of any additives. The catalytic system could tolerate various 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives and some other N-heterocycles. The corresponding N-heteroaromatics could be obtained in 59–86% yields. The mechanism investigation suggested that the aerobic oxidative dehydrogenation might

  已经开发了一种在没有任何添加剂的情况下通过钴卟啉对N杂环进行好氧氧化脱氢的有效催化方法。该催化体系可以耐受各种1,2,3,4-四氢喹啉衍生物和其他一些N-杂环。可以以59–86％的产率获得相应的N-杂芳族化合物。机制研究表明，好氧氧化脱氢可能与亚胺中间体通过自由基途径进行。