m-tolyl-vinyl ether | 1005-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-tolyl-vinyl ether
• 英文别名: 3-methylphenyl vinyl ether；1-(Ethenyloxy)-3-methylbenzene；1-ethenoxy-3-methylbenzene
• CAS: 1005-40-9
• 化学式: C₉H₁₀O
• mdl: MFCD21602807
• 分子量: 134.178
• InChiKey: ZBUCIAUZAGKZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-tolyl-vinyl ether 在 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 [2-(benzenesulfonyl)-1-(3-methylphenoxy)ethyl] N,N-diethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  Vasil'eva,M.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 254 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 m-tolyl-vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  Schosstakowsski; Burmisstrowa, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1942, vol. 15, p. 260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-phase synthesis of aryl vinyl ethers based on polystyrene-supported β-phenylselenoethanol
  作者：Jia-Li Zhang、Shou-Ri Sheng、Xue Liu、Shu-Ying Lin

  DOI：10.3184/030823409x447682

  日期：2009.5

  A novel facile solid-phase organic synthesis of aryl vinyl ethers by reaction of polystyrene-supported β-phenylselenoethanol with phenols under Mitsunobu conditions and subsequent oxidation-elimination with 30% hydrogen peroxide has been developed. The advantages of this method include straightforward operation, lack of odour, good yield and high purity of the products.

  通过在 Mitsunobu 条件下使聚苯乙烯支撑的 β-苯基硒乙醇与苯酚反应，然后用 30% 过氧化氢进行氧化-消除，开发出了一种新型简便的芳基乙烯基醚固相有机合成方法。这种方法的优点是操作简单、无异味、收率高、产品纯度高。
• β-Phenylselenoethanol, an Efficient Reagent for the One-Pot Synthesis of Aryl Vinyl Ethers
  作者：Gui-Yun Fu、La-Mei Yu、Xue-Chun Mao、Dan Wu

  DOI：10.3184/030823408x360355

  日期：2008.10

  β-Phenylselenoethanol was treated with phenols under Mitsunobu conditions and subsequent oxidation-elimination with 30% hydrogen peroxide furnished aryl vinyl ethers with good yields (85–90%) in a one-pot, two-step transformation.

  在 Mitsunobu 条件下用苯酚处理 β-苯基硒乙醇，然后用 30% 过氧化氢进行氧化-消除反应，在一锅两步转化过程中生成了芳基乙烯基醚，收率高达 85-90%。
• Polymer-Supported β-Bromoethyl Selenide: An Efficient Reagent for the Synthesis of Aryl Vinyl Ethers
  作者：Shou-Ri Sheng、Xiao-Ling Liu、Xing-Cong Wang、Qin Xin、Cai-Sheng Song

  DOI：10.1055/s-2004-834874

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the solid-phase synthesis of aryl vinyl ethers using polymer-supported β-bromoethyl selenide with traceless linker strategy is described.

  描述了一种使用聚合物负载的 β-溴乙基硒化物和无痕连接策略固相合成芳基乙烯基醚的简单有效的程序。
• Solid-Phase Organic Synthesis of Aryl Vinyl Ethers Using Sulfone-Linking Strategy
  作者：Lamei Yu、Ni Tang、Shouri Sheng、Rubing Chen、Xiaoling Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/cjoc.201100451

  日期：2012.5

  A novel facile solid‐phase organic synthesis of aryl vinyl ethers by reaction of polystyrene‐supported 2‐phenylsulfonylethanol with phenols under Mitsunobu conditions and subsequent elimination reaction with DBU has been developed. The advantages of this method include straightforward operation, good yield and high purity of the products. Alternatively, a typical example of Suzuki coupling reaction

  通过在Mitsunobu条件下使聚苯乙烯负载的2-苯基磺酰基乙醇与苯酚反应并随后与DBU消除反应，开发了一种新颖的简便的固相有机合成芳基乙烯基醚的方法。该方法的优点包括操作简单，产率高和产物纯度高。另外，进一步将树脂上的Suzuki偶联反应的典型例子用于制备4-苯基苯基乙烯基醚以扩展该方法。
• Three-Component Reaction between Vinyl Ethers, Secondary Phosphines, and Elemental Selenium: One-Pot Synthesis of 1-(Alkoxy)ethyl and 1-(Aryloxy)ethyl Phosphinodiselenoates
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Alexander Artem’ev、Ludmila Oparina、Nikita Kolyvanov、Svetlana Malysheva、Oksana Vysotskaya

  DOI：10.1055/s-0031-1289655

  日期：2012.2

  aryl, etc.), were synthesized by means of a three-component reaction between the elemental selenium and the corresponding vinyl ether and secondary phosphine. The reaction proceeds readily in 1,4-dioxane at 90 ˚C for 1-1.5 hours and gives the phosphinodiselenoic esters quantitatively and in an entirely atom-economic manner. The reaction proceeds through electrophilic addition to the electron-rich

   借助于三组分合成了一个含有硒缩醛部分R 2 2 P（= Se）SeCH（Me）OR 1（R 1，R 2＝烷基，芳基等）的膦酸二亚硒酸酯系列。元素硒与相应的乙烯基醚和仲膦之间的反应。该反应可在90°C下于1,4-二恶烷中轻松进行1-1.5小时，并以完全原子经济的方式定量获得膦二亚硒酸酯。反应通过亲电加成到原位生成的膦二硒酸的富电子双键上进行。 膦-多组分反应-磷-硒-膦二硒酸酯