4,2',3'-trimethylpurpurogallin | 15795-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4,2',3'-trimethylpurpurogallin
• 英文别名: 4-hydroxy-2,3,6-trimethoxy-5H-benzo[7]annulen-5-one；4-hydroxy-2,3,6-trimethoxybenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 15795-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: XTJAFDFIRGFIHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

SDS

1.1 产品标识符
: Purpurogallin trimethyl ether
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H14O5
分子式
: 262.26 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.582
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,2',3'-trimethylpurpurogallin 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,8-trimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Rearrangement of o-Nitrophenylacetic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01629a120
• 作为产物：
  描述：

  红倍酚 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到4,2',3'-trimethylpurpurogallin
  参考文献：
  名称：

  发现 TLR1/TLR2 复合物的小分子抑制剂

  摘要：

  作为先天免疫的重要调节剂， Toll 样受体 1 和 2 (TLR1/TLR2) 的蛋白质复合物为治疗各种免疫疾病提供了一个有吸引力的靶点。新型化合物 CU-CPT22 可以与特异性脂蛋白配体竞争结合 TLR1/TLR2（见图），具有高抑制活性和特异性。还观察到来自 TNF-α 和 IL-1β 的下游信号受到抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.201204910

文献信息

• [EN] ANTAGONISTS OF THE TOLL-LIKE RECEPTOR 1/2 COMPLEX<br/>[FR] ANTAGONISTES DU COMPLEXE DE RÉCEPTEUR 1/2 DE TYPE TOLL
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2014022287A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are compounds, compositions and methods for treating Toll-like receptor 1/2 complex (TLRI/2) related inflammatory disorders. Small molecules, based on the benzotropolone scaffold, capable of influencing downstream signaling are dislcosed as well as methods of making and modifying these molecules. Also provided are methods for treating a subject for a clinical condition associated with Toll¬ like receptor complex 1/2 activation, comprising administering to the subject an effective amount of a benzotropolone compound.

  提供了用于治疗Toll样受体1/2复合物（TLR1/2）相关炎症性疾病的化合物、组合物和方法。基于苯并三酮骨架的小分子，能够影响下游信号传导，以及制备和修改这些分子的方法也已披露。还提供了用于治疗与Toll样受体复合物1/2激活相关的临床状况的方法，包括向受试者施用有效量的苯并三酮化合物。
• Synthesis and in vitro protozoocidal activity of diazabicyclic benzotropolone derivatives
  作者：Alexander Khrizman、Jason S. Moulthrop、Susan Little、Hayley Wharton、Vanessa Yardley、Guillermo Moyna

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.044

  日期：2007.8

  We describe the synthesis and protozoocidal evaluation of a series of diazabicycles based on benzotropolone ethers. Several of the compounds, which can be obtained through a high-yielding hetero Diels-Alder reaction using simple and readily available starting materials, have in vitro activities against Trypanosoma cruzi and Leishmania donovani that are comparable to, and in some cases better than,

  我们描述了基于苯并二氮杂环戊烷醚的一系列二氮杂双环类化合物的合成和原杀生物评价。可以通过使用简单易得的起始原料通过高产率的异Diels-Alder反应获得的几种化合物在体外对克氏锥虫和杜氏利什曼原虫具有体外活性，这些活性可与之媲美，在某些情况下还优于后者。当前使用的化学疗法。
• Synthesis and in vitro anti-protozoal activity of a series of benzotropolone derivatives incorporating endocyclic hydrazines
  作者：Hongyu Ren、Shannon Grady、Matthew Banghart、Jason S Moulthrop、Howard Kendrick、Vanessa Yardley、Simon L Croft、Guillermo Moyna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.07.004

  日期：2003.11

  The preparation and evaluation as potential anti-protozoal agents of molecules bearing an endocyclic hydrazine moiety is presented. The synthetic route to this new series of compounds is straightforward, involving a hetero Diels-Alder reaction between different benzotropolone esters and diethyl azodicarboxylate (DEAD). While they show limited or no in vitro activity against Leishmania donovani, Plasmodium

  提出了制备和评价作为带有内环肼部分的分子的潜在的抗原生动物剂。合成这一系列新化合物的方法很简单，涉及到不同的苯并马酚酮酯和偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）之间的杂Diels-Alder反应。尽管它们显示出对杜氏利什曼原虫，恶性疟原虫和布氏锥虫的体外活性有限或没有体外活性，但是其中一些化合物对15.8-41.0 microM范围的克氏锥虫具有活性。这些活性与苯并硝唑（IC50 6.0 microM）相当，后者是治疗克氏锥虫感染的主要化学疗法。此外，除一种新的双环肼酯外，几乎所有无毒，
• Design, synthesis, and biological evaluation of a series of simple and novel potential antimalarial compounds
  作者：Hongyu Ren、Shannon Grady、Daniela Gamenara、Horacio Heinzen、Patrick Moyna、Simon L. Croft、Howard Kendrick、Vanessa Yardley、Guillermo Moyna

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00308-0

  日期：2001.7

  A series of compounds bearing an endocyclic -N-O- moiety with potential antimalarial activity based on simple derivatives of the tropolone purpurogallin was prepared by means of a hetero Diels-Alder reaction using nitrosobenzene as a dienophile. The rationale behind the design of these compounds is presented, together with the synthetic route to derivatives bearing aromatic and aliphatic esters of

  通过使用亚硝基苯作为亲二烯体的杂Diels-Alder反应，通过基于托波尔酮紫嘌呤gallin的简单衍生物，制备了一系列带有具有潜在抗疟疾活性的内环-NO-部分的化合物。介绍了这些化合物设计的基本原理，以及合成具有紫嘌呤林骨架C4'-位羟基的芳族和脂族酯的衍生物的合成路线，以及从恶性疟原虫和克氏锥虫。几种新化合物的活性在3-9 microM范围内，为开发具有改善的生物学和药理特性的新型抗寄生虫药物提供了线索。
• Synthesis and evaluation as potential anticancer agents of novel tetracyclic indenoquinoline derivatives
  作者：Shubhashis Chakrabarty、Michael S. Croft、Melissa G. Marko、Guillermo Moyna

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.026

  日期：2013.3

  We report the synthesis and evaluation as potential anticancer agents of a series of tetracyclic indenoquinolines. The compounds, which are obtained through the photoisomerization of Diels–Alder adducts formed between purpurogallin derivatives and nitrosobenzene, have in vitro antiproliferative activities in the μM to nM range against breast (MCF-7), lung epithelial (A-549), and cervical (HeLa) adenocarcinoma

  我们报告的合成和评估作为一系列四环茚并喹啉的潜在抗癌药。这些化合物是通过紫嘌呤林衍生物与亚硝基苯之间形成的Diels-Alder加合物的光异构化而获得的，它们在体外对乳腺（MCF-7），肺上皮（A-549）和宫颈癌的增殖活性在μM至nM范围内。 （HeLa）腺癌细胞。几种新型四环素的细胞毒性与喜树碱相当或更好。观察到化合物的活性与其芳香性和平面度之间有很强的相关性，表明其作用方式类似于拓扑异构酶毒物。