4-(naphthalen-2-ylamino)-4-oxobutanoic acid | 37600-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-ylamino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: N-β-Naphthyl-succinamsaeure
• CAS: 37600-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00443360
• 分子量: 243.262
• InChiKey: LYNFOUMTFFAMAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.4-190.0 °C
• 沸点：
  551.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-ylamino)-4-oxobutanoic acid 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-[2]Naphthyl-succinimid
  参考文献：
  名称：

  通过分子间氢化物转移实现环胺的氧化还原中性β-C（sp 3）–H官能化

  摘要：

  在这里，我们通过连续的分子间氢化物转移过程报告了环胺的第一个氧化还原中性和无过渡金属的β-C（sp 3）-H官能化。从吡咯烷和哌啶直接以良好的产率直接获得一系列具有CF 3和羧酸酯官能团的N-芳基吡咯烷和N-芳基1,2,3,4-四氢吡啶。这项工作推动了分子间氢化物转移策略在分子复杂性的一步组装中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03004
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2-萘胺 在 水 作用下， 反应 0.25h， 以35%的产率得到4-(naphthalen-2-ylamino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  去铁胺和芳香胺的结合物可改善铁依赖性神经毒性的标志物

  摘要：

  摘要 阿尔茨海默病 (AD) 是一种复杂的神经退行性疾病，在某些情况下与氧化还原活性金属离子（例如铜和铁）的体内平衡失调有关。在这项工作中，我们研究了各种芳香胺的共轭是否会提高铁螯合剂去铁胺 (DFO) 的药理作用。获得了 DFO 与苯胺 (DFOANI)、苯磺酰胺 (DFOBAN)、2-萘胺 (DFONAF) 和 6-喹啉胺 (DFOQUN) 的结合物并检查了它们的性质。DFOQUN 具有良好的螯合活性，与 DFO 相比，显着提高了对 β-淀粉样肽聚集的抑制作用，并且还抑制了体外和体内乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的活性（秀丽隐杆线虫）。这些数据表明，强铁螯合剂与 AChE 抑制剂的共价结合为改善铁诱导的神经毒性症状提供了一种强有力的方法。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10534-020-00277-7

文献信息

• Investigation of Naphthyl–Polyamine Conjugates as Antimicrobials and Antibiotic Enhancers
  作者：Melissa M. Cadelis、Liam R. Edmeades、Dan Chen、Evangelene S. Gill、Kyle Fraser、Florent Rouvier、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Jean Michel Brunel、Brent R. Copp

  DOI：10.3390/antibiotics12061014

  日期：——

  As part of our search for new antimicrobials and antibiotic enhancers, a series of naphthyl- and biphenyl-substituted polyamine conjugates have been synthesized. The structurally-diverse library of compounds incorporated variation in the capping end groups and in the length of the polyamine (PA) core. Longer chain (PA-3-12-3) variants containing both 1-naphthyl and 2-naphthyl capping groups exhibited more pronounced intrinsic antimicrobial properties against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) (MIC ≤ 0.29 µM) and the fungus Cryptococcus neoformans (MIC ≤ 0.29 µM). Closer mechanistic study of one of these analogues, 20f, identified it as a bactericide. In contrast to previously reported diarylacyl-substituted polyamines, several examples in the current set were able to enhance the antibiotic action of doxycycline and/or erythromycin towards the Gram-negative bacteria Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli. Two analogues (19a and 20c) were of note, exhibiting greater than 32-fold enhancement in activity. This latter result suggests that α,ω-disubstituted polyamines bearing 1-naphthyl- and 2-naphthyl-capping groups are worthy of further investigation and optimization as non-toxic antibiotic enhancers.

  为了寻找新的抗菌剂和抗生素增强剂，我们合成了一系列萘基和联苯基取代的多胺共轭物。结构多样的化合物库包含了封端基团和多胺（PA）核心长度的变化。含有 1-萘基和 2-萘基封端基团的长链（PA-3-12-3）变体对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）（MIC ≤ 0.29 µM）和真菌新生隐球菌（MIC ≤ 0.29 µM）具有更明显的内在抗菌特性。通过对其中一种类似物 20f 进行更深入的机理研究，发现它具有杀菌作用。与之前报道的二芳基取代多胺不同，本组化合物中的几个例子能够增强强力霉素和/或红霉素对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌的抗生素作用。值得注意的是，有两种类似物（19a 和 20c）的活性提高了 32 倍以上。后一项结果表明，带有 1-萘基和 2-萘基封端基团的 α、ω-二取代多胺作为无毒抗生素增强剂值得进一步研究和优化。
• Auwers; Harger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 292, p. 188
  作者：Auwers、Harger

  DOI：——

  日期：——
• Pellizzari; Matteucci, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 248, p. 159
  作者：Pellizzari、Matteucci

  DOI：——

  日期：——
• Onda; Kunugi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 690
  作者：Onda、Kunugi

  DOI：——

  日期：——
• Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 292, p. 190
  作者：Auwers

  DOI：——

  日期：——