6-[4-(t-butoxy)pentyl]-tetrahydropyran-2-ol | 35221-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-[4-(t-butoxy)pentyl]-tetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: 9-tert-butoxy-5-hydroxy-decanal cyclohemiacetal；6-(4-tert-butoxy-pentyl)-tetrahydro-pyran-2-ol；6-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pentyl]oxan-2-ol
• CAS: 35221-81-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: ZOEAKTKTXYZJGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(t-butoxy)pentyl]-tetrahydropyran-2-ol 、 乙烯基氯化镁 在 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 11-tert-butoxy-dodec-1-ene-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyran-2-ols

  摘要：

  立体特异性合成类固醇材料。7-取代的3-氧代-1-庚烯或其变体与2-烷基环戊烷-1,3-二酮反应，生成3-取代的6a .β.-烷基-环戊二氢苯并呋喃或萘并呋喃。然后经过选择性催化氢化，接着在4a-位引入一个羟基、烷氧基或酰氧基基团，生成3-取代的6a .β.,4a-羟基、烷氧基或酰氧基的环戊二氢苯并呋喃或二氢萘并呋喃。然后这些化合物转化为4-或5-(3-氧代烷基)二氢茚-5-酮或二氢萘-6-酮，这些又可以通过已知方法转化为已知的类固醇材料。

  公开号：

  US03989724A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 生成 6-[4-(t-butoxy)pentyl]-tetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由戊二醛合成δ-内酯

  摘要：

  描述了由戊二醛新颖且通用的合成δ-内酯。首先使二醛与烷基或取代的烷基格氏试剂反应，以高收率得到δ-羟基醛。这些醛优先以环状半缩醛形式（δ-内酯）存在。用氧化银或溴很容易实现后一种化合物的氧化以产生δ-内酯。δ-内酯和δ-内酯用作类固醇全合成的中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550129

文献信息

• Steroid Total Synthesis, Part IV; (�)-13?-ethyl-17?-ethynyl-17?-hydroxy-gon-4-en-3-one
  作者：M. Rosenberger、T. P. Fraher、G. Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19710540852

  日期：1971.12.10

  AbstractThe title compound (Norgestrel), a potent progestational agent, has been prepared by a new total synthesis. The scheme is based on earlier work with BCD‐tricyclic intermediates, condensation of 2‐ethyl‐cyclopentane‐1,3‐dione with 2‐[2‐diethylamino‐ethyl]‐6‐[4‐t‐butoxy‐pentyl]‐tetrahydropyran‐2‐ol being the key step. The synthesis features the addition of acetylene to a Δ5(10)‐4‐oxa‐17‐keto intermediate, followed by a novel transformation to the final product.
• US3989724A
  申请人：——

  公开号：US3989724A

  公开（公告）日：1976-11-02