1-amino-1-deoxy-L-rhamnitol | 58217-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-amino-1-deoxy-L-rhamnitol
• 英文别名: L-Rhamnamin；1-Amino-1-desoxy-L-rhamnit；1-Amino-1.6-didesoxy-L-mannit；(2S,3S,4S,5S)-1-aminohexane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 58217-76-8
• 化学式: C₆H₁₅NO₄
• 分子量: 165.189
• InChiKey: PKKXIMIVMVHGSA-BXKVDMCESA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1-deoxy-L-rhamnitol 、 4-甲氧基苯甲醛 生成 1-(4-methoxy-benzylidenamino)-1,6-dideoxy-L-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Desnuelle; Weygand, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1293,1301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 磷酸吡哆醛 、 transaminase enzyme cloned from pQR₂₁₉₁ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-amino-1-deoxy-L-rhamnitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中的氨基多元醇：用转氨酶对糖和糖衍生的四氢呋喃进行胺化。

  摘要：

  碳水化合物是生物质的主要组成部分，由于其成本低、易于获得和立体化学多样性，作为化学品、材料和生物燃料的可持续来源具有独特的潜力。为了升级碳水化合物以获得有价值的含氮糖类化合物（例如氨基多元醇），使用转氨酶（TAms）的生物催化胺化已被研究作为传统合成策略的可持续替代方案。这里展示了 TAms 与糖衍生的四氢呋喃 (THF) 醛的反应，该醛是通过生物质衍生的糖的区域选择性脱水获得的，从而以高产率获得环状氨基二醇。在一项初步研究中，我们还建立了糖的直接转氨基作用以产生无环氨基多元醇。值得注意的是，酮糖d-果糖的反应以完全立体选择性进行，产生高纯度的有价值的氨基糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201813712

文献信息

• Conversion of Aldoses to Valuable ω-Amino Alcohols Using Amine Transaminase Biocatalysts
  作者：Ryan Cairns、Andrew Gomm、James Ryan、Thomas Clarke、Evelina Kulcinskaja、Kevin Butler、Elaine O’Reilly

  DOI：10.1021/acscatal.8b04564

  日期：2019.2.1

  The conversion of readily available monosaccharides to high-value amino alcohols using a key biocatalytic step is an attractive strategy for the preparation of these chiral synthons. Here, we report a previously undescribed example of the direct amination of monosaccharides, which exist predominantly in their cyclic form at equilibrium, using amine transaminase biocatalysts, providing access to a panel

  使用关键的生物催化步骤将容易获得的单糖转化为高价值的氨基醇是制备这些手性合成子的有吸引力的策略。在这里，我们报告了一个以前未描述的单糖直接胺化的例子，该糖主要使用胺转氨酶生物催化剂在平衡状态下以环状形式存在，以中等到高的转化率和分离的产率提供了一组氨基醇。最初使用邻苯二甲撑二胺的最新开发的高通量比色筛查方法来鉴定对环糖具有这种活性的胺转氨酶，并使用异丙胺成功地扩大了反应规模。
• Schwefelsäureester von Zuckeralkoholen zur Behandlung von arteriosklerotischen Gefässwandveränderungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0663391A1

  公开（公告）日：1995-07-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Schwefelsäureester von Zuckeralkoholen und Zuckeralkohol-ähnlichen Verbindungen der allgemeinen Formel worin A ein um die 1-Hydroxygruppe verminderter Rest eines Zuckeralkohols oder eines Derivats davon, oder der tris-(Hydroxymethyl)methylrest ist, wobei mindestens eine Hydroxygruppe des Restes A mit Schwefelsäure verestert ist; X -NR¹CO-; -NHCONH-; -NHCSNH-; -NHSO₂-, -NR¹- oder -O-; m und p unabhängig voneinander 0 oder 1; R¹ Wasserstoff, nieder-Alkyl oder Hydroxy-nieder-alkyl; und B ein System von konjugierten Mehrfachbindungen ist; und Salze davon. Die Erfindung betrifft weiterhin pharmazeutische Präparate, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder ein Salz davon; die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren Salze als Heilmittel, insbesondere zur Behandlung und/oder Prophylaxe von arteriosklerotischen Gefasswandveränderungen, z.B. zur Verhinderung von Restenose nach koronarer oder peripherer Angioplastie oder nach Bypass-Operationen; zur Herstellung von Heilmitteln für die genannten Indikationen; sowie ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren Salzen.

  本发明涉及通式如下的糖醇和糖醇类化合物的新硫酸酯 其中 A 是由 1-羟基或三羟甲基甲基还原的糖醇或其衍生物的基团，基团 A 的至少一个羟基被硫酸酯化； X 是-NR¹CO-；-NHCONH-；-NHCSNH-；-NHSO₂-，-NR¹- 或-O-； m 和 p 独立地为 0 或 1； R¹ 是氢、低级烷基或羟基-低级烷基；以及 B 是共轭多键体系； 及其盐类。 本发明进一步涉及含有通式I化合物或其盐的药物制剂；通式I化合物及其盐作为药物的用途，特别是用于治疗和/或预防动脉硬化性血管壁病变，例如用于预防冠状动脉或外周血管成形术后或搭桥手术后的血管再狭窄；用于制备上述适应症的药物；以及通式I化合物及其盐的制备工艺。
• Kuhn; Desnuelle; Weygand, Chemische Berichte, 1935, vol. 70, p. 1301
  作者：Kuhn、Desnuelle、Weygand

  DOI：——

  日期：——
• US5521160A
  申请人：——

  公开号：US5521160A

  公开（公告）日：1996-05-28
• Aminopolyols from Carbohydrates: Amination of Sugars and Sugar‐Derived Tetrahydrofurans with Transaminases
  作者：Fabiana Subrizi、Laure Benhamou、John M. Ward、Tom D. Sheppard、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/anie.201813712

  日期：2019.3.18

  strategies. Demonstrated here is the reaction of TAms with sugar‐derived tetrahydrofuran (THF) aldehydes, obtained from the regioselective dehydration of biomass‐derived sugars, to provide access to cyclic aminodiols in high yields. In a preliminary study we have also established the direct transamination of sugars to give acyclic aminopolyols. Notably, the reaction of the ketose d‐fructose proceeds with

  碳水化合物是生物质的主要组成部分，由于其成本低、易于获得和立体化学多样性，作为化学品、材料和生物燃料的可持续来源具有独特的潜力。为了升级碳水化合物以获得有价值的含氮糖类化合物（例如氨基多元醇），使用转氨酶（TAms）的生物催化胺化已被研究作为传统合成策略的可持续替代方案。这里展示了 TAms 与糖衍生的四氢呋喃 (THF) 醛的反应，该醛是通过生物质衍生的糖的区域选择性脱水获得的，从而以高产率获得环状氨基二醇。在一项初步研究中，我们还建立了糖的直接转氨基作用以产生无环氨基多元醇。值得注意的是，酮糖d-果糖的反应以完全立体选择性进行，产生高纯度的有价值的氨基糖。