N-(cyclohexylidine)-4-chloro-aniline | 36132-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexylidine)-4-chloro-aniline
• 英文别名: N-cyclohexylidene-4-chloroaniline；4-chloro-N-cyclohexylidene-aniline；4-chloro-N-cyclohexyliden-aniline；4-Chlor-N-cyclohexyliden-anilin；Cyclohexanon-(4-chlor-phenylimin)；N-cyclohexylidene p-chloroaniline；N-(4-chlorophenyl)cyclohexanimine
• CAS: 36132-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: UPVOINJYKFQHCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexylidine)-4-chloro-aniline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以34 mg的产率得到N-环己基-4-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用PhI（OAc）2和Cs 2 CO 3氧化伯胺的氧化重排

  摘要：

  本文报道了由高价碘（III）试剂介导的伯胺的氧化重排。证明PhI（OAc）2和Cs 2 CO 3的组合在诱导伯胺从1,2-C向N的直接迁移方面非常有效，可用于制备无环胺和环胺。机理研究表明，重排通过协同机制进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00559
• 作为产物：
  描述：

  1-对氯苯基-1-环己醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(cyclohexylidine)-4-chloro-aniline
  参考文献：
  名称：

  使用PhI（OAc）2和Cs 2 CO 3氧化伯胺的氧化重排

  摘要：

  本文报道了由高价碘（III）试剂介导的伯胺的氧化重排。证明PhI（OAc）2和Cs 2 CO 3的组合在诱导伯胺从1,2-C向N的直接迁移方面非常有效，可用于制备无环胺和环胺。机理研究表明，重排通过协同机制进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00559

文献信息

• Diethylsilane as a Powerful Reagent in Au Nanoparticle-Catalyzed Reductive Transformations
  作者：Anastasia Louka、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Elisavet-Maria Zantioti-Chatzouda、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.202000483

  日期：2020.6.23

  Diethylsilane exhibits remarkable reactivity relative to typical hydrosilanes in the reduction of carbonyl compounds, imines, and amides catalyzed by Au nanoparticles.

  相对于典型的氢硅烷，二乙基硅烷在由Au纳米颗粒催化的羰基化合物，亚胺和酰胺的还原中表现出显着的反应性。
• In vitro antifungal activity of new series of homoallylamines and related compounds with inhibitory properties of the synthesis of fungal cell wall polymers
  作者：Leonor Y Vargas M、Marı́a V Castelli、Vladimir V Kouznetsov、Juan M Urbina G、Silvia N López、Maximiliano Sortino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Susana Zacchino

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00605-3

  日期：2003.4

  in vitro antifungal evaluation and SAR studies of 101 compounds of the 4-aryl-, 4-alkyl-, 4-pyridyl or -quinolinyl-4-N-arylamino-1-butenes series and related compounds, are reported here. Active structures showed to inhibit (1,3)-beta-D-glucan and mainly chitin synthases, enzymes that catalyze the synthesis of the major fungal cell wall polymers.

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。
• Imine chemistry—II
  作者：R. Shabana、J.B. Rasmussen、S.O. Olesen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88031-8

  日期：1980.1

  Imines, formed from cyclohexanone and primary aromatic and aliphatic amines, were reacted with β-propiolactone, acrylic, crotonic, and methacrylic acids to give as main products bicyclic lactams, 3,4,5,6,7,8-hexahydro-2-quinohnone, 2, and enammones 2,3,5,6,7,8-hexahydro-4-quinolinone, 3. The enaminones 3 and a series of noncyclic enaminones 11 were reacted with 2, 4-bis (4-methoxyphenyl )-1,3,2,4-

  由环己酮与伯芳族和脂肪族胺形成的亚胺与β-丙内酯，丙烯酸，巴豆酸和甲基丙烯酸反应生成双环内酰胺3,4,5,6,7,8-六氢-2-喹诺酮2和烯睾酮2,3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉酮3。使烯胺酮3和一系列非环状烯胺酮11与2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷-2,4-二硫化物9，一种新的硫代试剂反应，得到相应的烯氨基硫酮10和12，分别将化合物2a中也用反应9得到的N-苯基-3,4,5,6,7,8-六氢-2- quinolinthione，13A。报道了化合物2a，3a和10a的360MHz 1 H NMR和90.25 MHz 13 C NMR数据。
• Microwave assisted green chemical synthesis of novel spiro[indole-pyrido thiazines]: a system reluctant to be formed under thermal conditions
  作者：Anshu Dandia、Kapil Arya、Meha Sati、Sangeeta Gautam

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.018

  日期：2004.6

  [3H-indole-3,2′-[4H] pyrido [3,2-e]-1,3-thiazine]-2,4′ (1H) diones, a class of previously unknown compound which does not form under conventional conditions, can be prepared by treatment of ‘in situ’ generated 3-indolylimine derivatives with 2-mercaptonicotinic acid under microwave irradiation in absence of any solvent or solid support in 85–92% yields in 3–8 min. The facile one pot reaction is generalized

  螺环[3 H-吲哚-3,2'-[4 H ]吡啶基[3,2- e ] -1,3-噻嗪] -2,4'（1H）二酮，一类先前未知的化合物在常规条件下，可通过在没有任何溶剂或固体支持物的情况下，在3–8分钟内用2-巯基烟碱酸“原位”生成的3-吲哚基丙氨酸衍生物（2-巯基烟碱酸）以85-92％的产率处理来制备这种形式。简便的一锅反应可广泛用于各种酮和胺，得到纯的吡啶并[3,2- e ]噻嗪衍生物，无需进一步纯化。
• Chemoselective cross-coupling of terminal propargylamines with (het)aroyl chlorides: synthesis of β-aminoacetylenic ketones bearing aromatic and heteroaromatic substituents
  作者：P. A. Volkov、K. O. Khrapova、I. A. Bidusenko、A. A. Telezhkin、E. Yu. Schmidt、A. I. Albanov、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-022-3558-3

  日期：2022.7

  Terminal secondary 4-chlorophenyl propargylamines, synthesized by addition of acetylene to N-(4-chlorophenyl)ketimines (ButOK, DMSO, 20–25 °C) in 76–93% yields, in the presence of the PdCl2/CuI/Ph3P catalytic system cross-coupled with aromatic and heteroaromatic acyl chlorides at the terminal carbon atom of the acetylenic unit to give chemoselectively β-[(4-chlorophenyl)amino]acetylenic ketones in 80–85% yields. Under these conditions, neither expected acylation of the NH-bond nor possible intramolecular cross-coupling involving carbon atom of 4-chlorophenylamine substituent occurred.

  终端二级4-氯苯基丙炔胺，通过乙炔与N-(4-氯苯基)酮亚胺（ButOK，DMSO，20-25°C）加成合成，在PdCl2/CuI/Ph3P催化体系的作用下，与乙炔单元末端碳原子上芳香族和杂芳基酰氯发生交叉偶联，以80-85%的产率选择性生成β-[(4-氯苯基)氨基]乙炔酮。在这些条件下，既没有预期的NH键的酰化，也没有可能发生的涉及4-氯苯胺取代基碳原子的分子内交叉偶联。