7-methoxy-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one | 110766-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 7-methoxy-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-7-methoxy-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；7-Methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one；7-methoxy-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 110766-87-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: GOCGTBRREUIQSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  402.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-methoxy-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  Novel Carvedilol Analogues That Suppress Store-Overload-Induced Ca²⁺ Release

  摘要：

  Carvedilol is a uniquely effective drug for the treatment of cardiac arrhythmias in patients with heart failure. This activity is in part because of its ability to inhibit store-overload-induced calcium release (SOICR) through the RyR2 channel. We describe the synthesis, characterization, and bioassay of ca. 100 compounds based on the carvedilol motif to identify features that correlate with and optimize SOICR inhibition. A single-cell bioassay was employed on the basis of the RyR2-R4496C mutant HEK-293 cell line in which calcium release from the endoplasmic reticulum through the defective channel was measured. IC50 values for SOICR inhibition were thus obtained. The compounds investigated contained modifications to the three principal subunits of carvedilol, including the carbazole and catechol moieties, as well as the linker chain containing the beta-amino alcohol functionality. The SAR results indicate that significant alterations are tolerated in each of the three subunits.

  DOI：

  10.1021/jm401090a
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)硫基]丙酸 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 7-methoxy-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] STORE OVERLOAD-INDUCED CALCIUM RELEASE INHIBITORS AND METHODS FOR PRODUCING AND USING THE SAME
  [FR] INHIBITEURS DE LIBÉRATION DU CALCIUM INDUITE PAR UNE SURCHARGE DU STOCK CALCIQUE ET LEURS MÉTHODES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了具有存储过载诱导的Ca2+释放（SOICR）抑制活性的化合物以及生产和使用这些化合物的方法。特别是，本发明的化合物具有如下通式：R1-X1-L-X2-R2，其中R1、X1、L、X2和R2如本文所定义。

  公开号：

  WO2015031914A1

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Valeria Ambrogi、Giuliano Grandolini

  DOI：10.1055/s-1987-28062

  日期：——

  An improved one-pot synthesis of 1,5-benzothiazepinone derivatives is described. 2-Aminobenzenethiols are conveniently converted into 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones by reaction with ß-propiol-actone or ß-butyrolactone in anhydrous pyridine followed by treatment with acetic anhydride. Some substituent effects are noted.

  本文介绍了一种改进的 1,5-苯并硫氮杂卓酮衍生物的一步法合成方法。通过在无水吡啶中与ß-丙二醇内酯或ß-丁内酯反应，然后用乙酸酐处理，可方便地将 2-氨基苯硫酚转化为 2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮。注意到了一些取代基的影响。
• RYANODINE CHANNEL BINDERS AND USES THEREOF
  申请人：Corey Elias James

  公开号：US20110263569A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Increasing the affinity of calstabin-2 for the cardiac calcium channel RyR2 and thereby stabilizing the channel in the closed state has recently been identified as novel mechanism for treating heart failure, particularly ventricular arrhythmias. JTV-519, a 1,4-benzothiazepine derivative, has been shown to stabilize the calstabin2/RyR2 complex. Novel derivatives of JTV-519 that may be useful in treatment or prevention of heart failure, atrial fibrillation, or exercise-induced cardiac arrhythmias are provided. Synthetic methodology and intermediates in the synthesis of the inventive JTV-519 derivatives are also described.

  增加calstabin-2与心脏钙通道RyR2之间的亲和力，从而稳定通道处于关闭状态，最近被确认为治疗心力衰竭、特别是心室心律失常的新机制。已经证明，1,4-苯并噻唑衍生物JTV-519可以稳定calstabin2/RyR2复合物。提供了JTV-519的新衍生物，这些衍生物可能在治疗或预防心力衰竭、心房颤动或运动引起的心律失常中有用。还描述了创新JTV-519衍生物的合成方法和中间体。
• Verfahren zur Herstellung von Benzothiazepinon-Derivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0324181A1

  公开（公告）日：1989-07-19

  Verfahren zur Herstellung von Benzothiazepion-Derivaten der Formel durch alkalische Verseifung von Benzothiazolen der Formel zu o-Amino-thiophenolen der Formel deren Isolierung durch Ansäuern und Umsetzung mit Acrylsäuren der Formel       R²CH=CR¹-COOH.

  式苯并噻二酮衍生物的制备工艺 通过碱性皂化式苯并噻唑 得到式中的邻氨基噻吩酚 通过酸化并与式中的丙烯酸反应分离它们 R²CH=CR¹-COOH。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Fluor-4,6-dichlortoluol
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0657407A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  3-Fluor-4,6-dichlortoluol mit reduzierter Bildung von 3-Fluor-2,6-dichlortoluol wird hergestellt, indem man 3-Fluortoluol in Gegenwart von einem Katalysatorsystem zu einem 3-Fluor-6-chlortoluol und 3-Fluor-4-chlortoluol enthaltenden Gemisch chloriert und dieses in Gegenwart eines anderen Katalysatorsystems zu 3-Fluor-4,6-dichlortoluol chloriert.

  3-氟-4,6-二氯甲苯可减少 3-氟-2,6-二氯甲苯的生成，其制备方法是在一种催化剂体系存在下对 3-氟甲苯进行氯化，得到含有 3-氟-6-氯甲苯和 3-氟-4-氯甲苯的混合物，然后在另一种催化剂体系存在下对该混合物进行氯化，得到 3-氟-4,6-二氯甲苯。
• Ambrogi; Grandolini; Rossi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 8, p. 575 - 583
  作者：Ambrogi、Grandolini、Rossi、Tiralti

  DOI：——

  日期：——