1-[(2S,4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3-thiazolidin-2-yl]propan-2-one | 959627-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2S,4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3-thiazolidin-2-yl]propan-2-one
• CAS: 959627-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 375.513
• InChiKey: UAXFRAISEAGWJK-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2-mercapto-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 3-丁炔-2-酮 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到1-[(2S,4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3-thiazolidin-2-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双膦催化的混合双迈克尔反应：恶唑烷、噻唑烷和吡咯烷的不对称合成

  摘要：

  已经开发出双膦催化的混合双迈克尔反应，以优异的收率和高非对映选择性提供恶唑烷、硫唑烷和吡咯烷的 β-氨基羰基衍生物。氨基酸衍生的亲核试剂（如 β-氨基醇、β-氨基硫醇和 γ-氨基二酯）作为迈克尔供体与缺电子乙炔（如丙炔酸酯、乙炔和甲苯磺酰乙炔作为迈克尔受体）之间的有效反应获得包含取代基多样性和不对称性的唑烷。这种方法是乙炔混合双迈克尔反应的第一个例子，操作简单，条件温和。从机制上讲，它构成了双膦在有机催化中的嵌合辅助的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/ja073754n

文献信息

• Bisphosphine-Catalyzed Mixed Double-Michael Reactions:  Asymmetric Synthesis of Oxazolidines, Thiazolidines, and Pyrrolidines
  作者：Vardhineedi Sriramurthy、Gregg A. Barcan、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja073754n

  日期：2007.10.1

  mixed double-Michael reactions have been developed to afford β-amino carbonyl derivatives of oxazolidines, thiozolidines, and pyrrolidines in excellent yields and with high diastereoselectivities. Efficient reactions between amino-acid-derived pronucleophiles, such as β-amino alcohols, β-amino thiols, and γ-amino diesters, as Michael donors and electron-deficient acetylenes, such as propiolates, acetylacetylene

  已经开发出双膦催化的混合双迈克尔反应，以优异的收率和高非对映选择性提供恶唑烷、硫唑烷和吡咯烷的 β-氨基羰基衍生物。氨基酸衍生的亲核试剂（如 β-氨基醇、β-氨基硫醇和 γ-氨基二酯）作为迈克尔供体与缺电子乙炔（如丙炔酸酯、乙炔和甲苯磺酰乙炔作为迈克尔受体）之间的有效反应获得包含取代基多样性和不对称性的唑烷。这种方法是乙炔混合双迈克尔反应的第一个例子，操作简单，条件温和。从机制上讲，它构成了双膦在有机催化中的嵌合辅助的罕见例子。