sanguinarine hydrosulfate | 8006-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: sanguinarine hydrosulfate
• 英文别名: sanguinarine bisulfate；sanguinarine sulfate；13-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridinium; hydrogen sulfate；ψ-chelerythrinium; hydrogen sulfate；pseudochelerythrinium; hydrogen sulfate；sanguinarinium; hydrogen sulfate；hydrogen sulfate;24-methyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azoniahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-1(24),2,4(8),9,11,13,15,17(21),22-nonaene
• CAS: 8006-58-4
• 化学式: C₂₀H₁₄NO₄*HO₄S
• 分子量: 429.407
• InChiKey: VDZBWCCJLPCEQQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 碰撞截面：
  167.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sanguinarine hydrosulfate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 血根碱
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢异喹啉。第十三部分。氯化桑桂那林的合成

  摘要：

  描述了由2-羟基-3-甲氧基苯甲醛首次合成盐酸血红碱碱（2,3：7,8-双亚甲基二氧基苯并[ c ]菲啶甲基氯）。

  DOI：

  10.1039/j39700001797
• 作为产物：
  描述：

  13-甲基[1,3]苯并二氧戊环并[5,6-c][1,3]二氧杂环戊并[4,5-I]菲啶-14(13H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以84.1 %的产率得到sanguinarine hydrosulfate
  参考文献：
  名称：

  一种血根碱中间体化合物溴代物的合成方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及医药合成领域，本发明公开了一种血根碱中间体化合物溴代物的合成方法及其应用。首先，本发明血根碱中间体化合物溴代物的合成方法与现有方法相比，可避免使用难制备的起始物，且步骤短、反应条件温和易操作、成本低、环保、收率高、产物纯度高。其次，本发明以上述溴代物为原料合成血根碱半硫酸盐，与现有方法相比，能够大幅降低贵金属钯催化剂用量，避免使用碳酸银做碱（缚酸剂），不经柱色谱分离，通过常规萃取、打浆、浓缩等后处理操作，即可得到高纯度的血根碱半硫酸盐。

  公开号：

  CN116655582A

文献信息

• Disproportionation of the alkaloid sanguinarine on silica gel
  作者：A. A. Savina、O. N. Tolkachev、V. I. Sheichenko、V. V. Proskudina

  DOI：10.1007/bf02509938

  日期：1999.4

  containing substance F (with violet fluorescence) markedly increased, while the initial fraction of I (visible orange band) was virtually absent. The spot of this substance upon TLC on Silufol UV-254 plates exposed to the UV light changes the fluorescence color from violet to orange and becomes visible in the daylight. Repeated TLC run of the converted substance in the perpendicular direction in parallel

  血根碱 (I) 和白屈菜红碱 (II) 是抗微生物制剂血根碱 [1, 2] 的成分。在研究使用氯仿或乙酸乙酯作为洗脱液在硅胶上色谱分离这些生物碱的条件时，我们观察到，除了先前分离的产物 [3, 4] 之外，在生物碱的初始总和中未检测到少量的两种附加物质：部分F由暴露于UV光(362nm)时产生紫色荧光的低极性无色带表示，部分G是在UV照射下产生蓝色荧光且具有接近血根碱的色谱迁移率的无色带。因此，这两种物质是色谱过程中产生的伪影。在选择最佳分离条件和选择洗脱液时，我们已经确定，这些人工制品的行为取决于将生物碱应用到吸附剂上的方法、与吸附剂接触的时间、洗脱液的性质等。当上述条件改变时，血根碱 (I) 和用氨水溶液处理后的白屈菜红碱 (II) 硫酸氢盐被施加到硅胶上，接触 24 小时后，用甲苯或甲苯-甲醇混合物（从 0 到 10% MeOH）洗脱，含前导带的物质F（带有紫色荧光）显着增加，而 I
• 1,2-Dihydroisoquinolines. Part XIII. Synthesis of sanguinarine chloride
  作者：M. Sainsbury、S. F. Dyke、B. J. Moon

  DOI：10.1039/j39700001797

  日期：——

  The first synthesis of sanguinarine chloride (2,3:7,8-bismethylenedioxybenzo[c]phenanthridine methochloride), from 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, is described.

  描述了由2-羟基-3-甲氧基苯甲醛首次合成盐酸血红碱碱（2,3：7,8-双亚甲基二氧基苯并[ c ]菲啶甲基氯）。
• 一种血根碱中间体化合物溴代物的合成方法及其应用
  申请人：宁波九胜创新医药科技有限公司

  公开号：CN116655582A

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明涉及医药合成领域，本发明公开了一种血根碱中间体化合物溴代物的合成方法及其应用。首先，本发明血根碱中间体化合物溴代物的合成方法与现有方法相比，可避免使用难制备的起始物，且步骤短、反应条件温和易操作、成本低、环保、收率高、产物纯度高。其次，本发明以上述溴代物为原料合成血根碱半硫酸盐，与现有方法相比，能够大幅降低贵金属钯催化剂用量，避免使用碳酸银做碱（缚酸剂），不经柱色谱分离，通过常规萃取、打浆、浓缩等后处理操作，即可得到高纯度的血根碱半硫酸盐。