sodium 2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-olate | 63202-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: sodium 2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-olate
• 英文别名: Sodium;6-methyl-2-propan-2-ylpyrimidin-4-olate
• CAS: 63202-32-4
• 化学式: C₈H₁₁N₂O*Na
• 分子量: 174.178
• InChiKey: FDNQSFYVABFYKY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.01
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-olate 、 O,O-二乙基硫代磷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium dodecyl sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以98.4%的产率得到二嗪磷
  参考文献：
  名称：

  O,O-二烷基硫代氯代磷酸酯在水溶剂中酰化杂环醇阴离子的研究

  摘要：

  摘要 研究了一些杂环醇阴离子与 O,O-二烷基硫代磷酸氯酯的酰化反应。通过使用有效的相转移催化剂 (PTC)（苄基三乙基氯化铵 [BTEAC]）、酰化催化剂 (AC)（4-二甲氨基吡啶）和表面活性剂（十二烷基硫酸钠），在 50 °C 的水中获得更高的产率和更少的副产物)，在弱碱性（pH 9.5∼10）条件下。该反应也可用于合成其他高产率的杀虫剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.702824

文献信息

• Complexation of diazinon, an organophosphorus pesticide, with α-, β-, and γ-cyclodextrin — NMR and computational studies
  作者：Doreen Churchill、Jason Chiu Fung Cheung、Yong Sung Park、Vedene H Smith、Gary vanLoon、Erwin Buncel

  DOI：10.1139/v06-053

  日期：2006.4.1

  Complexation of the organophosphorus pesticide, diazinon, with α-, β- and γ- cyclodextrin has been investigated through NMR and computational methodologies. Binding constants (K_b) determined by ¹H and ³¹P NMR follow the order γ-CD > α-CD = β-CD, in contrast with reported K_b data for other pesticides and thus indicative of steric encumbrance by the isopropyl group in diazinon being an important factor influencing binding constants. The interaction of diazinon with the CDs has also been investigated through computational studies via molecular dynamics – molecular mechanics (MD–MM2) and density functional theory (DFT), B3LYP/6-31G*. It is shown that the most favorable orientation in binding corresponds to the hydrophobic heterocyclic residue of diazinon being pulled deepest into the CD cavity, in agreement with the experimentally determined order of binding constants. Moreover, the computations show that it is only with γ-CD that the heterocyclic residue of diazinon and the phosphoryl residue are both largely encrypted in the CD cavity, marking a clear differentiation with α-CD and β-CD where the phosphoryl residue is located largely outside the cavity. Thus, the computational results are in essential agreement with the experimental binding constants where γ-CD stands out with the highest K_b value. Our work could point to the potential usefulness of computational studies to be undertaken in tandem with experimental work in environmental situations such as soil remediation.Key words: organophosphorus pesticides, diazinon complexation, cyclodextrins, computational studies, molecular mechanics.

  通过核磁共振和计算方法研究了有机磷农药地嗪农与 α-、β- 和 γ-环糊精的络合。通过 1H 和 31P NMR 测定的结合常数（Kb）遵循 γ-CD > α-CD = β-CD 的顺序，这与已报道的其他农药的 Kb 数据不同，因此表明二嗪农中异丙基的立体阻碍是影响结合常数的一个重要因素。通过分子动力学分子力学（MDMM2）和密度泛函理论（DFT）（B3LYP/6-31G*）的计算研究，还对二嗪农与光盘的相互作用进行了调查。结果表明，最有利的结合方向是二嗪农的疏水杂环残基被拉到 CD 腔的最深处，这与实验确定的结合常数顺序一致。此外，计算结果表明，只有在 γ-CD 中，二嗪农的杂环残基和磷酰残基才在很大程度上被加密在 CD 的空腔中，这与α-CD 和β-CD 中磷酰残基在很大程度上位于空腔外的情况截然不同。因此，计算结果与实验结合常数基本一致，其中γ-CD 的 Kb 值最高。我们的工作表明，在土壤修复等环境情况下，计算研究与实验工作同步进行具有潜在的实用性。 关键词：有机磷农药；二嗪农复配；环糊精；计算研究；分子力学。