3-oxo-4-azaandrosta-5,16-diene-17-(N-tert-butylcarboxamide) | 167982-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-4-azaandrosta-5,16-diene-17-(N-tert-butylcarboxamide)
• 英文别名: (3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-N-tert-butyl-9a,11a-dimethyl-7-oxo-3,3a,3b,4,6,8,9,9b,10,11-decahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
• CAS: 167982-07-2
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₂
• 分子量: 370.535
• InChiKey: BRRDGJQZJKEJPX-CVURWPNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-4-azaandrosta-5,16-diene-17-(N-tert-butylcarboxamide) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以70.3%的产率得到二氢波斯卡
  参考文献：
  名称：

  New approach to 3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-(--butylcarboxamide)

  摘要：

  We describe the synthesis of 3-oxo-4-aza-5 alpha-androst-1-ene-17 beta-(N-tert-butylcarboxamide) (finasteride) from 4-androstene-3,17-dione (AD) in seven steps in an overall yield of 18.6% via oxidation, ammoniumation, dehydration, and dehydrogenation. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.03.009
• 作为产物：
  描述：

  4-aza-5-androstene-17α-hydroxy-17β-cyano-3-one 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-oxo-4-azaandrosta-5,16-diene-17-(N-tert-butylcarboxamide)
  参考文献：
  名称：

  New approach to 3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-(--butylcarboxamide)

  摘要：

  We describe the synthesis of 3-oxo-4-aza-5 alpha-androst-1-ene-17 beta-(N-tert-butylcarboxamide) (finasteride) from 4-androstene-3,17-dione (AD) in seven steps in an overall yield of 18.6% via oxidation, ammoniumation, dehydration, and dehydrogenation. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.03.009