allyl (6R,7R) 7-phenoxyacetamido-10-desacetoxyceph-3-em-4-carboxylate | 81199-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (6R,7R) 7-phenoxyacetamido-10-desacetoxyceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: allyl (6R,7R)-7-phenoxyacetylaminoceph-3-em-4-carboxylate；prop-2-enyl (6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 81199-19-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 388.444
• InChiKey: AQMKBVMQVUSAON-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (6R,7R) 7-phenoxyacetamido-10-desacetoxyceph-3-em-4-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium 2-ethylhexanoate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(6R,7R)-3-Methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Davis, Michael; Wu, Wen-Yang, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 9, p. 1519 - 1526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl (6R,7R) 7-phenoxyacetamido-10-desacetoxyceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Radical Rearrangement: A Strategy for Conversion of Cephalosporin to 1-Carba(dethia)cephalosporin

  摘要：

  A radical rearrangement approach to semisynthesis of the carbacephem class of beta-lactam antibiotics is reported. The crucial bond construction in assembly of the carbacephem framework was accomplished by intramolecular C-C bond formation between an azetidin-2-one-4-yl and a pendant diene ester. This reactive intermediate was generated by fragmentation of a cephern derived radical followed by loss of sulfur dioxide. The radical precursor was prepared in 63% yield over four steps and the subsequent rearrangement reaction provided carbacephem products in a single step at 23% yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00417-8

文献信息

• Process for 1-carba(dethia) cephalosporins
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0359540A2

  公开（公告）日：1990-03-21

  The invention provides a free radical process for preparing 1-carba(1-dethia)cephalosporin antibiotics with 2-substituted methylcephalosporin 1,1-­dioxides wherein the substituent on the 2-methylene group is a free radical precursor group such as a phenyl or alkylseleno group. The latter dioxides are treated with a free radical initiator, e.g., a trialkyl­tin hydride or actinic radiation at 40°C to 150°C to provide the 1-carba-3-cephem and 1-carba-2-cephem products. The invention also provides free radical compounds formed as intermediates in the process.

  本发明提供了一种用 2-取代甲基头孢菌素 1,1-二氧杂环戊烯制备 1-carba(1-dethia)头孢菌素抗生素的自由基工艺，其中 2-亚甲基上的取代基为自由基前体基团，如苯基或烷基硒基。用自由基引发剂（如氢化三烷基锡）或光辐射在 40°C 至 150°C 下处理后一种二氧 化物，可得到 1-carba-3-cephem 和 1-carba-2-cephem产物。本发明还提供了在此过程中作为中间体形成的自由基化合物。
• JASZBERENYI, C.
  作者：JASZBERENYI, C.

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS, MICHAEL;WU, WEN-YANG, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 9, 1519-1526
  作者：DAVIS, MICHAEL、WU, WEN-YANG

  DOI：——

  日期：——
• US4939249A
  申请人：——

  公开号：US4939249A

  公开（公告）日：1990-07-03
• US5037975A
  申请人：——

  公开号：US5037975A

  公开（公告）日：1991-08-06