4-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-benzoic acid ethyl ester | 1137486-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl-4-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)benzonate；ethyl 2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)benzoate；4-ethylbenzoate-1,3,7-trimethylxanthine；Ethyl 4-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurin-8-yl)benzoate
• CAS: 1137486-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₄
• 分子量: 342.354
• InChiKey: LVXJOQNMVVZRIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧气作为氧化剂的两种芳基金属试剂钴催化氧化组装的统一协议

  摘要：

  描述了两种芳基金属试剂的首次钴催化的氧化交叉偶联反应。通过简单的将ClTi（OET）等量的两个芳基或格利雅试剂锂等量，调停后3，1摩尔％的氯化钴的催化下轻便组装2使用氧气/ 10％（摩尔）的DMPU。各种芳基金属试剂之间，特别是两种结构相似的芳基格氏试剂之间的交叉偶联，可以平稳，选择性地进行，因此提供了一种构建联芳基化合物的高度通用且有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01787

文献信息

• Iron catalyzed oxidative assembly of N-heteroaryl and aryl metal reagents using oxygen as an oxidant
  作者：Kun Ming Liu、Lian Yan Liao、Xin Fang Duan

  DOI：10.1039/c4cc08494b

  日期：——

  An equivalent amount of N-heteroaryl and aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent of titanate, was facilely coupled to furnish N-heteroaryl-aryl compounds under the catalysis of FeCl3/TMEDA at ambient temperature using oxygen as an oxidant. Most of the common N-heteroaryls were all good candidates, and thus provided a general, green and pratical protocol for the flexible

  在等量的钛酸酯介导之后，在FeCl3 / TMEDA的催化下，在室温下使用氧气作为氧化剂，将等量的N-杂芳基和芳基格氏试剂或锂试剂轻松偶联以提供N-杂芳基-芳基化合物。大多数常见的N-杂芳基都是很好的候选物，因此为各种N-杂芳基-芳基结构的灵活构建提供了通用，绿色和实用的方案。
• Phosphine-Free, Palladium-Catalyzed Arylation of Heterocycles through CH Bond Activation with Pivalic Acid as a Cocatalyst
  作者：Dongbing Zhao、Weida Wang、Shuang Lian、Fei Yang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.200802001

  日期：2009.1.26

  Ligand‐free C‐arylation: A general palladium‐catalyzed C‐arylation of N‐heterocycles with aryl bromides has been performed without the presence of phosphines, the aid of CuI, or other metal additives by using pivalic acid as a cocatalyst (see scheme).

  无配体的C芳基化：通过使用新戊酸作为助催化剂，在不存在膦的情况下，借助CuI或其他金属添加剂的情况下，进行了N杂环与芳基溴化物的一般钯催化C芳基化反应。 ）。
• Direct Arylation of N-Heteroarenes with Aryldiazonium Salts by Photoredox Catalysis in Water
  作者：Dong Xue、Zhi-Hui Jia、Cong-Jun Zhao、Yan-Yan Zhang、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304120

  日期：2014.3.3

  solvent, an array of xanthenes, thiazole, pyrazine, and pyridazine are compatible with this new arylation approach. The broad substrate scope, mild reaction conditions, and use of water as reaction solvent make this procedure a practical and environmentally friendly method for the synthesis of compounds containing aryl‐heteroaryl motifs.

  已经开发出一种高效的可见光促进的N-杂芳烃与芳基重氮盐在水中的“自由基型”偶联。在室温下将反应继续进行的[Ru（联吡啶）3 ]氯2 ⋅ 6 H 2O作为光敏剂，商用灯泡作为光源。在这些反应条件下，吡啶和各种取代的吡啶是有效的底物，仅形成具有不同区域选择性的单取代产物。使用甲酸水溶液作为溶剂，一系列的黄嘌呤，噻唑，吡嗪和哒嗪与这种新的芳基化方法兼容。广泛的底物范围，温和的反应条件以及使用水作为反应溶剂，使得该程序成为合成具有芳基-杂芳基基序的化合物的实用且环境友好的方法。
• Zhao, Dongbing; Wang, Wenhai; Yang, Fei, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3296 - 3300
  作者：Zhao, Dongbing、Wang, Wenhai、Yang, Fei、Lan, Jingbo、Yang, Li、et al.

  DOI：——

  日期：——