1,3,7-trimethyl-8-(benzofuran-2-yl)xanthine | 1207996-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-8-(benzofuran-2-yl)xanthine
• 英文别名: 8-(benzofuran-2-yl)-1,3,7-trimethylxanthine；8-(1-Benzofuran-2-yl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione；8-(1-benzofuran-2-yl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 1207996-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃
• 分子量: 310.312
• InChiKey: NMWZCZSBHNWTEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 咖啡因 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.17h， 以72%的产率得到1,3,7-trimethyl-8-(benzofuran-2-yl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的杂芳烃氧化 C-H/C-H 交叉偶联

  摘要：

  已经通过 Pd(II) 催化的杂芳烃氧化 CH/CH 交叉偶联开发了一种合成不对称二杂芳基分子的有效方法。已成功实现反应性和选择性的反转以进行所需的异源偶联。该过程不仅允许富电子的含氮杂芳烃（例如黄嘌呤、唑类和吲哚嗪）杂偶联，而且允许贫电子的吡啶 N 氧化物与各种噻吩或呋喃杂偶联。

  DOI：

  10.1021/ja909807f

文献信息

• One-pot synthesis of benzofused heteroaryl azoles <i>via</i> tandem C-heteroatom coupling/C–H activation of azoles
  作者：Xurong Qin、Xuefeng Cong、Dongbing Zhao、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/c1cc10572h

  日期：——

  The Cu(I) or Pd(II)-catalyzed cross-couplings of gem-dihaloolefins with azoles via tandem C-heteroatom coupling/C-H activation for the preparation of benzofused heteroaryl azoles have been developed.

  已经开发了通过串联C-杂原子偶联/ CH活化的Cu（I）或Pd（II）催化的宝石二卤代烯烃与唑的交叉偶联，用于制备苯并稠合的杂芳基唑。
• Oxygen as an oxidant in palladium/copper-cocatalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling between two heteroarenes
  作者：Yang Shi、Zhen Wang、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Zhijie She、Jingsong You

  DOI：10.1007/s11426-015-5386-x

  日期：2015.8

  The palladium/copper-cocatalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling between two heteroarenes by using molecular oxygen as an oxidant instead of metal oxidants has been developed for the first time to construct biheteroaryl motifs. A relatively broad range of thiophenes, furans and indoles can smoothly couple with various N-heteroarenes in satisfactory yields. This catalytic system with O2 as the terminal oxidant offers clear advantages of economically feasible and eco-friendly processes.

  首次开发了钯/铜共催化的氧化C-H/C-H交叉偶联反应，利用分子氧作为氧化剂而非金属氧化剂，以构建双杂环芳香基。这一催化系统能够以令人满意的产率，顺利地使较广范围内的噻吩、呋喃和吲哚与各种N-杂环芳香族化合物偶联。以O2作为末端氧化剂的这一催化系统具有经济可行和环保的明显优势。