8-(perfluorohexyl)caffeine | 936476-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(perfluorohexyl)caffeine
• 英文别名: 1,3,7-Trimethyl-8-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)purine-2,6-dione；1,3,7-trimethyl-8-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)purine-2,6-dione
• CAS: 936476-71-0
• 化学式: C₁₄H₉F₁₃N₄O₂
• 分子量: 512.23
• InChiKey: JZQYQUFNCTVWOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) iodide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 8-(perfluorohexyl)caffeine
  参考文献：
  名称：

  稳定但具有反应性的全氟烷基锌试剂：在芳基碘的无配体铜催化全氟烷基化中的应用

  摘要：

  制备了铜（I）盐与双（全氟烷基）锌试剂Zn（R F）2（DMPU）2催化的芳族全氟烷基化反应，然后将其作为稳定的白色粉末从全氟烷基碘化物和二乙基锌中分离出来。全氟烷基化产品，收率优良。这种可靠，实用的催化反应的优点是：1）空气稳定且易于操作的双（全氟烷基）锌试剂可以使用； 2）该试剂具有反应性，因此无需活化剂和配体即可简单地进行操作； 3 ）不仅可以实现三氟甲基化，而且可以实现全氟烷基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201405677

文献信息

• Use of Nitrogen‐Doped Carbon Nanodots for the Photocatalytic Fluoroalkylation of Organic Compounds
  作者：Cristian Rosso、Giacomo Filippini、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/chem.201903433

  日期：2019.12.13

  perfluoroalkylation of organic compounds is reported. This operationally simple approach occurs under mild conditions producing valuable new C-C bonds. The chemistry is driven by the ability of NCNDs to directly reach an electronically excited state upon light absorption, thereby successively triggering the formation of reactive radical species from simple perfluoroalkyl iodides. Preliminary mechanistic

  报道了使用富含胺的 N 掺杂碳纳米点 (NCND) 进行有机化合物的光化学自由基全氟烷基化。这种操作简单的方法发生在温和的条件下，产生有价值的新 CC 债券。这种化学反应是由 NCND 在吸收光后直接达到电子激发态的能力驱动的，从而连续触发从简单的全氟烷基碘化物形成反应性自由基物种。还报告了初步的机理研究。
• A Ni(<scp>iii</scp>) complex stabilized by silica nanoparticles as an efficient nanoheterogeneous catalyst for oxidative C–H fluoroalkylation
  作者：Mikhail N. Khrizanforov、Svetlana V. Fedorenko、Sofia O. Strekalova、Kirill V. Kholin、Asiya R. Mustafina、Mikhail Ye. Zhilkin、Vera V. Khrizanforova、Yuri N. Osin、Vadim V. Salnikov、Tatyana V. Gryaznova、Yulia H. Budnikova

  DOI：10.1039/c6dt01492e

  日期：——

  We have developed NiIII-doped silica nanoparticles ([(bpy)xNiIII]@SiO2) as a recyclable, low-leaching, and efficient oxidative functionalization nanocatalyst for aromatic C–H bonds. The catalyst is obtained by doping the complex [(bpy)3NiII] on silica nanoparticles along with its subsequent electrooxidation to [(bpy)xNiIII] without an additional oxidant. The coupling reaction of arenes with perfluoroheptanoic

  我们已经开发了掺有Ni III的二氧化硅纳米颗粒（[（bpy）x Ni III ] @SiO 2），作为可回收，低浸出和有效的芳族C-H键氧化功能化纳米催化剂。通过将配合物[（bpy）3 Ni II ]掺杂在二氧化硅纳米颗粒上，然后将其电氧化为[（bpy）x Ni III，得到催化剂]，而无需额外的氧化剂。芳烃与全氟庚酸的偶联反应是在纳米异相条件下，在室温下一步完成的反应物的100％转化而发生的。在电化学再生条件下，相对于基材，催化剂含量仅为1％。可以容易地从反应混合物中分离出催化剂，并至少重复使用五次。结果强调了固定在二氧化硅载体上和Ni III配合物的电化学再生，这是开发用于氧化功能化的高效纳米催化剂的便捷途径。
• Iron-catalyzed electrochemical C–H perfluoroalkylation of arenes
  作者：Mikhail Khrizanforov、Sofia Strekalova、Vera Khrizanforova、Valeriya Grinenko、Kirill Kholin、Marsil Kadirov、Timur Burganov、Aidar Gubaidullin、Tatyana Gryaznova、Oleg Sinyashin、Long Xu、David A. Vicic、Yulia Budnikova

  DOI：10.1039/c5dt03009a

  日期：——

  A new iron-catalyzed reaction for the coupling of perfluoroalkyl iodides with aromatic substrates is described.

  描述了一种新的铁催化的反应，用于偶联全氟烷基碘化物和芳香基底物。
• Nano-architecture of silica nanoparticles as a tool to tune both electrochemical and catalytic behavior of Ni^II@SiO₂
  作者：Mikhail N. Khrizanforov、Svetlana V. Fedorenko、Asia R. Mustafina、Vera V. Khrizanforova、Kirill V. Kholin、Irek R. Nizameev、Tatyana V. Gryaznova、Valeriya V. Grinenko、Yulia H. Budnikova

  DOI：10.1039/c9ra03421h

  日期：——

  The present work introduces a facile synthetic route for efficient doping of [Ni^II(bpy)_x] into silica nanoparticles with various sizes and architectures.

  本研究介绍了一种简便的合成路线，用于将[Ni^II(bpy)_x]高效掺杂到不同尺寸和结构的二氧化硅纳米颗粒中。
• Triarylamines as catalytic donors in light-mediated electron donor–acceptor complexes
  作者：Durbis J. Castillo-Pazos、Juan D. Lasso、Ehsan Hamzehpoor、Jorge Ramos-Sánchez、Jan Michael Salgado、Gonzalo Cosa、Dmytro F. Perepichka、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d2sc07078b

  日期：——

  Recently, photochemistry of Electron Donor–Acceptor (EDA) complexes employing catalytic amounts of electron donors have become of interest as a new methodology in the catalysis field, allowing for decoupling of the electron transfer (ET) from the bond-forming event. However, examples of practical EDA systems in the catalytic regime remain scarce, and their mechanism is not yet well-understood. Herein

  最近，使用催化量电子供体的电子供体-受体 (EDA) 复合物的光化学作为催化领域的一种新方法引起了人们的兴趣，它允许电子转移 (ET) 从成键事件中解耦。然而，催化体系中实际 EDA 系统的例子仍然很少，而且它们的机制还没有得到很好的理解。在此，我们报告了三芳基胺和 α-全氟磺酰基苯丙酮试剂之间的 EDA 络合物的发现，该络合物在 pH 和氧化还原中性条件下在可见光照射下催化芳烃和杂芳烃的 C-H 全氟烷基化。我们使用 EDA 复合物的详细光物理特性、生成的三芳基胺自由基阳离子及其周转事件阐明了该反应的机制。