1,3,7-trimethyl-8-(1-N,N-dimethylcarbamoyl-1H-pyrrol-2-yl)xanthine | 1448844-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-8-(1-N,N-dimethylcarbamoyl-1H-pyrrol-2-yl)xanthine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurin-8-yl)pyrrole-1-carboxamide
• CAS: 1448844-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₆O₃
• 分子量: 330.346
• InChiKey: WBNWHTOMGMQCJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 N,N-dimethyl-1H-pyrrole-1-carboxamide 在 吡啶 、 copper (II)-fluoride 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以76%的产率得到1,3,7-trimethyl-8-(1-N,N-dimethylcarbamoyl-1H-pyrrol-2-yl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  吲哚/吡咯直接杂芳基化中的区域控制元素：双或串联四重C合成双键和熔融多环杂芳烃。H激活

  摘要：

  交叉耦合：在“螯合定向控制”和“催化系统为基础的控制”策略有效地切换在吲哚和吡咯的杂芳基化的C2 / C3-部位选择性与Ñ -heteroarenes通过钯催化的双重Ç  ħ活化形成双杂芳烃，并通过串联四倍的CH活化作用进一步扩展至合成稠合的三环和四环杂芳烃的合成（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203004

文献信息

• Elements of Regiocontrol in the Direct Heteroarylation of Indoles/Pyrroles: Synthesis of Bi- and Fused Polycyclic Heteroarenes by Twofold or Tandem Fourfold CH Activation
  作者：Zhen Wang、Feijie Song、Yinsong Zhao、Yumin Huang、Lei Yang、Dongbing Zhao、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201203004

  日期：2012.12.21

  strategies effectively switch the C2/C3‐site selectivity in the heteroarylation of indoles and pyrroles with N‐heteroarenes by a palladium‐catalyzed twofold CH activation to form biheteroarenes and are further extended to the synthesis of complex fused tri‐ and tetracyclic heteroarenes by a tandem fourfold CH activation (see scheme).

  交叉耦合：在“螯合定向控制”和“催化系统为基础的控制”策略有效地切换在吲哚和吡咯的杂芳基化的C2 / C3-部位选择性与Ñ -heteroarenes通过钯催化的双重Ç  ħ活化形成双杂芳烃，并通过串联四倍的CH活化作用进一步扩展至合成稠合的三环和四环杂芳烃的合成（请参见方案）。