8-pentachloroethyl caffeine | 94339-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-pentachloroethyl caffeine
• 英文别名: 8-pentachloroethylcaffeine；1,3,7-Trimethyl-8-(1,1,2,2,2-pentachloroethyl)purine-2,6-dione
• CAS: 94339-64-7
• 化学式: C₁₀H₉Cl₅N₄O₂
• 分子量: 394.472
• InChiKey: PWMZUTIQGBORHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C
• 沸点：
  454.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 5.0h， 生成 8-pentachloroethyl caffeine
  参考文献：
  名称：

  将三氯甲基自由基加到咖啡因中，从而获得C-8多卤代烷烃衍生物和意外的5-三氯甲基-1,3,7三甲基-5,7-二氢尿酸

  摘要：

  将“亲电子的”三氯甲基基团直接引入模型嘌呤化合物咖啡因中，从而生成产物2和3（前者可以平稳地转化为相应的羧基酯衍生物）和出乎意料的C-5取代的标题化合物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91186-4

文献信息

• Addition of electrophilic radicals to caffeine: synthetic aspects and influence of the peroxidic initiators
  作者：J. Zylber、L. Ouazzani-Chahdi、D. Lefort、A. Chiaroni、C. Riche

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80102-4

  日期：1989.1

  Primary and secondary electrophilic radicals such as : .CHRCO2CH3(R=H,CH3,CO2CH3) and tertiary .CCl3, radical were added directly at C-8 of, the model purine compound, caffeine to give the corresponding 8-substituted derivatives in fairly good yields. Unexpected reaction of caffeine with oxy radicals from the initiators (PhCo2., t-BuOO.) gave rise to C-5 substituted 1,3,7-trimethyl-5,7-dihydrouric

  一级和二级亲电子自由基，如：。CHRCO 2 CH 3（R = H，CH 3，CO 2 CH 3）和叔碳。将CCl 3自由基直接在模型嘌呤化合物咖啡因的C-8处加入，以相当好的收率得到相应的8-取代的衍生物。从引发剂的自由基氧咖啡因意外反应（PhCo 2 。，叔BuOO 。）引起了C-5取代的1,3,7-三甲基-5,7- dihydrouric羧酸衍生物（C-5-R =四氯化碳3 CH 3，C（CH 3）2 CO 2CH 3）和咖啡因的螺乙醛乙内毒素C-8加成衍生物。
• ZYLBER, J.;OUAZZANI-CHANDI, L.;LEFORT, D.;CHIARONI, A.;RICHE, C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 721-732
  作者：ZYLBER, J.、OUAZZANI-CHANDI, L.、LEFORT, D.、CHIARONI, A.、RICHE, C.

  DOI：——

  日期：——