8-(1-acetoxyethyl)caffeine | 144459-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(1-acetoxyethyl)caffeine
• 英文别名: 1-(1,3,7-Trimethyl-2,6-dioxopurin-8-yl)ethyl acetate
• CAS: 144459-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: PWFAASOXQCQPDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 乙酸乙酯 在 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 ethyl 2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)acetate 、 8-(1-acetoxyethyl)caffeine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基尿嘧啶和咖啡因与过氧化苯甲酰的自由基烷基化

  摘要：

  1,3-二甲基尿嘧啶和 1,3,6-三甲基尿嘧啶与过氧化苯甲酰在环己烷、乙酸乙酯和乙腈中反应得到相应的 5-烷基-1,3-二甲基尿嘧啶，尽管甲基在 6-位置使反应复杂化。另一方面，1,3-二甲基胸腺嘧啶的类似处理导致5-位甲基的烷基化。咖啡因反应得到 8-烷基咖啡因，乙酸烷基酯用作合成 8-烷基咖啡因的有利溶剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2045