24-epi-pterosterone 2,3:20,22-diacetonide | 220469-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-epi-pterosterone 2,3:20,22-diacetonide
• 英文别名: 24-epipterosterone-2,3,20,22-diacetonide；(1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-14-hydroxy-17-[(4R,5R)-5-[(2R)-2-hydroxy-3-methylbutyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one
• CAS: 220469-24-9
• 化学式: C₃₃H₅₂O₇
• 分子量: 560.772
• InChiKey: YCEXNRIUBPEDEX-MNFDQRJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-epi-pterosterone 2,3:20,22-diacetonide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以74%的产率得到24-epi-pterosterone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成24- Epi- Pterosterone

  摘要：

  为了使化合物可用于结构-活性关系研究，从20-羟基蜕皮激素合成蜕皮甾体24- Epi -pterosterone，从荆条茎皮获得Pterosterone 。在蜕皮激素活性的Musca生物测定中，前者的活性比后者低约7倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01030-8
• 作为产物：
  描述：

  脱皮甾酮 2,3:20,22-二缩丙酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 336000.33h， 生成 24-epi-pterosterone 2,3:20,22-diacetonide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成24- Epi- Pterosterone

  摘要：

  为了使化合物可用于结构-活性关系研究，从20-羟基蜕皮激素合成蜕皮甾体24- Epi -pterosterone，从荆条茎皮获得Pterosterone 。在蜕皮激素活性的Musca生物测定中，前者的活性比后者低约7倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01030-8

文献信息

• C-25 epimeric 26-haloponasterone A: Synthesis, absolute configuration and moulting activity
  作者：B YINGYONGNARONGKUL、S KUMPUN、N CHIMNOI

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.01.008

  日期：2005.8

  A convenient synthesis of inokosterone has been accomplished. Inokosterone exists as two C-25 epimers, which could be separated from each other through their diacetonide derivatives. The absolute configuration of these compounds was determined. Two C-25 epimers of 26-chloroponasterone A were synthesized from the respective C-25 epimeric inokosterone. Two epimeric 26-bromo and 26-iodoponasterone A compounds

  已成功实现了inokosterone的方便合成。孕酮以两种C-25差向异构体的形式存在，可以通过它们的双丙酮化物衍生物彼此分开。确定了这些化合物的绝对构型。从各自的C-25差向异构体inokosterone合成了两个26-氯ponasterone A的C-25差向异构体。还合成了两种差向异构的26-溴和26-碘代ponasterone A化合物。使用Musca生物测定法评估了这些化合物的蜕皮活性，发现（25S）-26-卤代类似物比相应的（25R）-26-卤代类似物更具活性。在25S系列中，观察到活性随卤素原子尺寸的增加而增加，表明在这些蜕皮甾类类似物与受体的结合中，空间因素比电子因素更重要。另一方面，在25R系列中发现随着卤素原子尺寸的增加，活性降低，这表明空间因素不如电子因素重要。结果表明，C-25的构型和C-26的取代基对蜕皮类固醇与其受体的相互作用具有重要影响。