4-cyclohexyl-4-methyl-3-thiosemicarbazide | 122828-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-4-methyl-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 3-Amino-1-cyclohexyl-1-methylthiourea
• CAS: 122828-98-2
• 化学式: C₈H₁₇N₃S
• mdl: MFCD19201336
• 分子量: 187.309
• InChiKey: MCRILYZXLMKAEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-4-methyl-3-thiosemicarbazide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  缩氨基硫脲中硫等位取代为硒：促进 Zn(II) 络合物解离和金属转移以增强抗癌功​​效

  摘要：

  我们在新型缩氨基硫脲 (PPTP4c4mT) 中实施了硫与硒的等排替换，以产生具有增强抗癌功​​效和选择性的硒缩氨基脲 (PPTP4c4mSe)。他们的设计特别结合了环己基和苯乙烯基部分，以空间抑制其 Fe(III) 复合物接近氧-肌红蛋白血红素平面。重要的是，与临床试验的缩氨基硫脲 Triapine、COTI-2 和 DpC 的 Fe(III) 复合物相比，PPTP4c4mT 和 PPTP4c4mSe 的 Fe(III) 复合物不会诱导有害的氧肌红蛋白氧化。此外，PPTP4c4mSe 表现出比同源缩氨基硫脲 PPTP4c4mT 更有效的抗增殖活性，其选择性分别优于或相似于临床试验的缩氨基硫脲 COTI-2。相对于缩氨基硫脲类似物，硒代缩氨基脲 Zn(II) 络合物的一个有利特性是其在溶酶体中对 Cu(II) 络合物的金属转移作用更强。后一种效应可能促进了它们的抗增殖活性。两种配体都会下调

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00884
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基环己胺 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 4-cyclohexyl-4-methyl-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Anti-Cancer Activity of Novel Thiosemicarbazones Generated through the Combination of Retro-Fragments: Dissection of Critical Structure-Activity Relationships

  摘要：

  硫代氨基脲（TSCs）是一类有趣的配体，具有多种生物活性，包括抗真菌、抗病毒和抗癌作用。我们之前的研究已经证明，新型 TSCs 具有强大的体内抗肿瘤活性，并能克服临床使用的化疗药物的抗药性。在目前的研究中，我们利用在其他 TSCs 中出现的逆片段组合设计了 6 个不同类别的 35 种新型 TSCs。此外，通过加入基于 N4 原子的哌嗪或吗啉环，保留了 N4 原子末端的二取代，这在以前的研究中被认为是强效抗癌活性的关键。研究人员在多种癌症和正常细胞类型中考察了新型 TSCs 的抗增殖活性。其中，化合物 1d 和 3c 最有希望成为具有强效和选择性抗增殖活性的抗癌剂。结构-活性关系研究表明，利用氮和硫等 "软 "供体原子的螯合剂具有很强的抗癌活性。事实上，N,N,S 供体原子组对形成具有氧化还原活性的铁络合物至关重要，这种络合物能够介导抗坏血酸的氧化。这进一步凸显了活性氧生成在介导强效抗癌活性方面的重要作用。值得注意的是，这项研究发现了 1d 和 3c 的强效选择性抗癌活性，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0110291

文献信息

• Synthesis, crystal structure and antiproliferative mechanisms of gallium(<scp>iii</scp>) complexes with benzoylpyridine thiosemicarbazones
  作者：Jinxu Qi、Taichen Liu、Wei Zhao、Xinhua Zheng、Yihong Wang

  DOI：10.1039/d0ra02913k

  日期：——

  synthesized the corresponding Ga(III) complexes. The antitumor activity of the ligand increases with its lipophilicity, and the antitumor activity of the Ga(III) complexes is affected by the ligands. Since C6 has the highest anticancer proliferative activity (0.14 ± 0.01 μM) against HepG-2 (Human hepatocarcinoma cell line), we characterized its structure by X-ray single crystal diffraction and explored its

  我们制备了六种氨基硫脲配体并合成了相应的Ga( III )配合物。配体的抗肿瘤活性随着其亲脂性的增加而增加，而Ga( III )配合物的抗肿瘤活性受配体的影响。由于C6对 HepG-2（人肝癌细胞系）具有最高的抗癌增殖活性（0.14 ± 0.01 μM），我们通过 X 射线单晶衍射对其结构进行了表征，并探索了其抗增殖机制。抗肿瘤机制结果表明，Ga( III )复合物( C6 )通过调节细胞周期相关蛋白(Cdk 2、cyclin A和cyclin E)的表达，促进HepG-2细胞周期阻滞在G1期。镓（Ⅲ) 复合物 ( C6 ) 通过消耗细胞内铁、增强细胞内活性氧 (ROS)、激活 caspase-3/9、释放细胞色素和凋亡蛋白酶激活因子-1 (apaf-1) 来促进细胞凋亡。
• 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04826866A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  A novel method of controlling epilepsy, muscle tension, muscular spasticity, and anxiety in living animal bodies by administering compounds of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl or a pharmaceutically acceptable cation; R.sup.2 and R.sup.3, same or different, are hydrogen, loweralkyl, aryl, cycloalkyl, loweralkenyl, 1-adamantyl, heterocyclicaminoalkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, or R.sup.2 with R.sup.3 and adjacent nitrogen may form a heterocyclic ring structure; and the pharmaceutical acceptable acid salts, and tautomeric isomers thereof; and novel pharmaceutical compositions therefor are disclosed.

  一种通过给予以下式化合物来控制癫痫、肌肉紧张、肌肉痉挛和焦虑的新方法，其中：##STR1## 其中：R.sup.1 为氢、较低的烷基或药学上可接受的阳离子；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，为氢、较低的烷基、芳基、环烷基、较低的烯基、1-金刚烷基、杂环氨基烷基、二较低烷基氨基较低烷基，或 R.sup.2 与 R.sup.3 和相邻的氮原子可能形成杂环环结构；以及其药学上可接受的酸盐和互变异构体；以及相关的新型药物组合物。
• 一种FTO小分子抑制剂钯配合物及其合成方 法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN111925398B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明公开了一种FTO小分子抑制剂钯配合物及其合成方法，合成方法是将氨基硫脲溶于无水CH3OH，再加入2‑吡啶甲醛，回流反应，过滤，滤液室温挥发，有晶体析出，用无水CH3OH洗涤，得到配体；取配体和PdCl2于圆底烧瓶中，加入无水CH3OH溶解，回流反应，趁热过滤，滤液室温挥发，有固体析出，再用无水乙醇重结晶得到钯配合物晶体。本发明进一步对合成的钯配合物进行了多种肿瘤细胞增殖抑制活性实验，进行了FTO蛋白活性测试实验以及测定钯配合物和FTO蛋白的相互作用，证明钯配合物可以作FTO蛋白小分子抑制剂的备选。本发明合成方法，操作简单，便于实施。
• A novel type of nonsteroidal estrone sulfatase inhibitors
  作者：Peter Jütten、Winfried Schumann、Albert Härtl、Lothar Heinisch、Udo Gräfe、Walter Werner、Hermann Ulbricht

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00171-3

  日期：2002.5

  structure-activity relationships of our study into a series of thiosemicarbazone derivatives of madurahydroxylactone as potential nonsteroidal inhibitors of the enzyme estrone sulfatase. The most active compound, the cyclohexylthiosemicarbazone, was shown to be a non-competitive inhibitor with a K(i) of 0.35microM. This compound is devoid of estrogenic properties and showed low acute toxicity in the hen's

  马杜拉羟基内酯（MHL）是土壤细菌野紫菜（Nonomuria rubra）产生的次生代谢产物，属于苯并[a]萘并醌类。我们报告的初步结果和我们的研究成一系列的马杜拉羟基内酯的硫半脲衍生物作为潜在的非甾体类雌激素硫酸酯酶抑制剂的结构活性关系。活性最高的化合物，环己基硫代半脲，显示为非竞争性抑制剂，K（i）为0.35microM。该化合物缺乏雌激素特性，在母鸡的可育卵筛查试验中显示出较低的急性毒性。
• 以2-吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的锡配合物 及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110698511B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明公开了一种以2‑吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的锡配合物及其合成方法，合成方法是将氨基硫脲溶于无水CH3OH，再加入2‑吡啶甲醛，回流反应，过滤，滤液室温挥发，有晶体析出，用无水CH3OH洗涤，得到配体；取配体和SnCl2于圆底烧瓶中，加入无水CH3OH溶解，回流反应，趁热过滤，滤液室温挥发，有晶体析出，得到锡配合物。本发明进一步对合成的锡配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列锡配合物比其配体对其体外活性普遍较好，特别是对人宫颈癌细胞具有高度特异性，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用很低，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。