20-hydroxyecdysone 3-O-β-D-glucoside | 128365-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-hydroxyecdysone 3-O-β-D-glucoside
• 英文别名: 20-hydroxyecdysone 3-β-D-glucopyranoside；20-hydroxy-β-ecdysone-3-O-β-D-glucopyranoside；20-hydroxyecdysone-3-O-b-D-glucopyranoside；20-Hydroxyecdysone-3-beta-D-glucopyranoside；(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-2,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-17-[(2R,3R)-2,3,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 128365-93-5
• 化学式: C₃₃H₅₄O₁₂
• 分子量: 642.785
• InChiKey: APFXLSITBUTSAO-DYGWSSCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-hydroxyecdysone 3-O-β-D-glucoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 蜕皮激素
  参考文献：
  名称：

  A furostanol saponin and phytoecdysteroid from roots of Helleborus orientalis

  摘要：

  一种呋喃甾醇皂苷混合物和一种已知的植物蜕皮甾醇从东方楠木根中分离出来。它们的结构被确定为 26-[(β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-22α-hidroxyfurosta-5,25(27)-dien-1β,3β,11α-triol（1a）、26-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-22α-methoxyfurosta-5,25(27)-dien-1β,3β,11α-triol (1b), and 20-hydroxy-β-ecdyson-3-O-β-D-glycoside (2).酸水解 1a,b 可得到 (1β,3β,11α,22α)-22,26-二甲氧基呋喃甾-5,25(27)-二烯-1,3,11-三醇（缩酮 1），水解 2 可得到 20-羟基-β-ecdyson（缩酮 2）。通过光谱分析阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0039-8
• 作为产物：
  描述：

  蜕皮激素 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 20-hydroxyecdysone 3-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 20-hydroxyecdysone glycosides

  摘要：

  Four beta-D-glucopyranosides of 20-hydroxyecdysone (1) were prepared. The regioselective course of glycosylation was achieved by the combination of hydroxyl and 1,2-diol protective groups, i.e. acetates and phenyl boronates, in the aglycone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85536-8

文献信息

• Regioselective synthesis of 20-hydroxyecdysone glycosides
  作者：Jaroslav Píš、Jiří Hykl、Miloš Buděšinský、Juraj Harmatha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85536-8

  日期：1994.1

  Four beta-D-glucopyranosides of 20-hydroxyecdysone (1) were prepared. The regioselective course of glycosylation was achieved by the combination of hydroxyl and 1,2-diol protective groups, i.e. acetates and phenyl boronates, in the aglycone moiety.
• A furostanol saponin and phytoecdysteroid from roots of Helleborus orientalis
  作者：Sebahat Akin、Huseyin Anil

  DOI：10.1007/s10600-007-0039-8

  日期：2007.1

  A furostanol saponin mixture and a known phytoecdysteroid were isolated from the roots of Helleborus orientalis Lam. Their structures were established as 26-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-22α-hidroxyfurosta-5,25(27)-dien-1β,3β,11α-triol (1a), 26-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-22α-methoxyfurosta-5,25(27)-dien-1β,3β,11α-triol (1b), and 20-hydroxy-β-ecdyson-3-O-β-D-glycoside (2). Acid hydrolysis of 1a,b gave (1β,3β,11α,22α)-22,26-dimethoxyfurosta-5,25(27)-dien-1,3,11-triol (aglycone 1) and of 2 gave 20-hydroxy-β-ecdyson (aglycone 2). Their structures were elucidated by spectral analysis.

  一种呋喃甾醇皂苷混合物和一种已知的植物蜕皮甾醇从东方楠木根中分离出来。它们的结构被确定为 26-[(β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-22α-hidroxyfurosta-5,25(27)-dien-1β,3β,11α-triol（1a）、26-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-22α-methoxyfurosta-5,25(27)-dien-1β,3β,11α-triol (1b), and 20-hydroxy-β-ecdyson-3-O-β-D-glycoside (2).酸水解 1a,b 可得到 (1β,3β,11α,22α)-22,26-二甲氧基呋喃甾-5,25(27)-二烯-1,3,11-三醇（缩酮 1），水解 2 可得到 20-羟基-β-ecdyson（缩酮 2）。通过光谱分析阐明了它们的结构。