N-(3,5-dichlorophenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide | 121550-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3,5-dichlorophenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• 英文别名: 2-hydroxy-3-naphtho-3,5-dichloroaniline；N-(3,5-Dichlorophenyl)-3-hydroxy-2-naphthamide
• CAS: 121550-64-9
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 332.186
• InChiKey: QWRUJBAJYWMIGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二氨基-9-芴酮 、 N-(3,5-dichlorophenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,7-bis[2-hydroxy-3-(3,5-dichlorophenylcarbamoil)-1-naphthylazo]-9-fluorenone
  参考文献：
  名称：

  溶液中双偶氮化合物互变异构体的皮秒光谱研究

  摘要：

  已经通过稳态吸收和荧光光谱以及皮秒时间分辨吸收泵探针光谱研究了基于芴酮的双偶氮化合物在不同有机溶剂中的光谱性质。已显示分子的光谱主要由位于单个发色团（偶氮片段）上的激发决定。偶氮-烯醇和腙-醌互变异构形式的光谱进行了区分。发现两种形式的兴奋状态以不同的方式放松。腙-醌形式在 α-氯萘中以 400 ps 的时间常数主要以非辐射方式弛豫，导致荧光量子产率约为 10-2。偶氮烯醇形式通过两种竞争方式松弛，

  DOI：

  10.1002/jccs.200000081
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-naphthoic acid 、 3,5-二氯苯胺 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(3,5-dichlorophenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-(二取代-苯基)-3-羟基萘-2-甲酰胺的光合作用抑制活性

  摘要：

  制备了一组二十四个 3-羟基萘-2-甲酰苯胺，在苯胺环上被不同位置的甲氧基/甲基/氟/氯/溴和二三氟甲基的组合二取代。测试了这些化合物抑制菠菜 ( Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递 (PET) 的能力。N- (3,5-二氟苯基)-、N- (3,5-二甲基苯基)-、N- (2,5-二氟苯基)-和N- (2,5-二甲基苯基)-3-羟基萘-2-甲酰胺显示出最高的 PET 抑制活性 (IC 50~ 10 µM) 系列内。这些化合物能够抑制光系统 II 中的 PET。已经发现，PET 抑制活性很大程度上取决于苯胺环上各个取代基的位置和化合物的亲油性。取代基的吸电子特性有助于这些化合物的 PET 活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26144336

文献信息

• Consensus-Based Pharmacophore Mapping for New Set of N-(disubstituted-phenyl)-3-hydroxyl-naphthalene-2-carboxamides
  作者：Andrzej Bak、Jiri Kos、Hana Michnova、Tomas Gonec、Sarka Pospisilova、Violetta Kozik、Alois Cizek、Adam Smolinski、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/ijms21186583

  日期：——

  characterized as potential antimicrobial agents. N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]- and N-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-hydroxy- naphthalene-2-carboxamide showed submicromolar (MICs 0.16-0.68 µM) activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus isolates. N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]- and N-[4-bromo-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide revealed activity

  合成了一系列二十二种新颖的N-（二取代-苯基）-3-羟基萘-2-羧酰胺衍生物，并将其表征为潜在的抗菌剂。N- [3,5-双（三氟甲基）苯基]-和N- [2-氯-5-（三氟甲基）苯基] -3-羟基-萘-2-甲酰胺显示出对（Ms 0.16-0.68 µM）的亚微摩尔活性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌分离株。N- [3,5-双（三氟甲基）苯基]-和N- [4-溴-3-（三氟甲基）苯基] -3-羟基萘-2-羧酰胺显示出抗结核分枝杆菌的活性（两个MIC均为10 µM）与利福平。观察到环丙沙星与N- [4-溴-3-（三氟甲基）苯基]-和N-（4-溴-3-氟苯基）-3-羟基萘-2-甲酰胺的组合对MRSA SA 630分离物具有协同活性。使用主成分分析对结构相关的羧酰胺衍生物的同类系列进行相似性相关的属性空间评估。有趣的是，具有-CF 3取代基的单卤代羧酰胺衍生物的不同分布伴随着增加的活性曲线。Tanimoto
• INFLAMMATORY CYTOKINE RELEASE INHIBITOR
  申请人：MUTO Susumu

  公开号：US20090192122A2

  公开（公告）日：2009-07-30

  A medicament having inhibitory activity against NF-κB activation, which comprises a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt as an active ingredient: wherein X represents a connecting group, A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group or a heteroaryl group, and ring X represents an arene or a heteroarene.

  一种具有抑制NF-κB激活活性的药物，其包括以下通式(I)所表示的化合物或其药理学上可接受的盐作为活性成分：其中X代表连接基，A代表氢原子或乙酰基，E代表芳基或杂芳基，环X代表芳烃或杂芳烃。
• Inhibitors against the production and release of inflammatory cytokines
  申请人：——

  公开号：US20040259877A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  A medicament having inhibitory activity against NF-&kgr;B activation, which comprises a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt as an active ingredient: 1 wherein X represents a connecting group, A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group or a heteroaryl group, and ring X represents an arene or a heteroarene.

  一种具有抑制NF-&kgr;B激活活性的药物，其包括以下通式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分：1其中X表示连接基，A表示氢原子或乙酰基，E表示芳基或杂芳基，环X表示芳烃或杂芳烃。
• Inflammatory cytokine release inhibitor
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：US08097759B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  A medicament having inhibitory activity against NF-κB activation, which comprises a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt as an active ingredient: wherein X represents a connecting group, A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group or a heteroaryl group, and ring X represents an arene or a heteroarene.

  一种具有抑制NF-κB活化活性的药物，其包括以下一般公式(I)所代表的化合物或药理学上可接受的盐作为活性成分：其中X代表连接基，A代表氢原子或乙酰基，E代表芳基或杂芳基，环X代表芳烃或杂芳烃。
• INHIBITORS AGAINST THE PRODUCTION AND RELEASE OF INFLAMMATORY CYTOKINES
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：EP1352650B1

  公开（公告）日：2012-03-07