6H-5-Oxabenzanthracen-6-on | 4711-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6H-5-Oxabenzanthracen-6-on
• 英文别名: 6H-benzo[b]naphtho[2,3-d]pyran-6-one；6H-naphtho[2,3-c]chromen-6-one；naphtho[2,3-c]chromen-6-one；5H-Benzonaphtho<3,4-d>pyran-5-on；naphtho[2,3-c]chromen-6-one
• CAS: 4711-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: AENVNKCHSWUVSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 碘苯二乙酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N-乙酰甘氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 6H-5-Oxabenzanthracen-6-on
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C–H漆基化方便地合成联芳基内酯和总合成大麻酚

  摘要：

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol400877q

文献信息

• Cerium photocatalyzed dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids
  作者：Ketan Wadekar、Suraj Aswale、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/c9ob02676b

  日期：——

  The first cerium photocatalyzed dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids has been developed. This operationally simple protocol allows rapid access to synthetically useful coumarins on gram scale by employing CeCl3 as a photocatalyst and O2 as a terminal oxidant. Overall, this delivers an economical and environmentally amiable entry to diversely substituted coumarins, important structural

  已经开发出第一铈对2-芳基苯甲酸的光催化的脱氢内酯化。通过使用CeCl3作为光催化剂和O2作为末端氧化剂，这种操作简单的方案可以以克为单位快速获得合成有用的香豆素。总体而言，这为各种取代的香豆素提供了经济和环境友好的入口，香豆素是生物活性分子中的重要结构图案。
• Synthese und neue [4 + 2]-Cycloadditionen von Cumarin-Abkömmlingen
  作者：Hans Gotthardt、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1002/jlac.198519850504

  日期：1985.5.13

  Die Synthese sowie die physikalischen Eigenschaften der Cumarin-Abkömmlinge 5a – d, 7a – d und 11 aus den Azomethinen 1a – d und 6a – d werden beschrieben. Durch thermische Umsetzung von 5b – d oder 7b mit 2,3-Dimethyl-1,3-butadien werden die neuen Cycloaddukte 12a – c bzw. 13 gebildet, während 5c, d oder 7b mit 1,2-Bis(methylen)cyclohexan die Polycyclen 15a, b bzw. 14 ergeben.

  死SYNTHESE sowie模具physikalischen Eigenschaften DER香豆素Abkömmlinge 5A - d，7α - d UND 11 AUS巢穴Azomethinen 1A - d UND 6A - d werden beschrieben。第三人以thermische UmSEtzung冯5B - d奥德7B MIT 2,3-二甲基-1,3-丁二烯werden模具neuen Cycloaddukte 12A - Ç bzw. 13 gebildet，während图5c，d奥德7B MIT 1,2-双（亚甲基）环己模具Polycyclen 15A，bbzw。14 ergeben。
• Synthesis of Dibenzopyranones through Palladium-Catalyzed Directed C-H Activation/Carbonylation of 2-Arylphenols
  作者：Shuang Luo、Fei-Xian Luo、Xi-Sha Zhang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201304295

  日期：2013.9.27

  Dibenzopyranones were synthesized by a palladium‐catalyzed phenol‐directed C–H activation/carbonylation of 2‐phenylphenol derivatives in the presence of CO. Pd(OAc)2 was used as a catalyst and Cu(OAc)2 as a catalytic oxidant in the presence of air.

  二苯并吡喃酮是在CO存在下，通过钯催化的苯酚引导的2-苯基苯酚衍生物的C–H活化/羰基化反应合成的。Pd（OAc）2作为催化剂，Cu（OAc）2作为催化剂氧化剂。空气的存在。
• Syntheses of thiopyrone and pyrone derivatives by photocyclization reaction of 3-aryl-2-( Benzothien-3-yl)propenoic acids
  作者：Kenji Sasaki、Yasuyoshi Satoh、Takashi Hirota、Taiji Nakayama、Yoshinori Tominaga、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570370446

  日期：2000.7

  Naphtho[1,2-b][1]benzothiophene-6-carboxylic acids, 6H-benzo[b]naphtho[2,3-d]thiopyran-6-ones and 6H-benzo[b]naphtho[2,3-d]pyran-6-ones were synthesized in one step by the photocyclization reaction of 3-aryl-2-([1]benzothien-3-yl)propenoic acids. The photocyclization reaction did not occur when the 3-aryl group contained the electron-withdrawing nitro group. The assignment of the 1H and 13C nmr spectra

  萘并[1,2 b ] [1]苯并噻吩-6-羧酸，6 ħ -苯并[ b ]萘并[2,3- d ]噻喃-6-酮和6 ħ -苯并[ b ]萘并[2，通过3-芳基-2-（[[1]苯并噻吩-3-基）丙酸的光环化反应，一步合成3- d ] pyran-6-one。当3-芳基含有吸电子硝基时，未发生光环化反应。6 H-苯并[ b ]萘[2,3 - d ]噻喃-6-one和6 H-苯并[ b ]萘[2,3-]的1 H和13 C nmr光谱的归属描述了通过二维nmr方法得到的d ] pyran-6-one。这两种化合物的H12的化学位移值之间的差异是由于分子的几何形状不同而引起的。
• <i>ortho</i>-Nitro-substituted diaryliodonium salts enabled regioselective cyclization of arylcarboxylic acids toward 3,4-naphthocoumarins
  作者：Xu Liu、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1039/d2ob01783k

  日期：——

  We herein report an efficient regioselective cascade of arylation and cyclization of arylcarboxylic acids via Pd(II)-activation of both C–I and vicinal C–NO2 bonds of ortho-nitro-substituted diaryliodonium salts.

  我们在此报道了通过Pd( II ) 激活邻硝基取代的二芳基碘盐的 C-I 和邻位 C-NO 2键，实现芳基羧酸芳基化和环化的有效区域选择性级联。

表征谱图