bis(3-bromomethyl-2-methoxynaphthyl)methane | 153495-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis(3-bromomethyl-2-methoxynaphthyl)methane
• 英文别名: bis(2-methoxy-3-(bromomethyl)naphthyl)methane；3-(Bromomethyl)-1-[[3-(bromomethyl)-2-methoxynaphthalen-1-yl]methyl]-2-methoxynaphthalene
• CAS: 153495-50-2
• 化学式: C₂₅H₂₂Br₂O₂
• 分子量: 514.256
• InChiKey: PNFBKBSIXMREIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-bromomethyl-2-methoxynaphthyl)methane 在 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到[3-Methoxy-4-[[2-methoxy-3-(sulfanylmethyl)naphthalen-1-yl]methyl]naphthalen-2-yl]methanethiol
  参考文献：
  名称：

  二高磷[4]萘的合成：[1.2.1.2]（1,3）萘酚一新类的第一批成员。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9520654
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 bis(3-bromomethyl-2-methoxynaphthyl)methane
  参考文献：
  名称：

  二高磷[4]萘的合成：[1.2.1.2]（1,3）萘酚一新类的第一批成员。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9520654

文献信息

• Palladium catalyzed cross-coupling between phenyl- or naphthylboronic acids and benzylic bromides
  作者：Sultan Chowdhury、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01566-x

  日期：1999.10

  The Suzuki-Miyaura palladium-catalyzed coupling reaction was extended to achieve mixed cross-coupling between substituted aryl and naphthyl mono- and bisbromomethanes with phenylboronic acid, 1-methoxy-2-naphthyl-, 3-methoxy-2-naphthyl-, or 4-methoxy-1-naphthylboronic acid to form the corresponding disubstituted methanes.

  扩展了Suzuki-Miyaura钯催化的偶联反应，以实现取代的芳基和萘基单和双溴甲烷与苯基硼酸，1-甲氧基-2-萘基，3-甲氧基-2-萘基或4的混合交叉偶联。 -甲氧基-1-萘基硼酸形成相应的二取代甲烷。
• Synthesis and Properties of a New Member of the Calixnaphthalene Family:  A <i>C</i>₂-Symmetrical <i>endo</i>-Calix[4]naphthalene
  作者：Sultan Chowdhury、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/jo026045v

  日期：2002.9.1

  The synthesis of a new endo-calix[4]naphthalene is described. The reaction sequence involves the cyclocondensation of a key bisnaphthylmethane intermediate (8) with formaldehyde. This key intermediate (8) is formed using a modified Suzuki-Miyaura Pd-catalyzed cross-coupling reaction between bromomethylnaphthyl (6) and naphthylboronic acid (7), both of which can be derived from 2-hydroxynaphthoic acid

  描述了新的内杯[4]萘的合成。反应顺序包括关键的双萘甲烷中间体（8）与甲醛的环缩合。该关键中间体（8）是使用改良的Suzuki-Miyaura Pd催化的溴甲基萘基（6）和萘基硼酸（7）之间的交叉偶联反应形成的，两者均可衍生自2-羟基萘甲酸。
• Synthesis of Dihomocalix[4]naphthalenes:  First Members of a New Class of [1.2.1.2](1,3)Naphthalenophanes
  作者：Paris E. Georghiou、Zhaopeng Li、Muhammad Ashram、David O. Miller

  DOI：10.1021/jo9520654

  日期：1996.1.1