1-(1-methoxyvinyl)-4-methylbenzene | 51440-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-methoxyvinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(1-Methoxyethenyl)-4-methylbenzene
• CAS: 51440-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: UOGXIPLKDOHXRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.977 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methoxyvinyl)-4-methylbenzene 在 溴 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高反应性 α-甲氧基苯乙烯的溴化动力学。苯乙烯溴化和质子化选择性的热力学和内在动力学贡献之间的平衡

  摘要：

  Les effet des substituants du cycle dans les bromations des composes XC 6 H 4 -C(OMe)=CH 2 (X=OMe -4 , Me -4 , H, F -4 , Cl -3 , CF 3-3 , NO 2−3 , NO 2−4 ) 子测量 afin d'evaluer le changement de selectivite avec les 添加亲电试剂 sur les 苯乙烯

  DOI：

  10.1021/ja00323a028
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-1-(4-甲基苯基)乙酮 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 苯甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以41%的产率得到1-(1-methoxyvinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  烯基醚的三溴化镓催化偶联反应与烯酮甲硅烷基缩醛

  摘要：

  A“Ga'llant夫妇：酯的α烯基化物通过贾布尔完成3链烯基醚和甲硅烷基烯酮缩醛之间催化的耦合。在该反应体系中，各种链烯基醚，包括那些具有乙烯基和取代的链烯基，被适用，并适用烯酮甲硅烷基乙缩醛的范围为足够宽。的机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/anie.201203778

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric [3 + 2] Annulation Reactions of Aminocyclopropanes
  作者：Florian de Nanteuil、Eloisa Serrano、Daniele Perrotta、Jerome Waser

  DOI：10.1021/ja5024578

  日期：2014.4.30

  asymmetric [3 + 2] annulation reaction of aminocyclopropanes with both enol ethers and aldehydes. Using a Cu catalyst and a commercially available bisoxazoline ligand, cyclopentyl- and tetrahydrofurylamines were obtained in 69-99% yield and up to a 98:2 enantiomeric ratio using the same reaction conditions. The method gives access to important enantio-enriched nitrogen building blocks for the synthesis of bioactive

  我们报告了氨基环丙烷与烯醇醚和醛的动态动力学不对称 [3 + 2] 环化反应的第一个例子。使用铜催化剂和市售的双恶唑啉配体，使用相同的反应条件，以 69-99% 的产率和高达 98:2 的对映体比获得环戊基胺和四氢呋喃胺。该方法提供了用于合成生物活性化合物的重要的富含对映体的氮结构单元。
• Coupling Reaction of Enol Derivatives with Silyl Ketene Acetals Catalyzed by Gallium Trihalides
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Yuji Kita、Hiroki Ueda、Hiroto Imaoka、Kouji Chiba、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/chem.201602150

  日期：2016.8.8

  cross‐coupling reaction between enol derivatives and silyl ketene acetals catalyzed by GaBr3 took place to give the corresponding α‐alkenyl esters. GaBr3 showed the most effective catalytic ability, whereas other metal salts such as BF3⋅OEt2, AlCl3, PdCl2, and lanthanide triflates were not effective. Various types of enol ethers and vinyl carboxylates as enol derivatives are amenable to this coupling

  GaBr 3催化烯醇衍生物与甲硅烷基烯酮缩醛之间发生交叉偶联反应，得到相应的α-烯基酯。GaBr 3表现出最有效的催化能力，而其他金属盐（例如BF 3 OEt 2，AlCl 3，PdCl 2和镧系三氟甲磺酸盐）无效。各种类型的烯醇醚和羧酸乙烯酯作为烯醇衍生物都适合这种偶联。与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应范围也很宽。我们通过NMR光谱法成功地观察到烷基镓中间体，提示了GaBr 3之间涉及抗碳藻糖基化的机理，烯醇衍生物和甲硅烷基烯酮乙缩醛，然后从烷基镓中进行顺-β-烷氧基消除。根据动力学研究，使用乙烯基醚和羧酸乙烯酯的反应限制周转步骤分别涉及顺-β-烷氧基消除和抗羰基镓化反应。因此，离去基团对反应的进行有重要影响。理论计算分析表明，适度的镓路易斯酸将有助于烷基镓中间体的柔性构象变化，并有助于在β-烷氧基消除过程中裂解碳氧键，这是反应中的周转限制步骤。在乙烯基醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间。
• DIHYDROFURAN DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS
  申请人：El Qacemi Myriem

  公开号：US20120329769A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Q is Q1 or Q2 P is P1, heterocyclylor heterocyclyl substituted by one to five Z; and wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , G 1 , Y 1 , Z, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in claim 1 ; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising the compounds of formula (I) and to methods of using the compounds of formula (I) to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中Q为Q1或Q2，P为P1，杂环烷基或被1至5个Z取代的杂环烷基；以及其中A1、A2、A3、A4、G1、Y1、Z、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的过程和中间体，含有式(I)化合物的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用式(I)化合物控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• Furannulation radical cyclisation
  作者：A. Srikrishna、K.C. Pullaiah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95629-6

  日期：——

  A three step 4-methyl furan annulation sequence is described the radical cyclisation of bromoacetal to 2-alkoxy-4-methylene tetrahydrofuran

  描述了一个三步的4-甲基呋喃环化序列，描述了溴缩醛自由基环化成2-烷氧基-4-亚甲基四氢呋喃的过程
• Oxycyanation of Vinyl Ethers with 2,2,6,6-Tetramethyl-<i>N</i>-oxopiperidinium Enabled by Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Jia-Li Liu、Ze-Fan Zhu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03858

  日期：2018.2.2

  An efficient and mild oxycyanation of vinyl ethers with 2,2,6,6-tetramethyl-N-oxopiperidinium and TMSCN is described. The mechanistic studies indicated that the formation of an electron donor–acceptor complex and subsequent single-electron-transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用2,2,6,6-四甲基-N-氧代哌啶鎓和TMSCN对乙烯基醚进行有效且温和的氧氰化。机理研究表明，该反应可能涉及电子给体-受体配合物的形成以及随后的单电子转移过程。