4-[(3S,4S)-3-tertiary butoxycarbonylamino-4-fluoromethyl-1-pyrrolidinyl]-2,5-difluoro-3-methyl-benzoic acid | 902473-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-[(3S,4S)-3-tertiary butoxycarbonylamino-4-fluoromethyl-1-pyrrolidinyl]-2,5-difluoro-3-methyl-benzoic acid
• 英文别名: 4-[(3S,4S)-3-tertiary butoxycarbonylamino-4-fluoromethyl-1-pyrrolidinyl]-2,5-difluoro-3-methylbenzoic acid；2,5-difluoro-4-[(3S,4S)-3-(fluoromethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-1-yl]-3-methylbenzoic acid
• CAS: 902473-29-4
• 化学式: C₁₈H₂₃F₃N₂O₄
• 分子量: 388.387
• InChiKey: BUGVGTCYIYGYSF-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3S,4S)-3-tertiary butoxycarbonylamino-4-fluoromethyl-1-pyrrolidinyl]-2,5-difluoro-3-methyl-benzoic acid 在 magnesium ethylate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 4-[(3S,4S)-3-tertiary butoxycarbonylamino-4-fluoromethyl-1-pyrrolidinyl]-2,5-difluoro-3-methylbenzoylacetate
  参考文献：
  名称：

  FLUOROALKYLPYRROLIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1857453B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(3S,4S)-3-tertiary butoxycarbonylamino-4-fluoromethyl-1-pyrrolidinyl]-2,5-difluoro-3-methylbenzoate 在 氢氧化钾 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(3S,4S)-3-tertiary butoxycarbonylamino-4-fluoromethyl-1-pyrrolidinyl]-2,5-difluoro-3-methyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  FLUOROALKYLPYRROLIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1857453B1

文献信息

• FLUOROALKYLPYRROLIDINE DERIVATIVE
  申请人：Takahasi Hisashi

  公开号：US20090012119A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  This invention relates to a compound represented by the following formula (1): [F.1] its salt or a hydrate thereof. R 1 represents hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group containing 3 to 6 carbon atoms, or a substituted carbonyl group derived from an amino acid, a dipeptide, or a tripeptide; R 2 represents hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms, or a cycloalkyl group containing 3 to 6 carbon atoms; R 3 represents an alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms or a halogen-substituted alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms; R 4 represents a cycloalkyl group containing 3 to 6 carbon atoms or a halogen-substituted cycloalkyl group containing 3 to 6 carbon atoms; R 5 represents hydrogen atom, phenyl group, acetoxymethyl group, pivaloyloxymethyl group, ethoxycarbonyl group, choline group, dimethylaminoethyl group, 5-indanyl group, phthalidyl group, 5-alkyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-ylmethyl group, 3-acetoxy-2-oxobutyl group, or a phenylalkyl group comprising an alkylene group containing 1 to 6 carbon atoms and phenyl group; X 1 and X 2 independently represent hydrogen atom or a halogen atom; and X represents hydrogen atom or a halogen atom. This compound exhibits broad and strong antibacterial activity to both Gram positive and Gram negative bacteria as well as high safety, and therefore, this compound is useful as a quinolone antibacterial drug, and a prophylactic and/or therapeutic drug for an infectious disease.

  本发明涉及下列公式（1）所表示的化合物，其盐或水合物。R1代表氢原子、含1至6个碳原子的可选择取代的烷基、含3至6个碳原子的环烷基或由氨基酸、二肽或三肽衍生的取代的羰基基团；R2代表氢原子、含1至6个碳原子的可选择取代的烷基或含3至6个碳原子的环烷基；R3代表含1至6个碳原子的烷基或含1至6个碳原子的卤素取代的烷基；R4代表含3至6个碳原子的环烷基或含3至6个碳原子的卤素取代的环烷基；R5代表氢原子、苯基、乙酰氧甲基基团、季铵基、乙酰氧基羰基基团、胆碱基团、二甲氨基乙基基团、5-茚基基团、邻苯二甲酰基团、5-烷基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊基甲基基团、3-乙酰氧基-2-氧代丁基基团或包含1至6个碳原子的烷基和苯基的苯基烷基基团；X1和X2分别代表氢原子或卤素原子；X代表氢原子或卤素原子。此化合物表现出广泛且强烈的抗细菌活性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均有效，并且具有高度的安全性，因此，此化合物可用作喹诺酮类抗菌药物以及预防和/或治疗传染病的药物。