(4-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-3-methoxyphenyl)methanol | 590403-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-3-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 4-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-methoxyphenol；4-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 590403-04-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 392.57
• InChiKey: WTEIXNIBAYNDQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-3-methoxyphenyl)methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 lithium perchlorate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-7,9-diene-6,6-dimethoxy-8-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-one
  参考文献：
  名称：

  二聚和非二聚对苯二酚单缩酮的电化学合成

  摘要：

  在甲醇存在下，适当取代的2-甲氧基苯酚或α-（2-甲氧基苯氧基）-2-甲基丙酸的阳极氧化可提供稳定的邻醌单缩酮，因此可替代使用通常基于有毒金属的化学氧化剂物种。丙酸衍生物最初转化为O-螺内酯醌双缩酮，然后将其选择性水解为所需的单缩酮化合物。在没有保护性取代基的情况下，邻醌单缩酮自发地经历Diels-Alder二聚化反应，形成具有非凡的位点选择性，区域选择性和立体选择性的三环十二碳二烯酮。根据这些原对苯二酚单缩酮衍生的环二聚体的分子内[2 + 2]反应性，提出了为期待已久的合理化这些控制方法开辟新的途径。

  DOI：

  10.1021/jo048677i
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-methoxyphenoxy)diphenylsilane 在 cerium (IV) sulfate tetrahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到(4-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-3-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Ce（SO4）2⋅4H2O催化的（叔丁基）（二甲基）甲硅烷基（TBS）醚的新型化学选择性裂解

  摘要：

  （叔丁基）（二甲基）甲硅烷基（吨BuMe 2的Si; TBS）苯基/烷基醚得到有效切割而以良好的收率使用催化量的Ce的相应的亲本羟基化合物（SO 4）2 ⋅4ħ 2 ö通过微波辅助或常规在MeOH中加热。分子内和竞争实验表明，在三异丙基甲硅烷基（i Pr 3 Si; TIPS）和（叔丁基）（二苯基）甲硅烷基（t BuPh 2 Si; TBDPS）醚存在下，TBS醚的化学选择性脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300354

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Dimerizing and Nondimerizing Orthoquinone Monoketals
  作者：Denis Deffieux、Isabelle Fabre、Alexander Titz、Jean-Michel Léger、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/jo048677i

  日期：2004.12.1

  stable orthoquinone monoketals, and thus constitutes a valuable alternative to the use of chemical oxidants that are often based on toxic metallic species. The propionic acid derivatives are initially converted into O-spirolactonic quinone bisketals that are then selectively hydrolyzed into the desired monoketal compounds. In the absence of blocking substituents, orthoquinone monoketals spontaneously undergo

  在甲醇存在下，适当取代的2-甲氧基苯酚或α-（2-甲氧基苯氧基）-2-甲基丙酸的阳极氧化可提供稳定的邻醌单缩酮，因此可替代使用通常基于有毒金属的化学氧化剂物种。丙酸衍生物最初转化为O-螺内酯醌双缩酮，然后将其选择性水解为所需的单缩酮化合物。在没有保护性取代基的情况下，邻醌单缩酮自发地经历Diels-Alder二聚化反应，形成具有非凡的位点选择性，区域选择性和立体选择性的三环十二碳二烯酮。根据这些原对苯二酚单缩酮衍生的环二聚体的分子内[2 + 2]反应性，提出了为期待已久的合理化这些控制方法开辟新的途径。
• A Novel Chemoselective Cleavage of (<i>tert</i>-Butyl)(dimethyl)silyl (TBS) Ethers Catalyzed by Ce(SO₄)₂⋅4 H₂O
  作者：Davir González-Calderón、Carlos A. González-González、Aydeé Fuentes-Benítez、Erick Cuevas-Yáñez、David Corona-Becerril、Carlos González-Romero

  DOI：10.1002/hlca.201300354

  日期：2014.7

  (tert‐Butyl)(dimethyl)silyl (tBuMe2Si; TBS) phenyl/alkyl ethers were efficiently cleaved to the corresponding parent hydroxy compounds in good yields using catalytic amounts of Ce(SO4)2⋅4 H2O by microwave‐assisted or conventional heating in MeOH. Intramolecular and competitive experiments demonstrated the chemoselective deprotection of TBS ethers in the presence of triisopropylsilyl (iPr3Si; TIPS)

  （叔丁基）（二甲基）甲硅烷基（吨BuMe 2的Si; TBS）苯基/烷基醚得到有效切割而以良好的收率使用催化量的Ce的相应的亲本羟基化合物（SO 4）2 ⋅4ħ 2 ö通过微波辅助或常规在MeOH中加热。分子内和竞争实验表明，在三异丙基甲硅烷基（i Pr 3 Si; TIPS）和（叔丁基）（二苯基）甲硅烷基（t BuPh 2 Si; TBDPS）醚存在下，TBS醚的化学选择性脱保护。