5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methoxyphenol | 330581-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-methoxyphenol；5-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 330581-67-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 392.57
• InChiKey: UHYXDBKWUDGAQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methoxyphenol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 lithium perchlorate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-7,9-diene-6,6-dimethoxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-one
  参考文献：
  名称：

  二聚和非二聚对苯二酚单缩酮的电化学合成

  摘要：

  在甲醇存在下，适当取代的2-甲氧基苯酚或α-（2-甲氧基苯氧基）-2-甲基丙酸的阳极氧化可提供稳定的邻醌单缩酮，因此可替代使用通常基于有毒金属的化学氧化剂物种。丙酸衍生物最初转化为O-螺内酯醌双缩酮，然后将其选择性水解为所需的单缩酮化合物。在没有保护性取代基的情况下，邻醌单缩酮自发地经历Diels-Alder二聚化反应，形成具有非凡的位点选择性，区域选择性和立体选择性的三环十二碳二烯酮。根据这些原对苯二酚单缩酮衍生的环二聚体的分子内[2 + 2]反应性，提出了为期待已久的合理化这些控制方法开辟新的途径。

  DOI：

  10.1021/jo048677i
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  二聚和非二聚对苯二酚单缩酮的电化学合成

  摘要：

  在甲醇存在下，适当取代的2-甲氧基苯酚或α-（2-甲氧基苯氧基）-2-甲基丙酸的阳极氧化可提供稳定的邻醌单缩酮，因此可替代使用通常基于有毒金属的化学氧化剂物种。丙酸衍生物最初转化为O-螺内酯醌双缩酮，然后将其选择性水解为所需的单缩酮化合物。在没有保护性取代基的情况下，邻醌单缩酮自发地经历Diels-Alder二聚化反应，形成具有非凡的位点选择性，区域选择性和立体选择性的三环十二碳二烯酮。根据这些原对苯二酚单缩酮衍生的环二聚体的分子内[2 + 2]反应性，提出了为期待已久的合理化这些控制方法开辟新的途径。

  DOI：

  10.1021/jo048677i

文献信息

• 2-Alkoxyarenol-derived orthoquinols in carbon–oxygen, carbon–nitrogen and carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Stéphane Quideau、Laurent Pouységu、Mayalen Oxoby、Matthew A Looney

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00939-x

  日期：2001.1

  Silylated oxygen- and nitrogen-tethered orthoquinol acetates, generated by phenyliodine(III) diacetoxy-mediated oxidative acetoxylation of 2-alkoxyphenols in CH2Cl2 can be used to furnish regioselectively benzannulated heterocycles. Oxidative activation of 2-alkoxynaphthols with non-nucleophilic phenyliodine(III) bis(trifluoroacetoxy) in the presence of carbon nucleophiles, including oxidation sensitive silyl enol ethers, constitute a potentially valuable route to naturally occurring vicinally oxygenated benz[a]anthracene motifs. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Stabilized Formulation of IBX (SIBX) for Safe Oxidation Reactions Including a New Oxidative Demethylation of Phenolic Methyl Aryl Ethers
  作者：Aurélie Ozanne、Laurent Pouységu、Dominique Depernet、Bruno François、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/ol0349965

  日期：2003.8.1

  graphicsSIBX is a nonexplosive formulation of IBX that can be used as a suspension in a variety of standard organic solvents such as refluxing EtOAc and THF to oxidize safely alcohols into aidehydes and ketones. The use of hot THF is limited to the oxidation of allylic and benzylic alcohols. Most yields are comparable to those obtained with IBX or DMIP. SIBX can also be used to perform oxygenative demethylation of 2-methoxyarenols into orthoquinones and catechols.
• Electrochemical Synthesis of Dimerizing and Nondimerizing Orthoquinone Monoketals
  作者：Denis Deffieux、Isabelle Fabre、Alexander Titz、Jean-Michel Léger、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/jo048677i

  日期：2004.12.1

  stable orthoquinone monoketals, and thus constitutes a valuable alternative to the use of chemical oxidants that are often based on toxic metallic species. The propionic acid derivatives are initially converted into O-spirolactonic quinone bisketals that are then selectively hydrolyzed into the desired monoketal compounds. In the absence of blocking substituents, orthoquinone monoketals spontaneously undergo

  在甲醇存在下，适当取代的2-甲氧基苯酚或α-（2-甲氧基苯氧基）-2-甲基丙酸的阳极氧化可提供稳定的邻醌单缩酮，因此可替代使用通常基于有毒金属的化学氧化剂物种。丙酸衍生物最初转化为O-螺内酯醌双缩酮，然后将其选择性水解为所需的单缩酮化合物。在没有保护性取代基的情况下，邻醌单缩酮自发地经历Diels-Alder二聚化反应，形成具有非凡的位点选择性，区域选择性和立体选择性的三环十二碳二烯酮。根据这些原对苯二酚单缩酮衍生的环二聚体的分子内[2 + 2]反应性，提出了为期待已久的合理化这些控制方法开辟新的途径。