3-(4-bromophenyl)-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one | 61568-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-methyl-3-(p-bromophenyl)-2-thiohydantoin；3-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；3-<4-Brom-phenyl>-5-methyl-4-oxo-2-thioxo-tetrahydro-imidazol；Ala-H4-p-bromphenylthiohydantoinin；Ala-p-bromphenylthiohydantoinin；3-(4-Bromophenyl)-5-methyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 61568-00-1
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂OS
• 分子量: 285.164
• InChiKey: FTEZSBGVLKXGGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-2-(methylthio)-5-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗增殖剂的新型乙内酰脲衍生物的设计、合成和生物学评价：结合实验和理论评估

  摘要：

  在我们努力开发有效的抗癌剂的过程中，我们设计并合成了新的两个系列的 3,5-二取代-2-硫代乙内酰脲5a-c和S-甲基对应物6a-c。结构修饰基于一些报道的乙内酰脲衍生物，这些衍生物显示出有希望的抗增殖活性。通过对前列腺 (PC-3) 和乳腺癌 (MCF-7) 癌细胞系以及正常肺成纤维细胞系 (WI-38) 的体外细胞毒性试验验证了化合物的活性，以确定它们对正常细胞的安全性. 测试的化合物5a-c和6a-c显示出良好的细胞毒性，IC 50对 PC-3 和 MCF-7 的范围分别为 1.980 至 19.089 µM 和 1.619 至 16.976 µM。有趣的是，化合物6c是对抗 PC-3 和 MCF-7 的最有效衍生物（IC 50 分别 为 1.980 和 1.619 µM）。化合物5c是针对 PC-3 和 MCF-7 的第二强衍生物（IC 50 分别 为 2.385 和 2.084 µM）。对正常肺成纤维细胞系

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131574
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸 、 4-溴苯基异硫氰酸酯 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗增殖剂的新型乙内酰脲衍生物的设计、合成和生物学评价：结合实验和理论评估

  摘要：

  在我们努力开发有效的抗癌剂的过程中，我们设计并合成了新的两个系列的 3,5-二取代-2-硫代乙内酰脲5a-c和S-甲基对应物6a-c。结构修饰基于一些报道的乙内酰脲衍生物，这些衍生物显示出有希望的抗增殖活性。通过对前列腺 (PC-3) 和乳腺癌 (MCF-7) 癌细胞系以及正常肺成纤维细胞系 (WI-38) 的体外细胞毒性试验验证了化合物的活性，以确定它们对正常细胞的安全性. 测试的化合物5a-c和6a-c显示出良好的细胞毒性，IC 50对 PC-3 和 MCF-7 的范围分别为 1.980 至 19.089 µM 和 1.619 至 16.976 µM。有趣的是，化合物6c是对抗 PC-3 和 MCF-7 的最有效衍生物（IC 50 分别 为 1.980 和 1.619 µM）。化合物5c是针对 PC-3 和 MCF-7 的第二强衍生物（IC 50 分别 为 2.385 和 2.084 µM）。对正常肺成纤维细胞系

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131574

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 5,5-Disubstituted Hydantoins by Brønsted Base/H-Bond Catalyst Assisted Michael Reactions of a Design Template
  作者：Joseba Izquierdo、Julen Etxabe、Eider Duñabeitia、Aitor Landa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201800506

  日期：2018.5.17

  alkyl, aryl) positions and affords essentially single diastereomeric products with enantioselectivities higher than 95 % ee in most cases. Among the bifunctional Brønsted base/H‐bond catalysts examined, a known squaramide–tertiary amine catalyst and a newly prepared squaramide–tertiary amine catalyst provide the highest selectivity so far with either nitroolefins or vinyl ketones as the acceptor components

  在有机催化迈克尔反应方法的基础上，开发了一种新的对映选择性合成5,5-二取代（季）乙内酰脲的方法，该方法涉及使用2-苄硫基-3,5-二氢咪唑-4-酮作为主要的乙内酰脲替代物。该方法是关于乙内酰脲的N 1（烷基，芳基，酰基），N 3（芳基）和C 5（直链/支链烷基，芳基）位置的取代方法的一般方法，并提供具有较高对映选择性的基本非对映体产物高于95％  ee在多数情况下。在所研究的双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂中，以硝基烯烃或乙烯基酮为受体组分，已知的方胺-叔胺催化剂和新制备的方胺-叔胺催化剂提供了迄今为止最高的选择性。动力学测量结果支持了一级反应速率对两个反应伙伴，供体模板和迈克尔受体的依赖性，而竞争性1 H NMR光谱实验表明模板具有很高的催化剂结合能力。
• Microwave‐Assisted Solid‐State Synthesis and Characterization of Thiohydantoin Derivatives
  作者：Jian‐Ping Li、Chun‐Ming Ma、Gui‐Rong Qu

  DOI：10.1081/scc-200054778

  日期：2005.5

  A new and efficient solid-state method for the preparation of thiohydantoins is reported. With this method, twelve thiohydantoin compounds have been synthesized in good to excellent yields (81-92%). In addition, this method has the advantages of high yields, a cleaner reaction, simple methodology, and short reaction times.