3-(4-bromophenyl)-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one | 61568-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-methyl-3-(p-bromophenyl)-2-thiohydantoin；3-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；3-<4-Brom-phenyl>-5-methyl-4-oxo-2-thioxo-tetrahydro-imidazol；Ala-H4-p-bromphenylthiohydantoinin；Ala-p-bromphenylthiohydantoinin；3-(4-Bromophenyl)-5-methyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 61568-00-1
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂OS
• 分子量: 285.164
• InChiKey: FTEZSBGVLKXGGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-2-(methylthio)-5-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗增殖剂的新型乙内酰脲衍生物的设计、合成和生物学评价：结合实验和理论评估

  摘要：

  在我们努力开发有效的抗癌剂的过程中，我们设计并合成了新的两个系列的 3,5-二取代-2-硫代乙内酰脲5a-c和S-甲基对应物6a-c。结构修饰基于一些报道的乙内酰脲衍生物，这些衍生物显示出有希望的抗增殖活性。通过对前列腺 (PC-3) 和乳腺癌 (MCF-7) 癌细胞系以及正常肺成纤维细胞系 (WI-38) 的体外细胞毒性试验验证了化合物的活性，以确定它们对正常细胞的安全性. 测试的化合物5a-c和6a-c显示出良好的细胞毒性，IC 50对 PC-3 和 MCF-7 的范围分别为 1.980 至 19.089 µM 和 1.619 至 16.976 µM。有趣的是，化合物6c是对抗 PC-3 和 MCF-7 的最有效衍生物（IC 50 分别 为 1.980 和 1.619 µM）。化合物5c是针对 PC-3 和 MCF-7 的第二强衍生物（IC 50 分别 为 2.385 和 2.084 µM）。对正常肺成纤维细胞系

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131574
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸 、 4-溴苯基异硫氰酸酯 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗增殖剂的新型乙内酰脲衍生物的设计、合成和生物学评价：结合实验和理论评估

  摘要：

  在我们努力开发有效的抗癌剂的过程中，我们设计并合成了新的两个系列的 3,5-二取代-2-硫代乙内酰脲5a-c和S-甲基对应物6a-c。结构修饰基于一些报道的乙内酰脲衍生物，这些衍生物显示出有希望的抗增殖活性。通过对前列腺 (PC-3) 和乳腺癌 (MCF-7) 癌细胞系以及正常肺成纤维细胞系 (WI-38) 的体外细胞毒性试验验证了化合物的活性，以确定它们对正常细胞的安全性. 测试的化合物5a-c和6a-c显示出良好的细胞毒性，IC 50对 PC-3 和 MCF-7 的范围分别为 1.980 至 19.089 µM 和 1.619 至 16.976 µM。有趣的是，化合物6c是对抗 PC-3 和 MCF-7 的最有效衍生物（IC 50 分别 为 1.980 和 1.619 µM）。化合物5c是针对 PC-3 和 MCF-7 的第二强衍生物（IC 50 分别 为 2.385 和 2.084 µM）。对正常肺成纤维细胞系

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131574

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 5,5-Disubstituted Hydantoins by Brønsted Base/H-Bond Catalyst Assisted Michael Reactions of a Design Template
  作者：Joseba Izquierdo、Julen Etxabe、Eider Duñabeitia、Aitor Landa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201800506

  日期：2018.5.17

  alkyl, aryl) positions and affords essentially single diastereomeric products with enantioselectivities higher than 95 % ee in most cases. Among the bifunctional Brønsted base/H‐bond catalysts examined, a known squaramide–tertiary amine catalyst and a newly prepared squaramide–tertiary amine catalyst provide the highest selectivity so far with either nitroolefins or vinyl ketones as the acceptor components

  在有机催化迈克尔反应方法的基础上，开发了一种新的对映选择性合成5,5-二取代（季）乙内酰脲的方法，该方法涉及使用2-苄硫基-3,5-二氢咪唑-4-酮作为主要的乙内酰脲替代物。该方法是关于乙内酰脲的N 1（烷基，芳基，酰基），N 3（芳基）和C 5（直链/支链烷基，芳基）位置的取代方法的一般方法，并提供具有较高对映选择性的基本非对映体产物高于95％  ee在多数情况下。在所研究的双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂中，以硝基烯烃或乙烯基酮为受体组分，已知的方胺-叔胺催化剂和新制备的方胺-叔胺催化剂提供了迄今为止最高的选择性。动力学测量结果支持了一级反应速率对两个反应伙伴，供体模板和迈克尔受体的依赖性，而竞争性1 H NMR光谱实验表明模板具有很高的催化剂结合能力。
• Microwave‐Assisted Solid‐State Synthesis and Characterization of Thiohydantoin Derivatives
  作者：Jian‐Ping Li、Chun‐Ming Ma、Gui‐Rong Qu

  DOI：10.1081/scc-200054778

  日期：2005.5

  A new and efficient solid-state method for the preparation of thiohydantoins is reported. With this method, twelve thiohydantoin compounds have been synthesized in good to excellent yields (81-92%). In addition, this method has the advantages of high yields, a cleaner reaction, simple methodology, and short reaction times.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel thiohydantoin derivatives as antiproliferative agents: A combined experimental and theoretical assessments
  作者：Mostafa M. Elbadawi、Ahmed I. Khodair、Mohamed K. Awad、Shaymaa E. Kassab、Mohammed T. Elsaady、Khaled R.A. Abdellatif

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131574

  日期：2022.2

  of 3,5-disubstituted-2-thiohydantoins 5a–c and the S-methyl counterparts 6a–c were designed and synthesized. The structural modifications were based on some reported thiohydantoins derivatives which showed promising antiproliferative activity. The activity of the compounds was verified via the in vitro cytotoxicity assay against prostate (PC-3) and breast (MCF-7) cancer cell lines along with normal

  在我们努力开发有效的抗癌剂的过程中，我们设计并合成了新的两个系列的 3,5-二取代-2-硫代乙内酰脲5a-c和S-甲基对应物6a-c。结构修饰基于一些报道的乙内酰脲衍生物，这些衍生物显示出有希望的抗增殖活性。通过对前列腺 (PC-3) 和乳腺癌 (MCF-7) 癌细胞系以及正常肺成纤维细胞系 (WI-38) 的体外细胞毒性试验验证了化合物的活性，以确定它们对正常细胞的安全性. 测试的化合物5a-c和6a-c显示出良好的细胞毒性，IC 50对 PC-3 和 MCF-7 的范围分别为 1.980 至 19.089 µM 和 1.619 至 16.976 µM。有趣的是，化合物6c是对抗 PC-3 和 MCF-7 的最有效衍生物（IC 50 分别 为 1.980 和 1.619 µM）。化合物5c是针对 PC-3 和 MCF-7 的第二强衍生物（IC 50 分别 为 2.385 和 2.084 µM）。对正常肺成纤维细胞系