3-amino-1-benzylindazole | 28519-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-amino-1-benzylindazole
• 英文别名: 1-benzyl-1H-indazol-3-amine；1-benzylindazol-3-amine
• CAS: 28519-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: NNBTZGUVZNEQQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  441.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302+H312+H332
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体中的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-benzylindazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 亚硝酸特丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-benzyl-3-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]indazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASE 7 (CDK7)
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE CYCLINE-DÉPENDANTE 7 (CDK7)

  摘要：

  本发明提供了式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物及其组合物。还提供了涉及这些化合物或组合物用于治疗或预防增生性疾病（例如，癌症（例如，白血病、黑色素瘤、多发性骨髓瘤）、良性肿瘤、血管生成、炎症性疾病、自身炎症性疾病和自身免疫性疾病）的方法和试剂盒。使用本发明的化合物或组合物治疗患有增生性疾病的受试者可能抑制细胞周期依赖性激酶（例如，CDK7）的异常活性，从而诱导受试者的细胞凋亡和/或抑制转录。

  公开号：

  WO2016058544A1
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1H-吲唑-1,3-二胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-amino-1-benzylindazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1011600420626

文献信息

• Mild and Highly Selective Palladium-Catalyzed Monoarylation of Ammonia Enabled by the Use of Bulky Biarylphosphine Ligands and Palladacycle Precatalysts
  作者：Chi Wai Cheung、David S. Surry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol401612c

  日期：2013.7.19

  A method for the Pd-catalyzed arylation of ammonia with a wide range of aryl and heteroaryl halides, including challenging five-membered heterocyclic substrates, is described. Excellent selectivity for monoarylation of ammonia to primary arylamines was achieved under mild conditions or at rt by the use of bulky biarylphosphine ligands (L6, L7, and L4) as well as their corresponding aminobiphenyl palladacycle

  描述了一种 Pd 催化的氨与多种芳基和杂芳基卤化物的芳基化方法，包括具有挑战性的五元杂环底物。通过使用庞大的联芳膦配体（L6、L7和L4）及其相应的氨基联苯钯环预催化剂（3a、3b和3c），在温和条件下或在室温下实现了将氨单芳基化成伯芳胺的出色选择性。由于该过程既不需要使用手套箱，也不需要高压氨，因此应广泛适用。
• Two-Step Synthesis of Substituted 3-Aminoindazoles from 2-Bromobenzonitriles
  作者：Valerie Lefebvre、Thomas Cailly、Frederic Fabis、Sylvain Rault

  DOI：10.1021/jo100243c

  日期：2010.4.16

  A general two-step synthesis of substituted 3-aminoindazoles from 2-bromobenzonitriles involving a palladium-catalyzed arylation of benzophenone hydrazone followed by an acidic deprotection/cyclization sequence is described. This procedure offers a general and efficient alternative to the typical SNAr reaction of hydrazine with o-fluorobenzonitriles.

  描述了由2-溴苯甲腈进行的一般两步合成取代的3-氨基吲唑，涉及钯催化的二苯甲酮的芳基化，然后进行酸性脱保护/环化序列。该方法为肼与邻氟苄腈的典型S N Ar反应提供了一种通用而有效的替代方法。
• INDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20080103182A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The invention is concerned with novel indazole derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPT1 and can be used in the prevention or treatment of diseases which are modulated by L-CPT1 inhibitors.

  这项发明涉及公式（I）的新型吲唑衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和Y的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制L-CPT1，可用于预防或治疗受L-CPT1抑制剂调节的疾病。
• Assembly of Primary (Hetero)Arylamines via CuI/Oxalic Diamide-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides and Ammonia
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03230

  日期：2015.12.4

  A general and practical catalytic system for aryl amination of aryl chlorides with aqueous or gaseous ammonia has been developed, with CuI as the catalyst and bisaryl oxalic diamides as the ligands. The reaction proceeds at 105–120 °C to provide a diverse set of primary (hetero)aryl amines in high yields with various functional groups.

  已经开发了一种通用的和实用的催化体系，用于用含水或气态氨将芳基氯化物进行芳基胺化，其中CuI为催化剂，双芳基草酸二酰胺为配体。反应在105–120°C下进行，以高收率提供具有各种官能团的各种伯（杂）芳基胺。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING FASCIN<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA FASCINE
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2015127125A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided are compounds, compositions and methods for inhibiting fascin activity or treating a condition or disorder mediated by fascin activity in a subject in need thereof.

  提供了用于抑制fascin活性或治疗受fascin活性介导的疾病或疾病的化合物、组合物和方法。