2-hydroxy-2'-diphenylphosphinobiphenyl-5-sulfonic acid | 931426-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2'-diphenylphosphinobiphenyl-5-sulfonic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-2'-diphenylphosphinobiphenyl-5-sulfonic acid；3-(2-diphenylphosphanylphenyl)-4-hydroxybenzenesulfonic acid
• CAS: 931426-33-4
• 化学式: C₂₄H₁₉O₄PS
• 分子量: 434.452
• InChiKey: UKGOJNAXWMWRCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2'-Hydroxy-1,1'-biphen-2-yl)diphenylphosphane 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-hydroxy-2'-diphenylphosphinobiphenyl-5-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing Aryl Amines, Aryl Ethers and Aryl Thioethers

  摘要：

  该发明涉及一种通过在Brønsted碱和催化剂或含有a）过渡金属、配合物、盐或来自V、Mn、Fe、Co、Ni、Rh、Pd、Ir、Pt组的过渡金属化合物和b）至少一种磺酸磷配体在溶剂或与方案1相对应的溶剂混合物中存在的情况下，通过交叉偶联初级或次级胺、醇或硫醇与取代芳基或杂环芳基化合物（I）来制备芳基或杂环芳基胺、醚或硫醚（III）的方法。其中Hal代表氟、氯、溴、碘、烷氧基、三氟甲磺酸酯、非氟化三甲基甲磺酸酯、甲磺酸酯、4-硝基苯磺酸酯、苯磺酸酯、2-萘磺酸酯、3-硝基苯磺酸酯、4-硝基苯磺酸酯、4-氯苯磺酸酯、2,4,6-三异丙基苯磺酸酯或任何其他磺酸酯，X代表O、S或NR″。该发明还涉及新型磷配体。

  公开号：

  US20080306260A1

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ARYLAMINEN, ARYLETHERN UND ARYLTHIOETHERN
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP1899289A1

  公开（公告）日：2008-03-19
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-ARYLCARBONYLVERBINDUNGEN, 2-ARYLESTERN UND 2-ARYLNITRILEN SOWIE IHRER HETEROAROMATISCHEN ANALOGA
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP1937613A1

  公开（公告）日：2008-07-02
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ARYLAMINEN, ARYLETHERN UND ARYLTHIOETHERN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ARYL AMINES, ARYL ETHERS AND ARYL THIOETHERS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ARYLAMINES, D'ARYLETHERS ET D'ARYLTHIOETHERS
  申请人：ARCHIMICA GMBH

  公开号：WO2007000250A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] The invention relates to a method for producing aryl or heteroaryl amines, ethers or thioethers (III) by cross-coupling primary or secondary amines, alcohols or thioalcohols (II) with substituted aryl or heteroaryl compounds (I) in the presence of a Brfnsted base and a catalyst or a pre-catalyst containing a) a transition metal, a complex, a salt, or a compound of said transition metal from the group V, Mn, Fe, Co, Ni, Rh, Pd, Ir, Pt}, and b) at least one sulfonated phosphane ligand in a solvent or a solvent mixture corresponding to scheme 1 wherein Hal represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, alkoxy, trifluoromethane sulfonate, nonafluorotrimethyl-methane sulfonate, methane sulfonate, 4-toluene sulfonate, benzene sulfonate, 2-naphthaline sulfonate, 3-nitrobenzene sulfonate, 4-nitrobenzene sulfonate, 4-chlorobenzene sulfonate, 2,4,6-triisopropylbenzene sulfonate or any other sulfonate, and X represents O, S or NR". The invention also relates to novel phosphane ligands.
  [FR] L'invention concerne un procédé de production d'amines, d'éthers ou de thioéthers d'aryle ou d'hétéroaryle (III) par couplage croisé d'amines, d'alcools ou de thioalcools primaires ou secondaires (II) avec des composés aryle ou hétéroaryle substitués (I) en présence d'une base de Brønsted et d'un catalyseur ou précatalyseur contenant a) un métal de transition, un complexe, un sel ou un composé dudit métal de transition, sélectionné dans le groupe V, Mn, Fe, Co, Ni, Rh, Pd, Ir, Pt}, et b) au moins un ligand phosphine sulfoné dans un solvant ou mélange de solvants selon le schéma 1, dans lequel Hal signifie fluor, chlore, brome, iode, alcoxy, trifluorométhane sulfonate, nonafluorotriméthyle méthane sulfonate, méthane sulfonate, 4-toluène sulfonate, benzène sulfonate, 2-naphthalène sulfonate, 3-nitrobenzène sulfonate, 4-nitrobenzène sulfonate, 4-chlorobenzène sulfonate, 2,4,6-triisopropylbenzène sulfonate ou tout autre sulfonate et X signifie O, S ou NR". Cette invention concerne également de nouveaux ligands phosphine.
  [DE] Verfahren zur Herstellung von Aryl- oder Heteroarylaminen, -ethern, oder -thioethern (III) durch Kreuzkupplung von primären oder sekundären Aminen, Alkoholen oder Thioalkoholen (II) mit substituierten Aryl- oder Heteroarylverbindungen (I)1 in Gegenwart einer Bransted-Base und eines Katalysators oder Präkatalysators enthaltend a.) ein Übergangsmetall, einen Komplex, ein Salz oder eine Verbindung dieses Übergangsmetalls aus der Gruppe V, Mn, Fe, Co, Ni, Rh, Pd, Ir, Pt}, und b.) mindestens einen sulfonierten Phosphanliganden in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch entsprechend Schema 1, (I), (II), (III) SCHEMA 1 wobei HaI für Fluor, Chlor, Brom, lod, Alkoxy, Trifluormethansulfonat, Nonafluortrimethyl-methansulfonat, Methansulfonat, 4-Toluolsulfonat, Benzolsulfonat, 2-Naphthalinsulfonat, 3-Nitrobenzolsulfonat, 4-Nitrobenzolsulfonat, 4-Chlorbenzol-sulfonat, 2,4,6-Triisopropylbenzolsulfonat oder einem beliebigen anderen Sulfonat steht, und X bedeutet O, S oder NR". Ferner betrifft die Erfindung neuartige Phosphanliganden.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-ARYLCARBONYLVERBINDUNGEN, 2-ARYLESTERN UND 2-ARYLNITRILEN SOWIE IHRER HETEROAROMATISCHEN ANALOGA<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING 2-ARYLCARBONYL COMPOUNDS, 2-ARYL ESTERS AND 2-ARYLNITRILES AND THEIR HETEROAROMATIC ANALOGUES<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES COMPOSES DE 2-ARYLCARBONYLE, 2-ARYLESTERS ET 2-ARYLNITRILES ET LEURS ANALOGUES HETEROAROMATIQUES
  申请人：ARCHIMICA GMBH

  公开号：WO2007033781A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  [EN] Process for preparing compounds of the formula (III) by cross-coupling of enolizable carbonyl compounds, nitriles or their analogues of the formula (II) with substituted aryl or heteroaryl compounds of the formula (I) in the presence of a Brönsted base and of a catalyst or precatalyst containing a.) a transition metal, a complex, a salt or a compound of this transition metal from the group V, Mn, Fe, Co, Ni, Rh, Pd, Ir, Pt}, and b.) at least one sulphonated phosphane ligand in a solvent or solvent mixture in accordance with scheme (1), Hal standing for fluorine, chlorine, bromine, iodine, alkoxy or a sulphonate group; X_1-5 denote independently of one another carbon or nitrogen, or pairs of adjacent X and R, joined via a formal double bond, stand in unison for O, S, NH or NR'; Z stands for O, S, NR'', NOR'', NNR'''R'', or Z together with Y forms a CN group. Y can stand for a radical from the group hydrogen, methyl, linear, branched C₁-C₂₀ alkyl or cyclic, optionally substituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl, optionally substituted alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, optionally substituted alkylthio, arylthio, heteroarylthio, optionally substituted dialkylamino, di(hetero)arylamino, alkyl(hetero)arylamino} and with R', R', R'' or R'' may form a ring.
  [FR] L'invention concerne un procédé pour produire des composés de formule (III) grâce à un couplage en croix de composés carbonyle énolisés, des nitriles ou leurs analogues de formule (II), comprenant des composés hétéroaryle ou aryle de formule (I), en présence d'une base de Bronsted et d'un catalyseur ou d'un précatalyseur contenant a) un métal de transition, un complexe, un sel ou un composé dudit métal de transition provenant du groupe V, Mn, Fe, Co, Ni, Rh, Pd, Ir, Pt}, et b) au moins un ligand phosphane sulfoné dans un solvant ou un mélange de solvants correspondant au schéma (1), dans lequel Hal représente fluor, chlore, brome, iode, alcoxy ou un groupe de sulfonate ; X_1-5 représentent, indépendamment les uns des autres, carbone, ou azote ou X, R adjacents, reliés par une liaison double formelle représentent O, S, NH ou NR' ; Z représente O, S, NR''', NOR''', NNR'''R''' ou Z forme avec Y un groupe CN. Y peut représenter un résidu du groupe hydrogène, Méthyle, alkyle C₁- C₂₀ ramifié linéaire ou alkyle cyclique éventuellement substitué, aryle ou hétéroaryle substituté ou non substitué, alkoxy, aryloxy, hétéraryloxy éventuellement substitués, alkylthio, arylthio, hétéroarylthio éventuellement substitués, dialkylamino, Di(hétéro)arylamino, Alkyl(hétéro)arylamino éventuellement substitués} et il peut formé un noyau avec R', R", R'" ou R"''.
  [DE] Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (III) durch Kreuzkupplung von enolisierbaren Carbonylverbindungen, Nitrilen oder deren Analoga der Formel (II) mit substituierten Aryh- oder Heteroarylverbindungen der Formel (I), in Gegenwart einer Bronsted-Base und eines Katalysators oder Präkatalysators enthaltend a.) ein Übergangsmetall, einen Komplex, ein Salz oder eine Verbindung dieses Übergangsmetalls aus der Gruppe V, Mn, Fe, Co, Ni, Rh, Pd, Ir, Pt}, und b.) mindestens einen sulfonierten Phosphanliganden in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch entsprechend Schema (1), wobei Hal für Fluor, Chlor, Brom, lod, Alkoxy oder eine Sulfonatgruppe steht; X_1-5 bedeuten unabhängig voneinander Kohlenstoff oder Stickstoff oder jeweils zwei benachbarte über eine formale Doppelbindung verbundene X,R, stehen gemeinsam für O, S, NH oder NR'; Z steht für O, S, NR'" , NOR'" , NNR'''R"" oder Z bildet mit Y zusammen eine CN- Gruppe. Y kann für einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Methyl, lineares, verzweigtes C₁- C₂₀-Alkyl oder cyclisches, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl- oder Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Aryloxy, Heteraryloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, Arylthio, Heteroarylthio, gegebenenfalls substituiertes Dialkylamino, Di(hetero)arylamino, Alkyl(hetero)arylamino} stehen und kann mit R', R", R'" oder R"" einen Ring bilden.
• Method for Producing Aryl Amines, Aryl Ethers and Aryl Thioethers
  申请人：Meudt Andreas

  公开号：US20080306260A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention relates to a method for producing aryl or heteroaryl amines, ethers or thioethers (III) by cross-coupling primary or secondary amities, alcohols or thioalcohols with substituted aryl or heteroaryl compounds (I) in the presence of a Brønsted base and a catalyst or a pre-catalyst containing a) a transition metal, a complex, a salt, or a compound of a transition metal from the group V, Mn, Fe, Co, Ni, Rh, Pd, Ir, Pt, and b) at least one sulfonated phosphane ligand in a solvent or a solvent mixture corresponding to Scheme 1 wherein Hal represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, alkoxy, trifluoromethane sulfonate, nonafluorotrimethyl-methane sulfonate, methane sulfonate, 4-nitrobenzene sulfonate, benzene sulfonate, 2-naphthalene sulfonate, 3-nitrobenzene sulfonate, 4-nitrobenzene sulfonate, 4-chlorobenzene sulfonate, 2,4,6-triisopropylbenzene sulfonate or any other sulfonate, and X represents O, S or NR″. The invention also relates to novel phosphane ligands.

  该发明涉及一种通过在Brønsted碱和催化剂或含有a）过渡金属、配合物、盐或来自V、Mn、Fe、Co、Ni、Rh、Pd、Ir、Pt组的过渡金属化合物和b）至少一种磺酸磷配体在溶剂或与方案1相对应的溶剂混合物中存在的情况下，通过交叉偶联初级或次级胺、醇或硫醇与取代芳基或杂环芳基化合物（I）来制备芳基或杂环芳基胺、醚或硫醚（III）的方法。其中Hal代表氟、氯、溴、碘、烷氧基、三氟甲磺酸酯、非氟化三甲基甲磺酸酯、甲磺酸酯、4-硝基苯磺酸酯、苯磺酸酯、2-萘磺酸酯、3-硝基苯磺酸酯、4-硝基苯磺酸酯、4-氯苯磺酸酯、2,4,6-三异丙基苯磺酸酯或任何其他磺酸酯，X代表O、S或NR″。该发明还涉及新型磷配体。