p-(2-hydroxy-2-propylphenyl)cyclohexane | 19920-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(2-hydroxy-2-propylphenyl)cyclohexane
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyprop-2-yl)-4-cyclohexylbenzol；2-(4-Cyclohexylphenyl)-2-propanol；(4-Cyclohexylphenyl)-dimethylcarbinol；1-(4-cyclohexyl)phenyl-1-methylethanol；4-Cyclohexyl-alpha,alpha-dimethylbenzenemethanol；2-(4-cyclohexylphenyl)propan-2-ol
• CAS: 19920-92-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: JDYOGRRUTFRBDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  344.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(2-hydroxy-2-propylphenyl)cyclohexane 在 sodium hydroxide 、 fungus Beauveria bassiana ATCC 7159 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到3-(p-(2-hydroxy-2-propylphenyl))cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  A new paradigm for biohydroxylation by Beauveria bassiana ATCC 7159

  摘要：

  The biohydroxylation of a series of amides and related amino, keto and hydrocarbon substrates by the fungal biocatalyst Beauveria bassiana ATCC 7159 has been examined. The product distributions, together with data obtained from selective inhibition experiments using the cyt.P-450 inhibitors isosafrole, 1-aminobenzotriazole and phenylacetylene, suggest that B. bassiana contains a range of hydroxylase enzymes with different substrate specificities. A paradigm is presented for the interpretation of the results of microbial hydroxylation and for the application of existing active site models for B. bassiana. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00393-2
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯 在 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 p-(2-hydroxy-2-propylphenyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Electrical effects of cycloalkyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01015a021

文献信息

• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

  尽管过渡金属催化的交叉偶联方法取得了广泛的成功，但 sp3 杂化碳原子的反应仍然存在相当大的局限性，大多数方法依赖于预官能化的烷基金属或溴化物偶联伙伴 1,2。尽管使用天然官能团（例如，羧酸、烯烃和醇）通过扩大潜在原料的范围提高了此类转化的整体效率3-5，但碳氢（C-H）键的直接官能化——有机分子中最丰富的部分——代表了一种更理想的分子构建方法。近年来，已经报道了从强 C-H 键形成 C(sp3)-杂原子键的一系列令人印象深刻的反应6,7。此外，已经开发出有价值的技术，用于通过底物导向的过渡金属 C-H 插入 8、通过捕获性铑卡宾配合物 9 的非定向 C-H 插入或氢原子转移从相应的 C(sp3)-H 键形成碳-碳键通过亲电开壳物质 10-14 从弱的氢化 C-H 键中提取。尽管取得了这些进展，但尚未实现用于将强中性 C(sp3)-H 键与芳基亲电试剂偶联的温和通用平台。在这里，我们描述了
• Synthesis and biological evaluation of N-mercaptoacylcysteine derivatives as leukotriene A4 hydrolase inhibitors
  作者：Hiroshi Enomoto、Yuko Morikawa、Yurika Miyake、Fumio Tsuji、Maki Mizuchi、Hiroshi Suhara、Ken-ichi Fujimura、Masato Horiuchi、Masakazu Ban

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.042

  日期：2009.1

  We studied synthetic modifications of N-mercaptoacylamino acid derivatives to develop a new class of leukotriene A4 (LTA4) hydrolase inhibitors. S-(4-Dimethylamino)benzyl-l-cysteine derivative 2a (SA6541) showed inhibitory activity against LTA4 hydrolase (IC50, 270 nM) and selectivity over other metallopeptidases except angiotensin-converting enzyme (ACE, IC50, 520 nM). Modification at the para-substituent

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。
• Novikov,I.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 2907 - 2909
  作者：Novikov,I.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electrical effects of cycloalkyl groups
  作者：Roger C. Hahn、Thomas F. Corbin、Harold Shechter

  DOI：10.1021/ja01015a021

  日期：1968.6
• A new paradigm for biohydroxylation by Beauveria bassiana ATCC 7159
  作者：Herbert L Holland、Terence A Morris、Phillip J Nava、Mirjana Zabic

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00393-2

  日期：1999.6

  The biohydroxylation of a series of amides and related amino, keto and hydrocarbon substrates by the fungal biocatalyst Beauveria bassiana ATCC 7159 has been examined. The product distributions, together with data obtained from selective inhibition experiments using the cyt.P-450 inhibitors isosafrole, 1-aminobenzotriazole and phenylacetylene, suggest that B. bassiana contains a range of hydroxylase enzymes with different substrate specificities. A paradigm is presented for the interpretation of the results of microbial hydroxylation and for the application of existing active site models for B. bassiana. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.