1-benzoyl-1,2,4-triazole | 60718-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: Phenyl(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methanone；phenyl(1,2,4-triazol-1-yl)methanone
• CAS: 60718-51-6
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: FWEQRXBSFLCUJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-1,2,4-triazole 800.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以90%的产率得到5-苯基恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解将三唑化物转化为恶唑。

  摘要：

  1,2,4-三唑的偶氮化物的闪蒸真空热解得到5-单取代的恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84900-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1-(三甲硅基)-1H-1,2,4-三唑 以92%的产率得到1-benzoyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Etude dans la serie des organosilylazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82809-0

文献信息

• Esterification with Aromatic Acyl-1,2,4-triazole Catalyzed by Weak Base at the Rate Comparable to Acyl Chloride
  作者：Yasuhiro Kohsaka、Kazumasa Homma、Susumu Sugiyama、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1246/cl.170975

  日期：2018.1.5

  Benzoyl-1,2,4-triazole underwent esterification with a primary alcohol in the presence of 4-(N,N-dimethylamino)pyridine (DMAP) catalyst at the rate comparable to benzoyl chloride. The kinetic study concluded that the reaction proceeds in a similar mechanism to carboxylic acid anhydride and is thus sensitive to the steric hindrance of alcohol. As the esterification of benzoyl-1,2,4-triazole did not

  苯甲酰基-1,2,4-三唑与伯醇在 4-(N,N-二甲氨基)吡啶 (DMAP) 催化剂存在下以与苯甲酰氯相当的速率进行酯化。动力学研究得出结论，该反应以与羧酸酐相似的机制进行，因此对醇的空间位阻敏感。由于苯甲酰基-1,2,4-三唑酯化不产生酸性副产物，且需要等摩尔或更多量的碱，因此可有效保护酸敏感醇和聚酯合成。
• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102311A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Bridged compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. wherein R 2 , R 3 R 4 , R 5 and R 6 are defined herein.

  桥接化合物，其结构式为(I)和(II)，包含它们的药物组合物，制造它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、障碍和状况的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、难治性抑郁、焦虑性抑郁、双相情感障碍）、癌症和眼科疾病相关的方法。 其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如下。
• Application of the Savage-Wood treatment to the quantitative analysis of kinetic solvent effects in highly aqueous binary solutions
  作者：Wilfried. Blokzijl、Jan. Jager、Jan B. F. N. Engberts、Michael J. Blandamer

  DOI：10.1021/ja00280a061

  日期：1986.10

  On mesure les constantes de vitesse de pseudo premier ordre de l'hydrolyse, catalysee par l'eau, d'acyl-1 triazoles-1,2,4 dans des melanges alcool-eau ou dioxanne-1,4-eau tres riches en eau

  On mesure les constantes de vitesse depseudopremierordre de l'hydrolyse, catalysee par l'eau, d'acyl-1 triazoles-1,2,4 dans des melanges alcool-eau ou dioxanne-1,4-eau tres riches en淡香水
• The Nature of the Sodium Dodecylsulfate Micellar Pseudophase as Studied by Reaction Kinetics
  作者：Lavinia Onel、Niklaas J. Buurma

  DOI：10.1021/jp208171w

  日期：2011.11.17

  water concentration of 37.0 mol dm–3, 3.5 mol dm–3 sodium methylsulfate (NMS) mimicking the SDS headgroups, and 1.8 mol dm–3 1-propanol mimicking the backfolding hydrophobic tails. This model solution quantitatively reproduces the rate-retarding effects of SDS micelles found for the hydrolytic probes 1a–f. In addition, the model solution accurately predicts the micropolarity of the micellar Stern region

  研究了十二烷基硫酸钠（SDS）的阴离子胶束对一系列取代的1-苯甲酰基-1,2,4-三唑（1a - f）的水催化水解的减速率作用的性质。我们表明，SDS的胶束斯特恩区域中的介质效应可以通过简单的水溶液模型溶液重现，该溶液包含用于表面活性剂头基和尾部的小分子模拟物，即硫酸钠（NMS）和1-丙醇，与我们之前的动力学一致阳离子表面活性剂的研究（布马等。J.Org。化学 2004年，69，3899-3906）。我们改进了数学描述，从而得出了模型解决方案，这使得对合适的模型解决方案的识别更加有效。对于SDS的斯特恩区域，该模型解决方案由35.3摩尔分米的混合物-3 ħ 2 O，对应于37.0摩尔分米的有效水浓度-3，3.5摩尔分米-3钠甲酯（NMS）模仿SDS头基和模拟反折疏水尾的1.8 mol dm –3 1-丙醇。该模型解决方案定量地再现了为水解探针1a发现的SDS胶束的减速速率效果– f。此外，模型解决方案可准确预测E
• Elucidation of the <i>E-</i>Amide Preference of <i>N</i>-Acyl Azoles
  作者：Yuka Takahashi、Hirotaka Ikeda、Yuki Kanase、Kosho Makino、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Satoshi Inagaki、Yuko Otani、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01759

  日期：2017.11.3

  that in the case of the E-conformation of N-acyl pyrazoles, such electron repulsion is small because of distance. The interbond energy calculations suggested that the Z-conformer is involved in strong vicinal σ–σ repulsion along the amide linkage between the σN1N2 and σC1C2 orbitals in the anti-periplanar arrangement and between the σN1C5 and σC1C2 orbitals in the syn-periplanar arrangement, which lead

  检查了N-酰基唑（咪唑，吡唑和三唑）的构象性质。所述Ñ -2'，4'，6'-三氯唑类是在甲醇中在室温下稳定，观察7天中的5％三氟乙酸或5％三乙胺在CDCl存在没有水解产物3。高稳定性可以通过由苯甲酰基中的邻位取代基引起的位阻引起的双键酰胺特性来解释。虽然在N-酰基吡唑/三唑中观察到特定的E-酰胺优先性，但咪唑的酰胺产生E和Z的混合物。其中一个可以想到的想法合理化此构象偏好可以是在吡唑-2-氮（N两套孤对电子之间的排斥相互作用Ñ）和羰基的氧原子（N ø在）Ž的-conformation Ñ酰基吡唑/三唑。然而，对轨道相互作用的分析表明，在N-酰基吡唑的E-构象的情况下，由于距离，这种电子排斥力很小。的施工Interbond能量计算建议ž -conformer沿着σ之间的酰胺键参与强连位σ-σ斥力N1N2和σ C1C2轨道在抗-periplanar布置和σ之间N1C5和σ C1C2轨道在顺式-