phenyl (p-tolylethynyl) sulfide | 91075-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl (p-tolylethynyl) sulfide
• 英文别名: 4-methylphenylethynyl phenyl sulfide；1-p-methylphenylethynyl phenyl sulfide；1-Methyl-4-(2-phenylsulfanylethynyl)benzene；1-methyl-4-(2-phenylsulfanylethynyl)benzene
• CAS: 91075-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: RLWKEVZVDOPOES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (p-tolylethynyl) sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-4-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  区域发散的铑（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（RhAAC）在温和条件下均可获得全取代的磺酰基1,2,3-三唑

  摘要：

  开发了一种具有区域扩散性的Rh（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（RhAAC），用于在高区域选择性下合成完全取代的4-磺酰基-1,2,3-三唑和5-磺酰基-1,2,3-三唑在温和条件下一步收获。非金属硫（II）或硫（VI）可以通过螯合或非螯合机制有效控制RhAAC反应的区域选择性，从而获得出色的1,4-或1,5-区域选择性。该方法的实用性因其与水和空气的相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，克级制备，对碳水化合物的适用性以及串联CuAAC-RhAAC反应而更加突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02794
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)-1-(p-tolyl)-2-(triphenyl-5-phosphanylidene)ethan-1-one 230.0 ℃ 、0.67 Pa 条件下， 以69%的产率得到phenyl (p-tolylethynyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of α-acyl,α,-thio phosphoranes → thioacetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91536-9

文献信息

• Regioselective Synthesis of Heteroatom-Functionalized Cyclobutene-triflones and Cyclobutenones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/adsc.201700492

  日期：2017.8.7

  synthesis of a vast variety of heteroatom‐containing cyclobutene‐triflones [bis(trifluoromethylsulfonyl)cyclobutenes] and cyclobutenones has been developed starting from heteroatom‐substituted alkynes and a pyridinium salt (a latent Tf2C=CH2 source). This powerful methodology, involving cyclization reactions, allows for the selective preparation of oxygen‐, nitrogen‐, bromine‐, chlorine‐, iodine‐, sulfur‐

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。
• Radical-mediated sulfonyl alkynylation, allylation, and cyanation of propellane
  作者：Zhen Wu、Yaohui Xu、Huihui Zhang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02249k

  日期：——

  medicinal chemistry. We herein disclose an efficient and practical preparation of sulfonyl alkynyl/allyl/cyano-substituted BCP derivatives through a novel radical-mediated difunctionalization of propellane. The radical alkynylation, allylation, and cyanation processes readily proceed under mild photochemical conditions. The synthetic method features broad functional group tolerance, high product diversity

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）被广泛用作药物化学中的芳基，内部炔烃和叔丁基的生物等排体。我们在本文中公开了通过新的自由基介导的丙炔双官能化来有效和实用地制备磺酰基炔基/烯丙基/氰基取代的BCP衍生物。在温和的光化学条件下，自由基炔基化，烯丙基化和氰化过程很容易进行。该合成方法具有宽泛的官能团耐受性，高产物多样性，克级制备和出色的原子经济性。
• Cu(i)-catalyzed aerobic cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols for the construction of alkynyl sulfides
  作者：Yong Yang、Weibing Dong、Yisong Guo、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c3gc41330f

  日期：——

  and selective aerobic cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols to construct alkynyl sulfides catalyzed by Cu(I) using molecular oxygen as the oxidant has been demonstrated under mild reaction conditions. The process is applicable to a wide range of alkynes and various thiols and is compatible with a variety of functional groups on both alkyne and thiol coupling partners.

  已证明在温和的反应条件下，末端炔烃与硫醇的高活性和选择性好氧交叉脱氢偶联，以使用分子氧作为氧化剂由Cu（I）催化构建炔基硫化物。该方法适用于各种炔烃和各种硫醇，并且与炔烃和硫醇偶合伙伴上的各种官能团均相容。
• Rhodium(I)‐Catalyzed Regioselective Azide‐internal Alkynyl Trifluoromethyl Sulfide Cycloaddition and Azide‐internal Thioalkyne Cycloaddition under Mild Conditions
  作者：Wangze Song、Nan Zheng、Ming Li、Junnan He、Junhao Li、Kun Dong、Karim Ullah、Yubin Zheng

  DOI：10.1002/adsc.201801216

  日期：2019.2

  A regioselective method to access fully substituted 5‐trifluoromethylthio‐1,2,3‐triazoles and 5‐thio‐1,2,3‐triazoles from the internal alkynyl trifluoromethyl sulfides and internal thioalkynes by a rhodium(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (RhAAC) reaction under mild conditions has been developed. This approach features good compatibility with water and air, a broad substrate scope, good functional

  一种区域选择性方法，可通过铑（I）催化的叠氮化物-炔烃从内部炔基三氟甲基硫化物和内部硫代炔烃中获得完全取代的5-三氟甲基硫代1,2,3-三唑和5-硫代1,2,3-三唑已经开发了在温和条件下的环加成反应（RhAAC）。该方法具有与水和空气的良好相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高收率和出色的区域选择性。1,5-区域的高选择性是由硫原子和π-酸性铑之间的强配位控制的。该方法的优势还包括其可用于克级制备，固相合成技术的使用以及相互正交的CuAAC-RhAAC反应。
• A heterogeneous copper(I)-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols leading to alkynyl sulfides
  作者：Zhiqiang Fang、Wen He、Mingzhong Cai、Yang Lin、Hong Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.153

  日期：2015.11

  A heterogeneous copper-catalyzed direct oxidative cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols was achieved in DMSO at 70 °C in the presence of an MCM-41-supported bidentate nitrogen copper(I) complex [MCM-41-2N-CuCl] and K2CO3 under an atmosphere of O2, yielding selectively a variety of alkynyl sulfides in good to excellent yields. This heterogeneous copper catalyst can be easily

  在MSO-41负载的双齿氮铜（I）络合物[MCM-41-2N-CuCl]的存在下，在DMSO中于70°C的条件下，末端炔烃与硫醇的异质铜催化直接氧化交叉脱氢偶联反应和在O 2气氛下的K 2 CO 3，以良好至优异的产率选择性地产生各种炔基硫化物。该多相铜催化剂可通过简单的过滤容易地回收并循环10次而活性没有降低。