1-phenyl-1-chloropentane | 27059-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-chloropentane
• 英文别名: (1-chloropentyl)benzene；(+/-)-1-Chlor-1-phenyl-pentan；Benzene, (1-chloropentyl)；1-chloropentylbenzene
• CAS: 27059-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl
• 分子量: 182.693
• InChiKey: OSOLHARQJQEMBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  84-87 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.9976 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  1322

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-chloropentane 在 双氧水 、 vanadia 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  氧代二过氧杂钒酸盐在亲醇或苄基卤化物向醛和酮的绿色氧化中既作为亲核试剂又作为氧化剂的双重作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351902
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 三乙基硅烷 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-phenyl-1-chloropentane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苄基醛和酮的卤化†

  摘要：

  报道了一种简单有效的铁催化的芳族羰基化合物氯化方法。通过使用4-10 mol％的乙酸铁（II）固态大气氧化制备的乙酸铁（III）氧代乙酸催化剂，与三乙基硅烷和三甲基氯三氯硅烷结合使用，可在数小时内于20个小时内实现苄基羰基化合物的氢化硅烷化室内温度。与传统的分步进行还原和氯化反应的传统两步方法相比，该新方法温和，快速。合成方法的发展也通过反应机理的动力学研究得到补充，这支持了先前提出的类似反应的初步机理。

  DOI：

  10.1039/c5cy00067j

文献信息

• Practical and Selective sp ³ C−H Bond Chlorination via Aminium Radicals
  作者：Alastair J. McMillan、Martyna Sieńkowska、Piero Di Lorenzo、Gemma K. Gransbury、Nicholas F. Chilton、Michela Salamone、Alessandro Ruffoni、Massimo Bietti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100030

  日期：2021.3.22

  also the fine‐tuning of physicochemical and biological properties of drugs, agrochemicals and polymers. We report here a general and practical photochemical strategy enabling the site‐selective chlorination of sp3 C−H bonds. This process exploits the ability of protonated N‐chloroamines to serve as aminium radical precursors and also radical chlorinating agents. Upon photochemical initiation, an efficient

  将氯原子引入有机分子对于工业化学品的制造、先进合成中间体的精制以及药物、农用化学品和聚合物的物理化学和生物特性的微调至关重要。我们在这里报告了一种通用且实用的光化学策略，能够实现 sp 3 C−H 键的位点选择性氯化。该过程利用了质子化的N-氯胺作为铵自由基前体和自由基氯化剂的能力。在光化学引发后，建立了有效的自由基链传播，由于存在大量兼容的官能团，因此允许多种底物的官能化。通过适当选择铵基，能够协同最大化 H 原子转移过渡态中的极性和空间效应，为自由基 sp 3 C−H 氯化提供了已知的最高选择性。
• Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling: Synthesis of α-Chiral Ketones by Reductive Hydrocarbonylation of Alkenes
  作者：Jian Chen、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c07851

  日期：2021.9.8

  functionalized α-stereocenter, including enantioenriched chiral α-aryl ketones and α-amino ketones. It uses chiral bisoxazoline as a ligand, silane as a reductant, chloroformate as a safe CO source, and a racemic secondary benzyl chloride or an N-hydroxyphthalimide (NHP) ester of a protected α-amino acid as the alkylation reagent. The benign nature of this process renders this method suitable for late-stage functionalization

  已经开发出一种镍催化、多组分区域选择性和对映选择性偶联，通过顺序加氢甲酰化和羰基化从容易获得的起始材料中进行。这种模块化的多组分加氢官能化策略能够对各种未活化的烯烃进行直接的还原烃基化，以产生各种带有功能化 α-立体中心的不对称二烷基酮，包括对映体富集的手性 α-芳基酮和 α-氨基酮。它使用手性双恶唑啉作为配体，硅烷作为还原剂，氯甲酸酯作为安全的 CO 源，外消旋仲苄基氯或N受保护的 α-氨基酸的 -羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂。该过程的良性性质使该方法适用于复杂分子的后期功能化。
• [EN] PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2006038773A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention provides novel pyrrolo[3,2-b]pyridine derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for the preparation thereof, and compositions comprising the same. The pyrrolo[3,2-b]pyridine derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof of the present invention have excellent proton pump inhibition effects and possess the ability to attain a reversible proton pump inhibitory effect.

  本发明提供了新颖的吡咯并[3,2-b]吡啶衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含它们的组合物。本发明的吡咯并[3,2-b]吡啶衍生物或其药用可接受盐具有出色的质子泵抑制效果，并具有获得可逆质子泵抑制效果的能力。
• Iron-catalysed enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes
  作者：Chet C. Tyrol、Nang S. Yone、Connor F. Gallin、Jeffery A. Byers

  DOI：10.1039/d0cc05003b

  日期：——

  The first stereoconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was developed to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes.

  第一个立体对映选择性的铃木-宫浦偶联反应被开发出来，用于合成手性富集的1,1-二芳基烷烃。
• Allylic and Allenic Halide Synthesis via NbCl₅- and NbBr₅-Mediated Alkoxide Rearrangements
  作者：P. C. Ravikumar、Lihua Yao、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/jo901287f

  日期：2009.10.2

  Addition of NbCl5 or NbBr5 to a series of magnesium, lithium, or potassium allylic or propargylic alkoxides directly provides allylic or allenic halides. Halogenation formally occurs through a metalla-halo-[3,3] rearrangement, although concerted, ionic, and direct displacement mechanisms appear to operate competitively. Transposition of the olefin is equally effective for allylic alkoxides prepared

  将NbCl 5或 NbBr 5 添加到一系列镁、锂或钾的烯丙基或炔丙基醇盐中直接提供烯丙基或烯丙基卤化物。卤化通过金属-卤-[3,3] 重排正式发生，尽管协同、离子和直接置换机制似乎具有竞争性。烯烃的转位对于通过亲核加成、去质子化或还原制备的烯丙基醇盐同样有效。实验上，五卤化铌卤化反应迅速，萃取后可提供基本纯的 ( E )-烯丙基或烯丙基卤化物，适用于一系列脂肪族和芳香族醇、醛和酮。