4,4'-bis(tert-butylthio)benzophenone | 864364-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(tert-butylthio)benzophenone
• 英文别名: 4,4'-bis(t-butylthio)benzophenone；Bis(4-tert-butylsulfanylphenyl)methanone；bis(4-tert-butylsulfanylphenyl)methanone
• CAS: 864364-29-4
• 化学式: C₂₁H₂₆OS₂
• 分子量: 358.569
• InChiKey: LTOVYDBYJIJWFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(tert-butylthio)benzophenone 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到tetrakis-[4-(tert-butylthio)phenyl]ethylene
  参考文献：
  名称：

  Utilization of microwave heating in the McMurry reaction for facile coupling of aldehydes and ketones to give alkenes

  摘要：

  Microwave heating was applied in high-yield syntheses of alkenes by McMurry coupling of aldehydes and ketones with low-valent titanium. All aldehydes and ketones including sulfur end-capped analogues gave alkenes in isolated yields above 80% without detectable amounts of pinacols. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.057
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氨基甲酸乙酯 、 1-溴-4-(叔丁基磺酰基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到4,4'-bis(tert-butylthio)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Utilization of microwave heating in the McMurry reaction for facile coupling of aldehydes and ketones to give alkenes

  摘要：

  Microwave heating was applied in high-yield syntheses of alkenes by McMurry coupling of aldehydes and ketones with low-valent titanium. All aldehydes and ketones including sulfur end-capped analogues gave alkenes in isolated yields above 80% without detectable amounts of pinacols. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.057

文献信息

• Ferrocenyl compounds possessing protected phenol and thiophenol groups: Synthesis, X-ray structure, and in vitro biological effects against breast cancer
  作者：Julia B. Heilmann、Elizabeth A. Hillard、Marie-Aude Plamont、Pascal Pigeon、Michael Bolte、Gérard Jaouen、Anne Vessières

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.12.011

  日期：2008.4

  We have previously shown that conjugated ferrocenyl p-phenols show strong cytotoxic effects against both the hormone-dependent MCF-7 and hormone-independent MDA-MB-231 breast cancer cell lines, possibly via metabolic quinone methide (QM) formation. To further evaluate this proposed mechanism, we have created a series of ferrocenyl prodrugs containing methyl and acetyl-protected thio- and oxo-phenols:

  先前我们已经表明，共轭二茂铁基对苯酚可能通过代谢醌甲基化物（QM）形成，对激素依赖性MCF-7和激素依赖性MDA-MB-231乳腺癌细胞系均表现出强大的细胞毒性作用。为了进一步评估该提议的机制，我们创建了一系列含有甲基和乙酰基保护的硫代和羰基苯酚的二茂铁基前药：2-二茂铁基-1,1-双（4-乙酰氧基苯基）-丁-1-烯（5），2-二茂铁基-1,1-双（4-硫代乙酰苯基）-丁-1-烯（6），2-二茂铁基-1,1-双（4-甲氧基苯基）-丁-1-烯（7），和2-二茂铁基-1，1-双（4-硫代甲基苯基）-丁-1-烯（8），它们可能被水解酶原位活化。只有乙酰氧基5显示抗增殖作用（IC 50对MDA-MB-231 0.5μM的），而6 - 8用作纯雌激素（增殖对MCF-7和小到对MDA-MB-231没有作用）。5的行为与先前发现的对游离酚2-二茂铁基-1,1-二（4-羟苯基）-丁-1-烯（2）的行为相似