1-(4-fluoro-phenyl)-2-(tetrahydro-pyrimidin-2-ylidene)-ethanone | 251940-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluoro-phenyl)-2-(tetrahydro-pyrimidin-2-ylidene)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one；2-(1,3-Diazinan-2-ylidene)-1-(4-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 251940-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O
• 分子量: 220.246
• InChiKey: ANWMBAZLMRYIGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluoro-phenyl)-2-(tetrahydro-pyrimidin-2-ylidene)-ethanone 在 对甲苯磺酰叠氮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(4-fluorophenyl)(4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烯胺和甲苯磺酰叠氮化物向N-杂环熔融和5-氨基1,2,3-三唑的无金属过渡态

  摘要：

  的多功能5-氨基官能化的1,2,3-三唑，无论是在N杂环稠合的和非环状的氨基官能化形式形式的合成，已经通过的环反应实现宝石二氨基烯胺酮和甲苯磺酰叠氮化物下transition-无金属的条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000938
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 1-(4-氟苯基)-3,3-双-甲基磺酰基丙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到1-(4-fluoro-phenyl)-2-(tetrahydro-pyrimidin-2-ylidene)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  无金属好氧氧化的多组分级联反应，用于合成高度官能化的2-氨基-4-香豆基-5-芳基吡咯。

  摘要：

  通过级联反应和无金属催化的芳基乙二醛一水合物1、1的无金属催化有氧氧化反应，已构建出一种新颖的方法来合成两种类型的2-氨基-4-香豆基-5-芳基吡咯（ACAP，5和6）。 ，1-二烯胺（EDAMs）2和3，以及4-羟基-2H-铬-2--2-酮4可以通过多组分反应生成目标化合物，并具有良好或优异的收率。具体而言，通过1次的无金属需氧氧化，得到羟基取代的2-氨基-4-香豆基-5-芳基吡咯，即2-氨基-4-香豆基-5-芳基-6-羟基吡咯6。 ，4-二恶烷简单回流约10小时。结果，已经在没有金属催化剂或传统氧化剂的情况下生产了ACAHP 6。此方法代表了以环保，简洁，快速，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02063

文献信息

• Environmentally friendly approach to convergent synthesis of highly functionalized indanone fused multicyclic pyrrolines
  作者：Xi-Min Liu、Xin-Rong Lin、Sheng-Jiao Yan、Mei-Yang Peng、Rong Huang、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.006

  日期：2016.9

  A facile synthesis of highly functionized indanone fused multicyclic pyrrolines using the heterocyclic ketene aminal and ninhydrin is described. Derivative alkoxyl or amine substituted analogues were also directly achieved upon adding alcohols or amines as corresponding starting materials. The reaction conditions are environment friendly and have a good tolerance towards a variety of heterocyclic ketene

  描述了使用杂环烯酮缩醛和茚三酮轻松合成高度功能化的茚满酮稠合多环吡咯啉。通过添加醇或胺作为相应的起始原料，也可以直接获得衍生物的烷氧基或胺取代的类似物。反应条件是环境友好的，并且对多种杂环烯酮缩醛具有良好的耐受性。一个包含三个具有潜在生物活性的分子多样性的茚满酮稠合的吡咯啉系列的文库被证明可以快速构建，收率良好。
• Catalyst-free cascade reaction of heterocyclic ketene aminals with N-substituted maleimide to synthesise bicyclic pyrrolidinone derivatives
  作者：Jin Liu、Hai-Rui Zhang、Xin-Rong Lin、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.1039/c4ra03863k

  日期：——

  An efficient synthesis of highly substituted bicyclic pyrrolidinone derivatives via a cascade reaction of heterocyclic ketene aminals (HKAs) and N-substituted maleimide in an environmentally friendly medium under catalyst-free conditions is described. This protocol uses group-assisted purification (GAP) chemistry in which purification via chromatography and recrystallization can be avoided, and the

  描述了在无催化剂条件下在环境友好的介质中通过杂环烯酮缩醛（HKA）和N-取代的马来酰亚胺的级联反应有效合成高度取代的双环吡咯烷酮衍生物的方法。该方案使用了基团辅助提纯（GAP）化学方法，可避免通过色谱和重结晶提纯，而简单地通过用95％乙醇洗涤粗产物即可获得纯净产物。双环吡咯烷酮衍生物的文库已经以中等至极好的产率构建。
• Enantioselective Epoxypyrrolidines via a Tandem Cycloaddition/Autoxidation in Air and Mechanistic Studies
  作者：Kaixiu Luo、Yongqiang Zhao、Jiawei Zhang、Jia He、Rong Huang、Shengjiao Yan、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03605

  日期：2019.1.18

  A tandem cycloaddition/autoxidation reaction between heterocyclic ketene aminals and diazoester in air is described for the enantioselective preparation of epoxypyrrolidines. Notably, the results of mechanistic studies suggest that epoxide was oxidized from an sp3 C–C single bond, which is of mechanistic and practical interest as this protocol may be suitable for constructing other bioactive heterocyclic

  描述了在空气中杂环烯酮缩醛和重氮酸酯之间的串联环加成/自氧化反应，用于对映体制备环氧吡咯烷。值得注意的是，机理研究的结果表明，环氧化物被sp 3 C–C单键氧化，这具有机理和实际意义，因为该方案可能适用于构建其他具有生物活性的环氧化物。
• Cascade Reaction of Morita–Baylis–Hillman Acetates with 1,1-Enediamines or Heterocyclic Ketene Aminals: Synthesis of Highly Functionalized 2-Aminopyrroles
  作者：Jin Liu、Qi Li、Zheng-Mao Cao、Yi Jin、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02594

  日期：2019.2.15

  for the construction of two kinds of fully substituted pyrroles, including 2-aminopyrroles and bicyclic pyrroles from Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates with 1,1-enediamines (EDAMs), or heterocyclic ketene aminals (HKAs) via base-promoted tandem Michael addition, elimination, and aromatization sequence has been developed, affording the expected products in moderate to excellent yields. This methodology

  一种新的策略，用于构建两种完全取代的吡咯，包括2-氨基吡咯和Morita–Baylis–Hillman（MBH）乙酸与1,1-二烯胺（EDAM）或杂环烯酮缩醛（HKA）的双环吡咯促进了串联的迈克尔加成，消除和芳构化顺序，从而以中等到极好的收率提供了预期的产品。该方法是一种高效，简捷的方法，可在中等反应条件下从可及的结构单元中获得分子结构多样性的2-氨基吡咯或双环吡咯。
• A Convenient Synthesis of 3,7′-Bisindole Derivatives
  作者：Teng Liu、Hong-You Zhu、Da-Yun Luo、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.3390/molecules21050638

  日期：——

  An efficient and convenient method to synthesize highly functionalized 3,7'-bisindole derivatives has been developed via a Michael addition and cyclic condensation reaction of heterocyclic ketene aminals (HKAs) with 2-(1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione derivatives in ethanol-based solvents at room temperature. This strategy provides an efficient, environmentally friendly approach for easy

  通过杂环烯酮缩醛（HKA）与2-（1H-吲哚-3-基）环己2-2的迈克尔加成反应和环状缩合反应，已经开发出一种高效且方便的合成高度官能化的3,7'-双吲哚衍生物的方法。室温下在乙醇基溶剂中的5-二烯-1,4-二酮衍生物。该策略提供了一种高效，环保的方法，可轻松以中等到良好的产率获得各种新颖的3,7'-双吲哚衍生物。