2,3,5,6-tetraphthalimido-1,4-benzoquinone | 99054-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetraphthalimido-1,4-benzoquinone
• 英文别名: tetra(phthalimido)-benzoquinone；tetra(phthalimido)benzoquinone；tetraphthalimido-[1,4]benzoquinone；Tetraphthalimido-[1,4]benzochinon；tetraphthalimido-1,4-benzoquinone；2,3,5,6-Tetra-phthalimido-benzochinon-(1,4)；2-[2,4,5-tris(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 99054-61-2
• 化学式: C₃₈H₁₆N₄O₁₀
• 分子量: 688.566
• InChiKey: CLTIKMDOPPJCLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.798±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetraphthalimido-1,4-benzoquinone 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2,3,5,6-四(氨基)对苯醌
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶和对苯醌骨架的氧化还原活性胍配体

  摘要：

  在此，我们报告了新的氧化还原活性配体 2,3,5,6-四（四甲基胍基）吡啶、2,3,5,6-四（四甲基胍基）-对苯醌和2,3,5,6-四(N,N'-二甲基-N,N'-亚乙基胍基)-对苯醌。所有三个配体都是强电子供体。此外，对苯醌系统具有低 LUMO 能量和小的 HOMO-LUMO 间隙。对配体的光学性质、布朗斯台德碱度和电子给体性质进行了比较；量子化学计算的结果包括在这个比较中。随后，制备了双核铜配合物。随后对其氧化还原化学进行了初步实验。

  DOI：

  10.1002/ejic.201200679
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 、 potassium phtalimide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2,3,5,6-tetraphthalimido-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  一种小分子对称全有机锂离子电池

  摘要：

  据报道，一种小分子 2,3,7,8-tetraaminophenazine-1,4,6,9-tetraone (TAPT) 可用于对称全有机锂离子电池。丰富的 C=O、C=N 和 NH 2基团实现了两个以上的平台、强大而丰富的分子间相互作用、可能与锂离子螯合，因此具有不溶性、高容量和可循环性。

  DOI：

  10.1002/anie.202207221

文献信息

• [EN] HIGH-AND LOW-POTENTIAL, WATER-SOLUBLE, ROBUST QUINONES<br/>[FR] QUINONES ROBUSTES SOLUBLES DANS L'EAU À POTENTIEL FAIBLE ET ÉLEVÉ
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2018160618A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Substituted hydroquinones, 1,4-quinones, catechols, 1,2-quinones, anthraquinones, and anthrahydroquinones are disclosed herein. The substituted hydroquinones and catechols have the formula: while the substituted 1,4-quinones or 1,2-have the corresponding oxidized structure (1,4- benzoquinones and 1,2-benzoquinones). One or more of R1, R2, R3 and R4 include a sulfonate moiety, a sulfonimide moiety, or a phosphonate moiety, and any of R1, R2, R3 and R4 that do not include one of these moieties include an alkyl, a cycloalkyl, a thioether, a sulfoxide, a sulfone, a haloalkyl, a halogen, a nitrile, an imide, a pyrazole, or combinations thereof. The substituted anthraquinones have the formula: while the substituted anthrahydroquinones have the corresponding reduced structure. One or more of R1-R8 have a sulfonate or phosphate tethered to the ring by a thi other, amine, or ether including one or more alkyl groups. Any of R1-R8 that do not contain one of these moieties include an alkyl, a cycloalkyl, a thiother, a sulfoxide, a sulfone, a haloalkyl, a halogen, a hydroxyl, an alkoxyl, an ether, an amine, or hydrogen The substituted hydroquinones, 1,4-quinones, catechols, 1,2-quinones, anthraquinones, or anthrahydroquinones are soluble in water, stable in aqueous acid solutions, and have useful reduction potentials in the oxidized form. Accordingly, they can be used as redox mediators in emerging technologies, such as in mediated fuel cells or organic-mediator flow batteries.

  本文披露了取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌和蒽氢醌。取代的对苯二酚和邻苯二酚的化学式为：而取代的1,4-喹啉醌或1,2-喹啉醌具有相应的氧化结构（1,4-苯醌和1,2-苯醌）。R1、R2、R3和R4中的一个或多个包括磺酸酯基、磺酰胺基或膦酸酯基，而不包括这些基团之一的R1、R2、R3和R4包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、腈、酰亚胺、吡唑或其组合。取代的蒽醌的化学式为：而取代的蒽氢醌具有相应的还原结构。R1-R8中的一个或多个通过硫醚、胺或醚与环相连，包括一个或多个烷基。不含这些基团之一的R1-R8包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、羟基、烷氧基、醚、胺或氢的任何基团。取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌或蒽氢醌在水中溶解，在水酸性溶液中稳定，并且在氧化形式中具有有用的还原电位。因此，它们可以用作新兴技术中的氧化还原中介体，例如在介导燃料电池或有机介质流动电池中。
• Multi‐electron Reduction Capacity and Multiple Binding Pockets in Metal–Organic Redox Assembly at Surfaces
  作者：Tobias W. Morris、I. J. Huerfano、Miao Wang、David L. Wisman、Alyssa C. Cabelof、Naseem U. Din、Christopher D. Tempas、Duy Le、Alexander V. Polezhaev、Talat S. Rahman、Kenneth G. Caulton、Steven L. Tait

  DOI：10.1002/chem.201900002

  日期：2019.4.11

  Au(111) surface demonstrate TAAQ′s ability to complex with Fe. This complexation can be observed at different stoichiometric ratios of Fe:TAAQ as Fe 2p core level shifts in X‐ray photoelectron spectroscopy. Scanning tunneling microscopy experiments confirmed the formation of metal–organic coordination structures. The striking feature of these structures is their irregularity, which indicates the presence

  已经证明，利用氧化还原活性配体在表面上进行金属-配体络合可以在常规配位网络中产生均匀的单中心金属中心。设计的两个关键考虑因素是配体的电子存储能力和配体上的金属配位囊。为了努力提高系统的复杂性，特别是双核金属中心，我们设计并合成了四乙基四氮杂蒽醌，TAAQ，它具有出色的电子存储能力和四个不同几何形状的结扎口袋。游离配体的循环伏安法研究证明了其经历多达四电子还原的能力。基于溶液的类似配体二乙基二氮杂蒽醌的研究证明了在分子环境中的这些氧化还原能力。在Au（111）表面上进行的表面研究表明TAAQ与Fe络合的能力。在X射线光电子能谱中，随着Fe 2p核能级的变化，可以在不同的化学计量比的Fe：TAAQ下观察到这种络合。扫描隧道显微镜实验证实了金属-有机配位结构的形成。这些结构的显着特征是它们的不规则性，这表明存在多个局部结合基序。密度泛函理论计算证实了几种能量可及的Fe：TAAQ异构体，这解释了链
• In Situ Prepared Solar Light‐Driven Flexible Actuated Carbon Cloth‐Based Nanorod Photocatalyst for Selective Radical–Radical Coupling to Vinyl Sulfides
  作者：Chandani Singh、Rajesh K. Yadav、Tae Wu Kim、Pravin P. Upare、Abhishek Kumar Gupta、Atul P. Singh、Bal Chandra Yadav、Dilip K. Dwivedi

  DOI：10.1111/php.13412

  日期：2021.9

  how to promote the selective organic transformation, such as C-S bond formation via radical–radical coupling under solar light. Here, we report a two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs), poly (perylene-imide-benzoquinone) nanorod through in situ condensation on flexible activated carbon cloth (PPIBNR-FACC) to function as a light harvester material for highly selective radical–radical coupling

  光收集光催化剂面临的全球挑战是如何促进选择性有机转化，例如在太阳光下通过自由基 - 自由基耦合形成 CS 键。在这里，我们报告了一种二维共价有机骨架（2D-COFs）、聚（苝-酰亚胺-苯醌）纳米棒，通过在柔性活性炭布（PPIBNR-FACC）上原位缩合，用作高选择性的光收集材料与乙烯基硫化物的自由基-自由基偶联（即 CS 键活化）。这种结构支持从 PPIBNR 到 FACC 的电荷转移，这对于选择性自由基 - 自由基偶联至关重要。因此，使用原位制备的 PPIBNR-FACC 光催化剂，有机转化在太阳光下获得了高产率和选择性（~99%）。
• Solar light <scp>active flexible</scp> activated carbon cloth‐based photocatalyst for <scp>Markovnikov‐selective radical‐radical cross‐coupling</scp> of <i>S</i> <scp>‐nucleophiles</scp> to terminal alkyne and liquefied petroleum gas sensing
  作者：Pooja Singh、Rajesh K. Yadav、Tae Wu Kim、Tara C. Yadav、Vitthal Gole、Abhishek K. Gupta、Kuldeep Singh、Kuldeep Kumar、Bal Chandra Yadav、D. K. Dwivedi

  DOI：10.1002/jccs.202000374

  日期：2021.8

  for selective Markovnikov radical-radical coupling of terminal alkynes and thiol. Mechanistic explorations verified that cross-coupling between radical of terminal alkynes and thiol might be the key route in this organic transformation, such as C—S bond formation. This selective radical-radical Markovnikov of cross-coupling protocol provide an opportunity to assist the synthesis of valuable vinyl sulfide

  末端炔烃和硫醇的选择性自由基-自由基偶联已广泛用于化学合成，为反马尔科夫尼科夫产物的形成提供了合理的入口。由于选择性控制和哈拉施效应，马尔科夫尼科夫产物的形成仍然是一个巨大的挑战。在此，我们设计了一种共价有机聚合物聚（萘 1,4,5,8-四羧酸二酐酰亚胺-苯醌），通过在活性柔性碳布上原位聚合作为光收集材料，用于末端选择性马尔可夫尼科夫自由基-自由基偶联。炔烃和硫醇。机理探索证实，末端炔烃的自由基与硫醇之间的交叉偶联可能是这种有机转化的关键途径，例如 C-S 键的形成。这种交叉偶联方案的选择性自由基-自由基 Markovnikov 为协助合成有价值的乙烯基硫化物提供了机会。此外，合成材料已被探索为分别用于 0.5、1.0、1.5 和 2.0 vol% LPG 的液化石油气 (LPG) 传感器。在 2.0 vol% LPG 时，它显示最大传感器响应为 635.29。最短响应时间和恢复时间分别为
• Benzoquinone–imidazole hybrids as selective colorimetric sensors for cyanide in aqueous, solid and gas phases
  作者：Ramalingam Manivannan、Samuele Ciattini、Laura Chelazzi、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1039/c5ra13597d

  日期：——

  One of the five new receptors developed, which works via the formation of H-bonds, exhibited a striking visible colour change selectively with cyanide ion in solid, aqueous and gas phases.

  五种新开发的受体之一，通过形成氢键工作，展现出在固体、水相和气相中与氰化物离子选择性地引起明显的颜色变化。