2-benzyloxyacetic anhydride | 82961-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxyacetic anhydride
• 英文别名: benzyloxyacetic anhydride；(2-Phenylmethoxyacetyl) 2-phenylmethoxyacetate
• CAS: 82961-70-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: RTHIEHJUZVRBEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxyacetic anhydride 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-4-((S)-2-{(R)-2-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-Benzyloxy-7-(2-benzyloxy-acetylamino)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-propionylamino}-propionylamino)-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-benzyloxyacetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570

文献信息

• Aza-[3,3]-Claisen Enolate Rearrangement in Vinylaziridines: Stereoselective Synthesis of Mono-, Di-, and Trisubstituted Seven-Membered Lactams
  作者：Ulf M. Lindström、Peter Somfai

  DOI：10.1002/1521-3765(20010105)7:1<94::aid-chem94>3.0.co;2-m

  日期：2001.1.5

  and subjected to LiHMDS in THF at -78 degrees C. Upon warming to room temperature, the resulting amide enolates underwent a highly stereoselective [3,3]-sigmatropic rearrangement to give mono-, di-, and trisubstituted seven-membered lactams in good yields. The scope and limitations of the process have been investigated by using variously substituted vinylaziridines. A kinetically controlled process proceeding

  几种2,3-二取代的乙烯基氮丙啶已被N-酰化，并在-78℃下于THF中进行LiHMDS处理。升温至室温后，所得酰胺烯酸酯进行高度立体选择性[3,3]-σ重排，得到单- ，二和三取代的七元内酰胺，收率高。通过使用各种取代的乙烯基氮丙啶已研究了该方法的范围和局限性。通过六元舟状过渡态组装进行的动力学控制过程已被用来解释反应的立体化学结果。
• 一种淫羊藿素中间体的制备方法
  申请人：北京盛诺基医药科技有限公司

  公开号：CN110054605A

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明提供一种淫羊藿素中间体的制备方法，该方法包括以下步骤：a.将间苯三酚与2‑苄氧基乙酰化试剂和2‑苄氧基乙腈中的一种反应，得到2‑苄氧基‑1‑(2,4,6‑三羟苯基)乙酮；b.将步骤a得到的反应产物与对甲氧基苯甲酰卤进行贝克‑文卡塔拉曼反应反应，得到3‑(苄氧基)‑5,7‑二羟基‑2‑(4‑甲氧基苯基)‑4H‑苯并吡喃‑4‑酮；c.将步骤b得到的反应产物进行氢化反应，得到淫羊藿素中间体3,5,7‑三羟基‑2‑(4‑甲氧苯基)‑4H‑苯并吡喃‑4‑酮。
• A Highly Stereoselective Aza-[3,3]-Claisen Rearrangement of Vinylaziridines as a Novel Entry to Seven-Membered Lactams
  作者：Ulf M. Lindström、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ja971572v

  日期：1997.9.1
• A Modified Preparation of β-Keto Esters
  作者：Roy P. Houghton、Daniel J. Lapham

  DOI：10.1055/s-1982-29828

  日期：——
• HOUGHTON, R. P.;LAPHAM, D. J., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 6, 451-452
  作者：HOUGHTON, R. P.、LAPHAM, D. J.

  DOI：——

  日期：——