2-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one | 6772-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one；2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one；N-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 6772-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD13179355
• 分子量: 161.203
• InChiKey: YMZLDAJXSRSNHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183 °C
• 沸点：
  157 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 sodium hydride 、 sodium iodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  氢化物-碘化物复合材料的氢化物还原

  摘要：

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600305
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱多聚精氨酸和羟丁斯汀碱的简便合成

  摘要：

  摘要 从4,5-（亚甲基二氧基）高邻苯二甲酸开始，通过相应的间苯二甲酰亚胺利用一锅区域选择性还原脱水和催化加氢途径，简明而高效地合成了异喹啉生物碱花青素和羟丁胺。 从4,5-（亚甲基二氧基）高邻苯二甲酸开始，通过相应的间苯二甲酰亚胺利用一锅区域选择性还原脱水和催化加氢途径，简明而高效地合成了异喹啉生物碱花青素和羟丁胺。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341158

文献信息

• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• 2-Arylamino-6-ethynylpurines are cysteine-targeting irreversible inhibitors of Nek2 kinase
  作者：Christopher J. Matheson、Christopher R. Coxon、Richard Bayliss、Kathy Boxall、Benoit Carbain、Andrew M. Fry、Ian R. Hardcastle、Suzannah J. Harnor、Corine Mas-Droux、David R. Newell、Mark W. Richards、Mangaleswaran Sivaprakasam、David Turner、Roger J. Griffin、Bernard T. Golding、Céline Cano

  DOI：10.1039/d0md00074d

  日期：——

  Renewed interest in covalent inhibitors of enzymes implicated in disease states has afforded several agents targeted at protein kinases of relevance to cancers. We now report the design, synthesis and biological evaluation of 6-ethynylpurines that act as covalent inhibitors of Nek2 by capturing a cysteine residue (Cys22) close to the catalytic domain of this protein kinase. Examination of the crystal

  人们对与疾病状态有关的酶的共价抑制剂重新产生了兴趣，从而提供了几种针对与癌症相关的蛋白激酶的药物。我们现在报告了 6-乙炔基嘌呤的设计、合成和生物学评价，6-乙炔基嘌呤通过捕获靠近该蛋白激酶催化结构域的半胱氨酸残基 (Cys22) 来充当 Nek2 的共价抑制剂。对与 Nek2 复合的非共价抑制剂 3-((6-环己基甲氧基-7 H-嘌呤-2-基)氨基)苯甲酰胺的晶体结构的检查表明，用乙炔基取代烷氧基放置了炔烃的末端接近Cys22并且处于与迈克尔加成的立体电子学要求兼容的位置。制备了一系列 6-乙炔基嘌呤并建立了抑制 Nek2 的结构活性关系 (SAR)。 6-乙炔基-N-苯基-7 H-嘌呤-2-胺 [IC 50 0.15 μM (Nek2)] 和 4-((6-乙炔基-7 H-嘌呤-2-基)氨基)苯磺酰胺 (IC 50 0.14)选择 Nek2 的抑制模式来确定 Nek2 的抑制模式，该抑制模式具有时间依赖性，不能通过添加
• AZACYCLYLISOQUINOLINONE AND ISOINDOLINONE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
  申请人：Zhou Dahui

  公开号：US20090069370A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种公式I的化合物，以及该化合物用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病。
• 一类二芳基乙内酰脲衍生物、其制备方法、药 物组合物和应用
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN103804358B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明提供了一种如式I所示的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、前体药物、立体异构体、互变异构体、多晶型物或代谢产物，包含它们的药物组合物，以及它们在制备用于治疗雄性激素受体相关疾病的药物中的应用。
• Graphite-Supported Gold Nanoparticles as Efficient Catalyst for Aerobic Oxidation of Benzylic Amines to Imines and<i>N</i>-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines to Amides: Synthetic Applications and Mechanistic Study
  作者：Man-Ho So、Yungen Liu、Chi-Ming Ho、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.200900261

  日期：2009.10.5

  of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines in the presence of aqueous NaHCO3 solution gave the corresponding amides in good yields (83–93 %) with high selectivity (up to amide/enamide=93:4) (6 examples). The same protocol can be applied to the synthesis of benzimidazoles from the reaction of o‐phenylenediamines with benzaldehydes under aerobic conditions (8 examples). By simple centrifugation

  使用氧气作为末端氧化剂对胺进行选择性氧化是绿色化学中的重要领域。在这项工作中，我们描述了使用石墨负载的金纳米颗粒（AuNPs / C）催化环状和非环状苄胺的好氧氧化为相应的亚胺，具有中等至优异的底物转化率（43-100％）和产品收率（66–99％）（19个例子）。在NaHCO 3水溶液存在下，对N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉进行氧化，得到的酰胺产率高（83-93％），选择性高（酰胺/酰胺= 93：4）（ 6个示例）。相同的协议可以从反应被施加到苯并咪唑的合成Ò在好氧条件下将苯二胺与苯甲醛一起使用（8个例子）。通过简单的离心，可以回收AuNPs / C并重复使用十次，以将二苄基胺氧化为N-亚苄基（苯基）甲胺，而不会显着降低催化活性和选择性。可以将协议“ AuNPs / C + O 2 ”调整为克级，通过氧化10 g 1,2,3,4-可以得到8.9 g（84％分离出的产率）3,4-二氢异

表征谱图