2,3,5,6-tetraazido-1,4-benzoquinone | 22826-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetraazido-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetraazido-p-benzochinon；2,3,5,6-Tetraazido-1,4-benzochinon；Azidanil；tetraazido-[1,4]benzoquinone；2.3.5.6-Tetrazido-benzochinon-(1.4)；Tetraazido-[1,4]benzochinon；Tetraazidochinon；Tetraazido-P-benzoquinone；[(3,4-diazido-6-diazonioimino-2,5-dioxocyclohex-3-en-1-ylidene)hydrazinylidene]azanide
• CAS: 22826-61-5
• 化学式: C₆N₁₂O₂
• 分子量: 272.145
• InChiKey: ZXSNZXKSVFJVBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.4285 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetraazido-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四氨基-1,4-苯甲酮（TABC）：Darstellung，eigenschaften und reaktionen

  摘要：

  描述了TABC的几种合成方法，其性质和重要的反应。通过实施例证明了TABC的反应模式与取代之间的关系，并与相应的二氨基萘醌和相关体系进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82792-7

文献信息

• Chemistry of 4-Alkylaryloxenium Ion “Precursors”:  Sound and Fury Signifying Something?
  作者：Michael Novak、Aaron M. Brinster、Jill N. Dickhoff、Jeremy M. Erb、Matthew P. Jones、Samuel H. Leopold、Andrew T. Vollman、Yue-Ting Wang、Stephen A. Glover

  DOI：10.1021/jo701853e

  日期：2007.12.1

  reactive species in H2O. Comparisons with similarly reactive nitrenium ions indicate that the lifetime of 1c is ca. 20−200 ps if it is generated, so it must react by a preassociation process. Density functional theory calculations at the B3LYP/6-31G*//HF/6-31G* level coupled with kinetic correlations also indicate that the aqueous solution lifetimes of 1a−c are in the picosecond range.

  研究了喹诺尔酯2b，2c和3b以及磺酰胺4c作为4-烷基芳基氧鎓离子（以前未发现的反应性中间体）的可能前体。这些化合物表现出多种有趣的反应，但除了一个可能的例外，它们不产生氧离子。4-异丙基酯2b主要经历普通的酸和碱催化的酯水解。4-叔丁酯2c在酸性和中性条件下均会分解，生成叔丁醇和1-乙酰基-1,4-氢醌8，显然是由S N引起的。1机制。这也是2b的次要分解途径，但在这种情况下的机理不太可能是S N 1。在存在N 3时2c分解-导致形成爆炸性2,3,5,6-四叠氮基-1,4-苯醌，14，由N个产生的3 -的诱导水解8，随后用N一系列氧化和亲核加成的3 - 。没有产品暗示Ñ 3 -检测一个oxenium离子-trapping。4-异丙基二氯乙酸酯3b中与N-起反应3 -生成两个加合物2-叠氮基-4-异丙基苯酚5b和3-叠氮基-4-异丙基苯酚11b。虽然图5B是N预期产物3 -捕集oxeni
• Korczynski, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1924, vol. <4> 35, p. 1190
  作者：Korczynski

  DOI：——

  日期：——
• Fries; Ochwat, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1298
  作者：Fries、Ochwat

  DOI：——

  日期：——
• Semi-empirical MO-calculations on the electronic spectra of azido substituted p-benzoquinones
  作者：U.Chandra Singh、M.S. Ramachandran、N.R. Subbaratnam、V.K. Kelkar

  DOI：10.1016/0584-8539(79)80125-7

  日期：1979.1