2,3,5,6-tetraazido-1,4-benzoquinone | 22826-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetraazido-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetraazido-p-benzochinon；2,3,5,6-Tetraazido-1,4-benzochinon；Azidanil；tetraazido-[1,4]benzoquinone；2.3.5.6-Tetrazido-benzochinon-(1.4)；Tetraazido-[1,4]benzochinon；Tetraazidochinon；Tetraazido-P-benzoquinone；[(3,4-diazido-6-diazonioimino-2,5-dioxocyclohex-3-en-1-ylidene)hydrazinylidene]azanide
• CAS: 22826-61-5
• 化学式: C₆N₁₂O₂
• 分子量: 272.145
• InChiKey: ZXSNZXKSVFJVBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.4285 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetraazido-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四氨基-1,4-苯甲酮（TABC）：Darstellung，eigenschaften und reaktionen

  摘要：

  描述了TABC的几种合成方法，其性质和重要的反应。通过实施例证明了TABC的反应模式与取代之间的关系，并与相应的二氨基萘醌和相关体系进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82792-7

文献信息

• Chemistry of 4-Alkylaryloxenium Ion “Precursors”:  Sound and Fury Signifying Something?
  作者：Michael Novak、Aaron M. Brinster、Jill N. Dickhoff、Jeremy M. Erb、Matthew P. Jones、Samuel H. Leopold、Andrew T. Vollman、Yue-Ting Wang、Stephen A. Glover

  DOI：10.1021/jo701853e

  日期：2007.12.1

  reactive species in H2O. Comparisons with similarly reactive nitrenium ions indicate that the lifetime of 1c is ca. 20−200 ps if it is generated, so it must react by a preassociation process. Density functional theory calculations at the B3LYP/6-31G*//HF/6-31G* level coupled with kinetic correlations also indicate that the aqueous solution lifetimes of 1a−c are in the picosecond range.

  研究了喹诺尔酯2b，2c和3b以及磺酰胺4c作为4-烷基芳基氧鎓离子（以前未发现的反应性中间体）的可能前体。这些化合物表现出多种有趣的反应，但除了一个可能的例外，它们不产生氧离子。4-异丙基酯2b主要经历普通的酸和碱催化的酯水解。4-叔丁酯2c在酸性和中性条件下均会分解，生成叔丁醇和1-乙酰基-1,4-氢醌8，显然是由S N引起的。1机制。这也是2b的次要分解途径，但在这种情况下的机理不太可能是S N 1。在存在N 3时2c分解-导致形成爆炸性2,3,5,6-四叠氮基-1,4-苯醌，14，由N个产生的3 -的诱导水解8，随后用N一系列氧化和亲核加成的3 - 。没有产品暗示Ñ 3 -检测一个oxenium离子-trapping。4-异丙基二氯乙酸酯3b中与N-起反应3 -生成两个加合物2-叠氮基-4-异丙基苯酚5b和3-叠氮基-4-异丙基苯酚11b。虽然图5B是N预期产物3 -捕集oxeni
• Korczynski, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1924, vol. <4> 35, p. 1190
  作者：Korczynski

  DOI：——

  日期：——
• Fries; Ochwat, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1298
  作者：Fries、Ochwat

  DOI：——

  日期：——
• Semi-empirical MO-calculations on the electronic spectra of azido substituted p-benzoquinones
  作者：U.Chandra Singh、M.S. Ramachandran、N.R. Subbaratnam、V.K. Kelkar

  DOI：10.1016/0584-8539(79)80125-7

  日期：1979.1
• 2,3,5,6-Tetra-amino-1,4-benzochinon (TABC)
  作者：E. Winkelmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82792-7

  日期：1969.1

  Several methods of synthesis of TABC, its properties and significant reactions, are described. The relationship between the mode of reaction and substitution of the TABC is demonstrated by examples and compared with corresponding Diaminonaphthoquinones and related systems.

  描述了TABC的几种合成方法，其性质和重要的反应。通过实施例证明了TABC的反应模式与取代之间的关系，并与相应的二氨基萘醌和相关体系进行了比较。