4-(3-oxoprop-1-yn-1-yl)benzonitrile | 1190060-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-oxoprop-1-yn-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Oxoprop-1-ynyl)benzonitrile
• CAS: 1190060-36-6
• 化学式: C₁₀H₅NO
• 分子量: 155.156
• InChiKey: CBGRJGJKSCHCQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.9-101.7 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  330.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-oxoprop-1-yn-1-yl)benzonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到4-(5-formyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组成物。本发明的化合物对抑制精氨酸甲基转移酶活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗精氨酸甲基转移酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20140315961A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-cyanophenyl)propiolate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到4-(3-oxoprop-1-yn-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组成物。本发明的化合物对抑制精氨酸甲基转移酶活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗精氨酸甲基转移酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20140315961A1

文献信息

• Potent Inhibition of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase by Alkene-Linked Bisubstrate Mimics Bearing Electron Deficient Aromatics
  作者：Yongzhi Gao、Matthijs J. van Haren、Ned Buijs、Paolo Innocenti、Yurui Zhang、Davide Sartini、Roberto Campagna、Monica Emanuelli、Richard B. Parsons、Willem Jespers、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Gerard J. P. van Westen、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01094

  日期：2021.9.9

  the development of new bisubstrate inhibitors that include electron-deficient aromatic groups to mimic the nicotinamide moiety. In addition, a trans-alkene linker was found to be optimal for connecting the substrate and cofactor mimics in these inhibitors. The most potent NNMT inhibitor identified exhibits an IC50 value of 3.7 nM, placing it among the most active NNMT inhibitors reported to date. Complementary

  烟酰胺N-甲基转移酶 (NNMT) 将烟酰胺（维生素 B3）甲基化以生成 1-甲基烟酰胺 (MNA)。NNMT 过表达与多种疾病有关，最突出的是人类癌症，表明其作为治疗靶点的潜力。近年来，小分子 NNMT 抑制剂的开发引起了人们的兴趣，其中最有效的抑制剂具有基于烟酰胺底物和S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 辅因子元素的结构特征。我们在这里报告了新的双底物抑制剂的开发，其中包括缺电子的芳族基团来模拟烟酰胺部分。此外，一个跨发现 - 烯烃接头最适合连接这些抑制剂中的底物和辅因子模拟物。鉴定出的最有效的 NNMT 抑制剂的 IC 50值为 3.7 nM，使其成为迄今为止报道的最活跃的 NNMT 抑制剂之一。补充分析技术、建模研究和基于细胞的检测提供了对这些抑制剂的结合模式、亲和力和选择性的深入了解。
• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of <i>Z</i> and <i>E</i> Enol Esters by an Amine-Catalyzed Conjugate Addition–Rearrangement Reaction of Ynals with Carboxylic Acids
  作者：He Huang、Xinshuai Zhang、Chenguang Yu、Xiangmin Li、Yueteng Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b02206

  日期：2016.12.2

  The broad synthetic utility of labile enol esters demands efficient methods for the stereo- and regioselective synthesis of both Z and E isomers. The available synthetic methods dominated by metal catalysis cannot meet the challenge. We wish to report a metal-free organocatalytic divergent approach to both E and Z isomers of enol esters from the same reactant pools with the same catalytic system. A

  不稳定的烯醇酯的广泛合成用途需要用于Z和E异构体的立体和区域选择性合成的有效方法。以金属催化为主的可用合成方法无法应对这一挑战。我们希望报告一种来自相同反应体系，具有相同催化体系的烯醇酯的E和Z异构体的无金属有机催化发散方法。一种方法涉及将羧酸的胺催化的共轭加成至醛，从而引发重排，产生烯醇酯。该反应高度区域选择性和立体选择性地进行。反应温度的简单操作使我们生产ž在0℃（异构体Z：È（15–20）：1），而E异构体是在30°C下产生的（E：Z（15–20）：1）。此外，温和的反应条件可为该方法提供各种稠密的官能化羧酸，包括复杂的生物学相关结构和ynals。因此，可以有效地合成具有合成价值的，结构多样的烯醇酯。初步的机理研究表明，胺促进的共轭加成-重排途径是烯醇酯形成的原因。
• Transition-metal-free and facile synthesis of 3-alkynylpyrrole-2,4-dicarboxylates from methylene isocyanides and propiolaldehyde
  作者：Xiaoli Huo、Xiaojuan Chen、Liya Yu、Chong Zhang、Linghui Zeng、Huajian Zhu、Jiaan Shao、Liping Fu、Jiankang Zhang

  DOI：10.1039/d1nj03596g

  日期：——

  A transition-metal-free, facile and efficient method for the synthesis of 3-alkynylpyrrole-2,4-dicarboxylates from methylene isocyanides and propiolaldehyde with moderate to good yields has been developed. The direct transformation process and good tolerance of various substituents make it an alternative approach to previous protocols, and potential applications of these investigated compounds are

  已开发出一种不含过渡金属、简便且有效的方法，用于由亚甲基异氰化物和丙醛以中等至良好的收率合成 3-炔基吡咯-2,4-二羧酸酯。各种取代基的直接转化过程和良好的耐受性使其成为以前协议的替代方法，这些研究的化合物的潜在应用预计有或没有后修改。
• Rhodium-Catalyzed 1,1-Hydroacylation of Thioacyl Carbenes with Alkynyl Aldehydes and Subsequent Cyclization
  作者：Bingnan Zhou、Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01003

  日期：2019.5.17

  A rhodium-catalyzed 1,1-hydroacylation of thioacyl carbenes with alkynyl and alkenyl aldehydes and subsequent 6-endo-trig/dig cyclization are realized, giving structurally diverse 4H-thiopyran-4-ones and 2,3-dihydro-4H-thiopyran-4-ones in moderate to good yields. The oxidative addition of Rh(I) to aldehydes is proposed to be the turnover-limiting step. Manipulations of estrones demonstrate the applications

  实现了铑的羰基羰基与炔基和烯基醛催化的1,1-氢羰基化反应，随后进行了6-内-trig / dig环化反应，得到了结构上不同的4 H - thiopyran -4-ones和2,3-dihydro-4 H -thiopyran-4-ones，产量中等至良好。提出将Rh（I）氧化成醛是限制营业额的步骤。雌酮的操作证明了我们正式的（3 + 3）转环剂在天然产物的结构修饰中的应用。
• Gold‐Catalyzed Synthesis of 2,5‐Disubstituted Oxazoles from Carboxamides and Propynals
  作者：Yun Xu、Qian Wang、Yufeng Wu、Zhongyi Zeng、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201801386

  日期：2019.5.14

  synthesized by oxidative gold catalysis. In contrast to a reported procedure that delivers 2,4‐disubstituted oxazoles starting from terminal alkynes, a switch in selectivity towards a 2,5‐disubstitution is achieved by the use of propynals as starting materials. In the new reaction, the key intermediate is formed by the nucleophilic attack of the carboxamide onto a gold carbenoid, and then condensates with

  2,5-二取代的恶唑是通过氧化金催化合成的。与报道的从末端炔烃开始传递2,4-二取代的恶唑的方法相反，通过使用丙炔作为原料，可以实现选择性向2,5-二取代的转换。在新反应中，关键中间体是通过羧酰胺对金类胡萝卜素的亲核攻击而形成的，然后与已经存在于底物中的更多亲电子醛部分（而不是与来自氧供体的酮）缩合。这种新的环化模式在2,5-二取代的恶唑上引入了一个新的羰基部分作为取代基，这是一种在生物活性化合物中发现或可用于进一步衍生化的诱人动机。