(S)-1-(1,4,5,7-tetramethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-ol | 1379666-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(1,4,5,7-tetramethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-(1,4,5,7-tetramethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 1379666-37-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: DKWMCWKEHIPQRB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1,4,5,7-tetramethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-ol 在 盐酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 ventiloquinone-L dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（−）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L，这是基数的主要成分3 †

  摘要：

  立体选择性合成（-）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L（红衣主教3已经描述过了。该合成以7个步骤完成，分别具有（-）-1- Epi- ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L的总产率为10.5％和13％。关键步骤包括将卡宾5与炔6进行Dötz苯环环化反应，得到取代的萘部分，以及oxa-Pictet-Spengler反应以安装1,3-二甲基吡喃部分。

  DOI：

  10.1039/c2ob25453k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S)-1-(1,4,5,7-tetramethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective oxa-Pictet-Spengler approach to (+)-astropaquinone B and (+)-astropaquinone C and the formation of astropaquinone B dimer

  摘要：

  A concise and highly diastereoselective synthesis of (+)-astropaquinone B and (+)-astropaquinone C is reported. The synthetic strategy is based on an efficient combination of Dotz benzannulation using a chiral alkyne to construct the naphthalene unit and a highly diastereoselective oxa-Pictet-Spengler reaction to install the trans-configured pyran ring as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.09.001

文献信息

• A highly diastereoselective oxa-Pictet-Spengler approach to (+)-astropaquinone B and (+)-astropaquinone C and the formation of astropaquinone B dimer
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandip V. Mulay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.001

  日期：2013.10

  A concise and highly diastereoselective synthesis of (+)-astropaquinone B and (+)-astropaquinone C is reported. The synthetic strategy is based on an efficient combination of Dotz benzannulation using a chiral alkyne to construct the naphthalene unit and a highly diastereoselective oxa-Pictet-Spengler reaction to install the trans-configured pyran ring as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L, the monomeric unit of cardinalin 3
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1039/c2ob25453k

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L, the monomeric unit of cardinalin 3 has been described. The synthesis is completed in 7 steps with 10.5% and 13% overall yields for (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L respectively. The key steps involve Dötz benzannulation of carbene 5 with alkyne 6 to give a substituted naphthalene moiety and oxa-Pictet–Spengler

  立体选择性合成（-）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L（红衣主教3已经描述过了。该合成以7个步骤完成，分别具有（-）-1- Epi- ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L的总产率为10.5％和13％。关键步骤包括将卡宾5与炔6进行Dötz苯环环化反应，得到取代的萘部分，以及oxa-Pictet-Spengler反应以安装1,3-二甲基吡喃部分。