trans-3,4-dihydro-5,7,9,10-tetramethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: trans-3,4-dihydro-5,7,9,10-tetramethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran
• 英文别名: (1S,3S)-5,7,9,10-tetramethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: XDWPXCYDOCVYMO-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-dihydro-5,7,9,10-tetramethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran 在 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 silver nitrate 作用下， 反应 5.83h， 生成 (1RS,3RS,4RS)-3,4-dihydro-4-hydroxy-5,7,9,10-tetramethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran
  参考文献：
  名称：

  Elsworth, John F.; Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2469 - 2476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-1,4,5,7-tetramethoxy-2-prop-2-enylnaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 trans-3,4-dihydro-5,7,9,10-tetramethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran
  参考文献：
  名称：

  Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Hugo, Victor I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2383 - 2388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L, the monomeric unit of cardinalin 3
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1039/c2ob25453k

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L, the monomeric unit of cardinalin 3 has been described. The synthesis is completed in 7 steps with 10.5% and 13% overall yields for (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L respectively. The key steps involve Dötz benzannulation of carbene 5 with alkyne 6 to give a substituted naphthalene moiety and oxa-Pictet–Spengler

  立体选择性合成（-）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L（红衣主教3已经描述过了。该合成以7个步骤完成，分别具有（-）-1- Epi- ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L的总产率为10.5％和13％。关键步骤包括将卡宾5与炔6进行Dötz苯环环化反应，得到取代的萘部分，以及oxa-Pictet-Spengler反应以安装1,3-二甲基吡喃部分。
• Base-induced cyclisations of naphthalenes into naphtho[2,3-c]pyrans. Application to stereospecific syntheses of (±)-isoeleutherin and (±)-deoxyquinone a dimethyl ether
  作者：Robin G. F. Giles、Ivan R. Green、Victor I. Hugo、Peter R. K. Mitchell

  DOI：10.1039/c39830000051

  日期：——

  2-(Alk-2-enyl)-3-(1-hydroxyalkyl)-1,4-dimethoxynaphthalenes are cyclised and then oxidised to naphtho[2,3-c]pyran-5,10-quinones which are naturally occurring quinones or their derivatives.

  将2-（烷基-2-烯基）-3-（1-羟基烷基）-1,4-二甲氧基萘环化，然后氧化成萘并[2,3 - c ]吡喃-5,10-醌，它们是天然存在的醌或它们的派生词。
• Elsworth, John F.; Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2469 - 2476
  作者：Elsworth, John F.、Giles, Robin G. F.、Green, Ivan R.、Ramdohr, Jurgen E.、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——
• Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Hugo, Victor I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2383 - 2388
  作者：Giles, Robin G. F.、Green, Ivan R.、Hugo, Victor I.、Mitchell, Peter R.K.、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——