4-amino-6-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one | 123313-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydro-3-oxo-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazine；4-Amino-6-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine；4-amino-6-methyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-one
• CAS: 123313-07-5
• 化学式: C₄H₈N₄O
• 分子量: 128.134
• InChiKey: FIFXOUHQMGZUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 4-amino-6-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92.5%的产率得到pymetrozine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  一种通过4-氨基-6-烷基-3-酮基-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪与3-氰基吡啶反应制备6-烷基-4-(吡啶-3-基亚甲氨基)-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮的方法，其中在水醇介质中，在0度至70度之间的温度下，在pH值为2至7之间，在Raney镍催化剂存在下，在氢气存在下在氢压力为0.1至10巴的条件下进行反应，并且存在C.sub.1-C.sub.6-羧酸或C.sub.1-C.sub.6-羧酸碱金属盐或两者，

  公开号：

  US05606057A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基氨基-6-甲基-3-氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-amino-6-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  农产品中吡蚜酮的快速检测装置及其检测方法

  摘要：

  本发明公开了农产品中吡蚜酮的快速检测装置及其检测方法，涉及吡蚜酮的免疫用半抗原、包被用半抗原、抗原、抗体、胶体金层析检测装置及其制备和检测吡蚜酮的应用。本发明提供的检测方法具有灵敏度高、特异性强、成本低、操作简单、检测时间短、保质期长等优点。本发明提供由吡蚜酮免疫用半抗原偶联载体蛋白制备的人工抗原，以及免疫实验动物后使其机体产生的特异性针对吡蚜酮的抗体，其效价高，对吡蚜酮的最低检测限为0.1μg/mL、IC50值为10.5 ng/mL。因此，本发明可应用于对农产中吡蚜酮的含量的快速检测，能够满足监管部门、检测机构对吡蚜酮的现场快速检测需求，具有很重要的现实意义。

  公开号：

  CN115819404A
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙酰基氨基-6-甲基-3-氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪 、 盐酸 、 4-氨基-6-甲基-3-氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪盐酸盐 、 甲醇 在 4-amino-6-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one 、 hydrochloride salt 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以The free aminotriazinone 4-amino-6-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine is formed in an amount of 29.7 g的产率得到Aminotriazinone 4-amino-6-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aminotriazine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种通过在醇介质中存在气态氯化氢的条件下，通过式II化合物的溶解作用制备式I的氨基三嗪衍生物的过程。式I的化合物可用作杀虫剂制造中间体。

  公开号：

  US05514795A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Triazone Derivatives Containing Sulfonamide or Sulfonimide Moieties
  作者：Yan Yang、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01925

  日期：2021.9.22

  On the basis of sulfonamide moieties widely used in drugs and the mode of action of pymetrozine and the structures of some transient receptor potential channel antagonists and to improve the insecticidal activities of triazone insecticides, a series of triazone derivatives containing sulfonamide or sulfonimide moieties were designed, synthesized, and characterized. The bioassay results showed that

  基于药物中广泛使用的磺酰胺基团和吡甲肼的作用方式和一些瞬时受体电位通道拮抗剂的结构，为提高三唑酮类杀虫剂的杀虫活性，设计了一系列含有磺胺或磺酰亚胺基团的三唑酮衍生物，合成，表征。生物测定结果表明，这些含有磺酰胺基团的衍生物大多对蚜虫表现出优异的杀虫活性。特别是，（取代的）苯磺酰氨基三氮酮I-9 (LC 50 = 2.9869 mg/kg)、I-10 (LC 50 = 3.4957 mg/kg)、I-11 (LC 50= 2.3154 mg/kg)、I-12 (LC 50 = 4.1614 mg/kg)、I-13 (LC 50 = 2.1690 mg/kg) 和I-14 (LC 50 = 3.0077 mg/kg) 表现出更高的杀蚜性活性高于吡蚜酮 (LC 50 = 6.0635 mg/kg)。所有单磺酰基取代的 4-氨基三嗪酮都比相应的二磺酰基取代化合物具有更好的活性。此外，一些衍生物还表
• Electrochemical versus Anionic Oxygenation of Azathymine Derivatives
  作者：Gabor Butora、Josephine W. Reed、Tomas Hudlicky、Larry E. Brammer、Paul I. Higgs、Dana P. Simmons、Nina E. Heard

  DOI：10.1021/ja9711122

  日期：1997.8.1

  Pymetrozine (1) was converted to hemiaminal 2 in low to moderate yield by trapping its dianion with oxygen followed by reduction with ferrous salts. Pymetrozines 18 and 19 failed to undergo this type of oxygenation. All three pymetrozines were oxidized electrochemically at C5 to methyl hemiaminals 20, 21, and 22, respectively. Hydrolysis of 20 to 2 was accomplished under either acidor base-catalyzed conditions

  Pymetrozine (1) 通过用氧捕获其二价阴离子，然后用亚铁盐还原，以低到中等产率转化为半胺 2。Pymetrozines 18 和 19 未能进行这种类型的氧化。所有三种吡蚜酮均在 C5 处被电化学氧化为甲基半胺 20、21 和 22。20 到 2 的水解在酸或碱催化条件下以优异的产率完成，而甲基半缩醛 21 和 22 的水解最好在碱性条件下进行。pymetrozine 1、半胺类 2 和 3 的土壤代谢物以中等规模制备，产量极好。线性扫描伏安法数据和制备规模电化学条件是为前体吡蚜酮提供的。为所有新化合物提供完整的实验和光谱数据，并讨论了烷基酰胺的阴离子氧化与电化学氧化的相对优点。由于潜在的爆炸危险，对大规模阴离子氧化条件的描述提供了警告说明。
• N-甲基-3-乙基-4-氯吡唑衍生化合物
  申请人：湖南海利化工股份有限公司

  公开号：CN104788378B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了式(I)和式(Ⅱ)所示的具有杀虫杀螨活性的N‑甲基‑3‑乙基‑4‑氯吡唑衍生化合物及其异构体：以及它们的制备方法：本发明具有杀虫杀螨生物活性，用于防治作物上的粘虫、蚜虫、螨虫，其加工剂型包括浓乳剂、乳油、悬浮剂、可湿性粉剂。
• 一种高效绿色的吡蚜酮制备方法
  申请人：江苏安邦电化有限公司

  公开号：CN103724327B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明公开了一种高效绿色的吡蚜酮制备方法。该方法采用吡蚜酮缩合步骤所产生的副产物乙酸甲酯作为原料，替代传统工艺上的乙酸乙酯合成乙酰肼，且产生的副产物甲醇可用作后续步骤的溶剂，使得副产物得以回收利用，提高了原料利用率。在缩合步骤采用饱和氯化氢甲醇溶液替代传统工艺使用的氯化氢或浓盐酸，避免了体系中的水分使得氨基三嗪酮发生水解反应，基本杜绝了副产物的产生。该方法不但提高了产品收率和氯化氢的利用率，缩短了反应时间，而且降低了废水、废气的排放，降低了综合生产成本，为产品的工业化规模生产化创造了更好的条件。
• 一种三嗪酮的制备方法
  申请人：江苏恒隆作物保护有限公司

  公开号：CN107200732A

  公开（公告）日：2017-09-26

  本发明公开了三嗪酮类化合物合成技术领域中一种三嗪酮的制备方法，采用三嗪酮胺与2‑氯‑1,3‑噻唑‑5‑甲醛反应，三嗪酮胺中的氨基氢原子被2‑氯‑1,3‑噻唑‑5‑甲醛所取代，因此所制得三嗪酮产物中含有吡啶环和噻唑环，对比于吡蚜酮分子结构中含有一种内吸性基团吡啶环，三嗪酮产物中含有吡啶环和噻唑环两种内吸性基团，有效提升杀虫效果，使杀虫速效性得到进一步提升，及时将害虫杀死，在一定程度上提升粮食产量。